范蠡成为富甲一方的陶朱公后，仍有烦恼。他的次子因杀人而被囚禁在楚国。范蠡知道，杀人者偿命，古今一理，但又希望能用千金托个人情，使次子免于一死。于是他派小儿子携带千金前往楚国办理此事。
范蠡的大儿子知道此事后来找父亲，说：“照理长子在家有主管家事的义务，现在二弟犯了死罪，父亲不派我去救他，倒派小弟去救他，这说明我太无能了。”说罢便声言要自杀。他母亲急了，对范蠡说：“你派小儿子去也未必能救老二，反而先逼死了老大。”范蠡无奈，只得改派长子前往。临分手时，范蠡写了一封信，叫长子带给老朋友庄生，并嘱咐说：“见到庄伯父，立即送上千金，一切听从他的安排，切勿与他计较。”
到了楚国，大儿子立即去拜见庄生。庄生的家看起来很贫寒，他收下范蠡的书信和千金后，对大儿子说：“你赶快离开这里，千万别停留。”大儿子表面答应，实际上却留了下来，并将他私下带来的数百两黄金去贿赂楚国的达官贵人。
不久，宫中传出消息：楚王将发布大赦令，释放大批囚犯，范蠡的次子也在其中。大儿子不知这是庄生向楚王游说的结果，反以为这是自己的贿赂起了作用，所以心中十分后悔，认为给庄生的千金是白送了。几天后，他故意去向庄生辞别。庄生见他还留在楚国，大吃一惊，忙问缘由。大儿子说：“我不会轻易离开，不久楚国将要大赦，我弟弟也在其中，我要和弟弟一起回去。”庄生听出话外之音，知道他是舍不得以前所送的千金，就说：“你送我的千金就在内室，原封未动，请你把它带回去吧。”大儿子财迷心窍，竟然径直去内室取走了千金。(www.xing528.com)
庄生感到自己受了羞辱，他虽然家境贫寒，却人穷志不短，他原打算等事情办成后，找机会把千金奉还范蠡。不料范蠡的大儿子一点没看出他的苦心，反将已送出的东西再索回，为此，庄生十分恼怒。于是他又进宫去向楚王游说，结果，楚王下令先把范蠡次子处死，第二天再下达赦免令。
范蠡的大儿子领了弟弟的尸体回家。范蠡的夫人、幼子以及亲朋好友都痛哭不止，唯独陶朱公连声惨笑。旁人困惑不解，问其原因。陶朱公感慨万千地回答道：“其实我早就料到次子非死不可，并不是长子不爱其弟，而是因为他过于看重金钱。长子少年时，和我一起创业，历尽艰辛，所以他不舍得把钱财送人。而幼子出生时，家境已很富裕，他天天狩猎游玩，根本不懂得钱财是怎样积聚而成的，所以幼子对于金钱从不吝惜。当初我所以要派幼子前往，正是考虑到这一点，但长子坚持要去，结果导致次子被杀，这是必然的结果，悲伤又有何用？其实长子赴楚后我就深深痛悔，同时也预料到他带回来的绝不是活生生的弟弟，而只是他弟弟的尸体罢了。”（《史记》戴云云）
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