陈涉起事称王，立魏咎做魏王。陈平辞别哥哥陈伯，带着一帮年轻人前去跟随魏王，任太仆，掌管马政。陈平向魏王献计，魏王不予采用。不久，有人诬陷陈平，陈平只好逃走。
陈平分肉。
当项羽将势力范围扩展到河上时，陈平前去追随他，跟着项羽入关灭秦，得以赐爵为卿。随后，殷王反叛楚军，项羽便任命陈平为信武君，率领魏王留在楚地的人员前去讨伐殷王，战败殷王。尔后又任命陈平做都尉，赐二十镒黄金，让他率兵守殷地。后来，汉军攻下殷地。项羽大怒，要杀掉失守殷地的人。陈平害怕被杀，便封好黄金和印，派人还给项羽，带着剑从小路逃跑。
渡河时，船夫看陈平衣着光鲜，又单独行路，便怀疑他是逃亡的将领，身上可能带有财物。船夫起了歹念，想杀害陈平，劫走财物。陈平心里很害怕，便解下衣服，裸着身子帮船夫划船。船夫这才知道他身上没钱，于是罢休。
陈平顺利离开项羽后，投奔汉王刘邦。当时，刘邦赐给他食物后就要离开。陈平赶紧说：“臣有事而来，要说的话不能等到明天再说。”
于是刘邦坐下来，一番交谈后，越发赏识陈平。刘邦最后问陈平：“您在楚做什么官？”陈平说：“都尉。”刘邦同意了，当天就任命陈平为都尉，让他陪乘，掌管军队。(www.xing528.com)
陈平从开始随从刘邦，到天下平定，曾以护军中尉身份跟着刘邦攻打陈豨、英布等叛军，先后谋划过六次巧计，每次都让自己得以立功封邑，其中著名的计谋有声东击西救刘邦、瞒天过海解荥阳之围、反间计离间项羽和范增、请君入瓮擒韩信等，也有些计谋用得很隐秘，至今没有人得知。
惠帝在位时，相国曹参去世，王陵任右丞相，陈平任左丞相。后来，吕雉大封诸吕为王，陈平被削夺了实权，他一副与世无争的样子，瞒过了吕雉的眼睛。
吕雉死后，陈平与太尉周勃合谋平定诸吕之乱，迎立代王即帝位，是为汉文帝。
文帝登基的第二年，陈平去世，谥号献侯。
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