【摘要】：1,1-C—C切断是指在与官能团相连的碳上（1位）进行C—C切断。由上述例子可知，醇类化合物1,l-C—C切断的起始原料是醛、酮和格氏试剂或烷基锂。方案l方案2叔醇TM中有两个烃基相同，因此，既可以用方案l经切断得格氏试剂和对称酮，也可用方案2，即一次切断两个相同的取代基，起始原料为羧酸酯和二分子格氏试剂。合成：酮分子可看作醇的氧化产物，先作功能基转变成为醇，再进行1,1-C—C切断。
1,1-C—C切断是指在与官能团相连的碳上（1位）进行C—C切断。常见醇的官能团转化、切断及其应用如下所示：
1.伯醇
2.仲醇
3.叔醇
由上述醇的逆向切断可以看出醇是合成中非常重要的官能团，因为羟基可以转化成其他官能团。如下所示：
对这些化合物切断时，一般考虑先转化醇再进行切断。
【例1】
碳负离子的等当物（试剂）为金属有机物，如格氏试剂或有机锂等，而羟基碳正离子的等当物为醛、酮分子。
合成：
【例2】
叔醇有多种切断方式，合理的切断应当以最少的步骤回到起始原料。
合成：
烷基理（RLi）的制备有两种方法：一是由丁基锂与卤代烃交换得到；二是用金属锂与卤代烃直接反应制得。(www.xing528.com)
由上述例子可知，醇类化合物1,l-C—C切断的起始原料是醛、酮和格氏试剂或烷基锂。
【例3】
方案l
方案2
叔醇TM中有两个烃基相同，因此，既可以用方案l经切断得格氏试剂和对称酮，也可用方案2，即一次切断两个相同的取代基，起始原料为羧酸酯和二分子格氏试剂。
合成：
【例4】
酮分子可看作醇的氧化产物，先作功能基转变成为醇，再进行1,1-C—C切断。
合成：
PCC为CrO3·Py·HCl复合物，它可温和地将醇氧化成醛或酮。
实际上TM也可利用其他制备酮的方法得到（见本章第二节）。
免责声明：以上内容源自网络，版权归原作者所有，如有侵犯您的原创版权请告知，我们将尽快删除相关内容。
