有机合成：合成子与等价试剂

1.离子型合成子

异裂时目标分子切断后的两个碎片为离子型合成子。各种不同形式的碳正离子和潜在的碳正离子都是亲电性合成子（a-合成子），它们的合成等价物主要包括卤代烃、磺酸酯、烃氧基膦盐、醛酮、羧酸衍生物、α，β-饱和羰基化合物、α-卤代羰基化合物、环氧化合物等。各种不同形式的碳离子和潜在的碳负离子都是亲核性合成子（d-合成子），它们的合成等价物主要包括格式试剂、二烃基铜锂、有机锂试剂、有机锌试剂、炔化钠、氰化钠、维梯希试剂、硅叶立德、硫叶立德、脂肪族硝基化合物、活性亚甲基化合物、烯胺、醛酮和羰酸衍生物的烯醇盐或烯醇硅醚等。

【例】

2.自由基型合成子

逆向切断自由基反应形成的共价键所得到的合成子为自由基型合成子。

【例】

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3.中性分子合成子

在周环反应中，逆向切断时形成的合成子是中性分子，即合成子就是其合成等价物。例如Diels-Alder反应的合成子就是二烯体和亲二烯体。

【例】

必须指出，合成子是一个抽象化的概念性名词，它不同于实际的分子、离子和自由基。在逆向合成分析中的合成子可能是实际存在的合成等价物分子，也可能是瞬时的活性中间体碳正离子、碳负离子和自由基，也可能并不存在。例如，下例中切断后的合成子是α，β-不饱和羰基化合物和乙酰基负离子：

而乙酰负离子实际上不可能存在。但在逆向合成分析中，它仍是一个有用的合成子，它的合成等价物是实际存在的。