建安十三年（公元208）七月，曹操率领大军南下，攻打荆州牧刘表。曹军还在途中，刘表便病死了，由其次子刘琮继袭父职。刘琮是懦弱之人，见强敌当前，早就吓破了胆，便背着刘备，偷偷地投降了曹操。
当驻扎在樊城（今湖北襄樊）的刘备得知刘琮投降曹操，曹军又一路突进的消息后，要组织力量抗击已来不及了，只好率领部属匆匆忙忙向江陵（今属湖北）方向撤退。撤退时，荆州的地方官员和许多百姓都希望随军离开。为了收买人心，刘备一概应允，一路上还收留了刘表的不少部属，合计不下十多万人。由于军民混在一起，行李辎重又多，故行动缓慢，每天只能走十多里路。
江陵是军事重镇，刘表生前在那里贮存了大量的军用物资。因此，曹操得知刘备要逃往江陵，便决定抢先攻占此地，亲率五千精骑追击刘备。当刘备率领军民退到当阳（今属湖北）东北的长坂时，经过昼夜急行军的曹操精骑已尾追上来了。刘备仓促应战，很快便被打得大败。于是他再也顾不上那些随从的军民，打消了逃往江陵的计划，抛弃了所有的辎重，由张飞、赵云护卫着，同诸葛亮等数十人改向汉水撤退。
为了阻挡曹军的跟踪追击，刘备命令张飞率领二十名骑兵断后，以作掩护。张飞是员猛将，但又粗中有细，在关键时刻常能出奇制胜。他保护刘备、诸葛亮等一行人过了长坂桥后，即命人将桥拆毁。又想到河面不宽，曹军要冲杀过来并不难，要使刘备安全脱险，必须有个万全之策才行，于是心生一计，让手下二十名骑兵将路上的树枝砍伐下来，绑在马尾上，然后策马来回飞奔，自己则睁大眼睛，横着长矛，立马河边，等候追兵。(www.xing528.com)
很快，曹操的骑兵便追上来了。他们见到桥虽已被拆毁，但张飞一人一骑站在河对面，感到奇怪。张飞见了，故意大喝：“我就是张翼德（张飞的字），来吧！让我们拼个死活！”曹兵早就听说张飞十分勇猛，又见到张飞背后灰尘滚滚，似埋有伏兵，便你看看我，我看看你，一时僵在那里，谁也不敢冒失上前。张飞见状，又故意喝道：“你们进又不进，退又不退，究竟是何道理！”这样，曹兵疑心更大，更不敢轻率上前了。
双方僵持了好大一会儿，张飞见曹军将领们在那里来回走动，窃窃私语，满脸疑惑的样子，心里不禁暗自好笑。当他估计刘备等已经走远，曹军不可能追上时，这才转过马头，命令士兵们卸掉树枝，快速飞奔离去。当曹兵醒悟过来时，再追已来不及了。
就这样，张飞凭着他的机智，保护刘备安全脱了险。（《三国志》郑小宁）
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