澳门—东南亚贸易的发展变化，无论是特许权航海贸易还是民间贸易，都由许多经济和政治因素所左右，对此我们现在还无法全部了解和清楚描述，但是，将一些叙述按时间顺序串联起来将有助于形成一幅大致的图景，下一节则对其中的澳门—马尼拉关系做进一步叙述。
促使澳门开埠的最直接的经济因素是中国与日本之间的丝银贸易。葡萄牙需要在中国沿海占据一块永久的立足之地，以便更好地保持他们在这项贸易中的优势。所以，澳门从开埠之日起就主要面向广州和九州各港口，尽管东南亚贸易一直占有份额，但明显居于其次。
有观点指出澳门早期曾吸纳了一个颇具规模的东南亚人群，尤其是马来人。这主要指葡萄牙男性从马六甲等港口带到澳门的配偶，从语言中残留的迹象以及其他一些现象能说明马来妇女在澳门的存在，然而这种存在的重要性已无从考证了。不过，随着中国人的逐渐涌入和对日贸易规模的扩大，相对地，东南亚群落所占比例就日渐缩小。[19]
人们认为澳门早期也从东南亚进口很多商品，再转口到中国市场。因此，正如澳门曾是广州的主要白银供给者，它也在向广东中部输入珍稀木材、药材、香料和胡椒等贸易中发挥过举足轻重的作用。这些从马六甲、北大年等地搜购的货物由执行特许权航行的船只带到澳门。但特许权航行体系外的民间私商也有承办，[20]他们有的以澳门为基地，有的则立足于马六甲等其他港口。
向广东中部市场提供的东南亚商品大多价格不菲，在这些贸易中，葡人不得不与东南亚商人和各类中国贸易群体角逐，而澳门口岸的建立似乎提高了葡人在其中所占份额。[21]当然福建市场不在此列，那里的供应由迅速扩张的福建贸易网络主导，琉球商人也逐渐退出。
关于经澳门向广东销售东南亚商品所获利润的变化鲜有记载，也许利润无大变化。如果事实确实如此，我们就有理由认为，在16世纪后半叶，随着日本市场的重要性上升，澳门对于丝银贸易投资的增长快于对东南亚商品投资的增长。一些论据似乎能证明这个假设：白银的货币职能使中国对它的需求量变化无常；相反，高价的药材和其他的奇珍异品由于作用有限所以需求量不会大幅上扬。胡椒贸易的特点又有不同，当巽他、万丹、北大年和彭亨等主营胡椒的港口吸引了越来越多的福建商人时，[22]澳门的兴趣却转到日本，福建人在胡椒贸易中的份额增加了，而相应地，他们在琉球等其他贸易网络中的参与程度有所扩大。
自明朝当局弛禁以来，福建商人在东南亚各港口的贸易地位上升了，这可能影响了某些商品的贸易。大体上，可以认为在某些市场中，华商群体甚至挤走葡人商贾，后者可能转向日本，也可能转向将东南亚货物通过马六甲出口转到印度的贸易活动中。
不过，苏木之类的商品从未成为澳门最关注的品种，[23]而福建商人、日本商人、暹罗商人和后来的荷兰商人都非常热衷于将它从泰国、交趾支那和其他产地运往中国东海一带的市场，因此澳门在这项贸易中的地位从来都无足轻重，所以福建商人扩大采购也没有产生大的影响。一些其他商品的贸易也类似，很多这类商品出现在张燮的名作《东西洋考》（1617—1618）收录的福建漳州地区进口商品的税收清单中。[24]
总的看来，随着丝银贸易的繁荣，澳门—东南亚贸易联系的重要性——至少在16世纪下半叶——下降了。福建商人占据了中国—东南亚贸易的主导地位，他们有可能也曾局部进入过广东中部市场，从漳州、泉州等港口由陆路向广州等地供应上等香料和其他热带珍稀。
马尼拉的兴起丰富了这幅简单图景的内容，西班牙人从美洲运来的白银更刺激了福建商人在东南亚的活动。但是，如前所述，澳门也进入了马尼拉贸易体系，并且，17世纪初的几年中，通过葡萄牙人贸易网络输入广州的西班牙白银几乎超过了他们输入的日本白银。此外，还在16世纪末，越南、暹罗等地就有丝绸与白银的交换，这些交易对中国白银进口作用巨大，日本和其他商业集团深入广泛地参与了这些贸易活动，而葡人却并未太多介入。
很明显，中国对白银的需求量非常大，这种需求产生的动力足以维持几个贸易网络的运转。到16世纪末，整个丝绸与白银的交换体系已覆盖了从东北亚到马来世界的几十个港口，形成一种“动态平衡”，除了一些局部的转移和变迁，中国的白银需求形成的巨大市场体系足够容纳葡萄牙人、福建人以及其他所有参与者。
荷兰人的东来给取道中国南海的贸易网络体系带来了一些新变化。首先，在澳门与东南亚的贸易关系中，荷兰东印度公司对葡人商船的袭击侵扰使葡人转而加强了以澳门—马尼拉为轴线的航行，其中一个原因是当时西班牙与葡萄牙同处哈布斯堡家族统治之下。尽管实际上葡萄牙与西班牙的海外帝国一直都是彼此独立的，他们不得不联手对抗共同敌人。其次，荷兰人的封锁和海盗行为——最早在澳门一带，后来是台湾海峡，再到柔佛—廖内地区——起到了另一种作用，即促使澳门意识到，除了加强马尼拉的贸易投资，将力量集中到对日贸易上正是时机，这会比经西航路航行至马来世界等地的港口更加安全（当然也有例外）。[25](www.xing528.com)
荷兰人在马来世界和东南亚大陆部分的活动也间接地推动澳门的商业兴趣逐步北移、东移（马尼拉）。当然，纯经济原因也起了一定作用，比如17世纪20年代以后，澳门商人在日本加大了高级丝绸和零售织物的贸易力度，因此避免了在生丝行业中的竞争。但是，总体上，这类纯商业因素没有荷兰人带来的武力威胁影响大。
另有一些因素可以使这幅图景更趋完整。首先，在某些地区，荷兰人曾与一些华人合作，因为华商不是统一的组织，而是各自为政的商业团体（荷兰东印度公司船只长期侵袭劫掠中国沿海和福建商船，各支华商对荷兰人的扩张势必持不同态度）这会对在东南亚的葡人不利吗？其次，葡人私商也许比我们想象的更能灵活地趋利避害，在某些情况下，他们采取“惹不起，躲得起”的战略，移师新的市场。下面提到的望加锡就是最好的例子。在这种背景下，葡商与华商局部性合作也是可能的。
再者，有零星的资料似乎说明17世纪早期澳门人口增长速度较荷兰人到来之前更快。这主要是由于华人的入迁，澳门的贸易可能是吸引他们的部分原因，但这个城市的人口增长还可以得到更多解释：广东中部经济繁荣程度有所下降，促使华人移民；或是澳门必须针对荷兰人加强其防务，因此雇用华人劳力；又或者一些先前活跃在马来地区的葡人私商选择撤至澳门—日本一线，而不再在东南亚寻求商机。
如果以上分析是正确的，那么，局部地区的发展变化汇聚起来，形成一系列具有内在联系的政治、经济因素，对澳门—东南亚关系产生了深刻而复杂的影响。在这场较量中，荷兰人的确是主要因素之一，但绝不是唯一的。
众所周知，17世纪30年代末到40年代初这段时间，澳门告别了它的鼎盛时期。几个灾难性的打击造成了这场变故：日本对所有葡人彻底关闭了它的市场；哈布斯堡家族统治葡国的结束使澳门—马尼拉贸易陷入暂时停顿；明朝与满人的战乱蔓延到广东，使葡人与他们在“内地”的生意伙伴之间关系变得微妙而棘手；荷兰人长期围困并最终于1641年初占领马六甲。最后这个事件给自17世纪初以来的局势变化画上了一个句号，因此也至关重要。
如前所述，荷兰人的到来打击了从果阿经马六甲、澳门再到日本的贸易，但受影响的主要是马六甲—澳门这一段航程。葡萄牙人曾通过各种策略回避正面遭遇荷兰人，比如：在柔佛—廖内海域的多个东西向通道间变换路线，或者取陆路横越马来半岛运输某些种类的货物，再或者在一年一度去日本的航行中采用多艘小而灵巧的船只取代一两艘满载的大型武装商船，因为后者在海上难调遣、易受袭。但不论是独力还是联盟，马六甲都是无可匹敌的战略要地，荷兰人一直没有放弃夺取马六甲，通过不断的封锁和胁迫，荷兰人逐步破坏了葡萄牙在这个地区的贸易和交通，尤其是在17世纪30年代，澳门与果阿和印度其他地方几乎断了联系。[26]
在这个过程中出现过一些出人意料的局面，比如有一两次葡人甚至雇用英国船只将他们的战略物资运送过马六甲海峡。[27]但当1641年马六甲最终被占领之后，远离葡属印度（Estado da India）的澳门只能自力更生，大大削弱了葡萄牙在东南亚的势力。
但是，在东南亚一直存在的葡萄牙民间贸易联系灵活多变、适应性强，部分原本立足马六甲的商人遂迁往其他口岸，主要是望加锡。其实，这种“迁徙”在1641年之前就开始了，很多人是被帝汶的檀香等贸易的高利润所吸引。澳门也受到这些变故的影响：它一度吸纳了一些东南亚商人，日本市场的丢失和与马尼拉联系的中断使驻留在澳门的商人向南返迁，前往望加锡或其他地方，加强了澳门—望加锡的贸易联系，使澳门从“印尼”东部进口的商品形成了稳定的流动，其中最主要的是产自帝汶的檀香。[28]
不久，望加锡、马来世界、东南亚大陆部分的某些港口也开始供应少量西班牙白银，这些白银由西班牙商船或其他船只带到这些地方，澳门葡商因此得以继续向广东中部市场供给白银，当然，此时的数量已远不及前些年从日本获得的白银了。
除了望加锡，交趾支那和暹罗对澳门葡商也日渐重要，它们的重要性不是绝对的，只是相对地位的上升，是长期变化累积的结果。但当澳门被北京新政权（清朝）严密监控、几乎禁绝其与外界的联系时，尤其是在郑氏政权（郑成功及其家族）与满人激烈对抗的年月里，与大陆东南亚、望加锡、帝汶的联系成了这座“天主圣名之城”的生命线。此时的澳门满目疮痍、人烟冷落，颓势难挽。萧条期一直持续到17世纪80年代，随着清政府收复台湾、松弛海禁，澳门才又重现生机。
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