走到南郡所辖的当阳县，曹军追上来了。
当阳县即今湖北省当阳市，取名当阳指的是荆山之阳，荆山在其西北一带，向东南方向逐渐缓降为丘陵和平原，因而有许多面积很大的山坡，其中一个山坡名叫长坂坡。
当年的长坂坡一带长着茂密的树木，其中以栎树为多，所以自古以来此地又被称为栎林长坂。这是一处险地，因为它的东面是汉水，西面是沮水和漳水，北面是山地，有著名的虎牙关，南面是长湖，被堵到这个地方，想逃跑相当吃力。
不幸的是，刘备一行正是在这里被曹操亲自率领的虎豹骑追上的，一场激战就此展开，结果毫无悬念，刘备败得一塌糊涂。
有的史书认为此战曹操本人没参加，带队的是虎豹骑指挥官曹纯和荆州降将文聘。但是以曹操的性格和他对骑兵作战的偏爱，亲自率队追上来的可能性更大，被追的人里有老对手刘备，曹操更不会轻视，如果给刘备来个迅雷一击，把他杀了或者活捉，荆州的问题就算彻底解决了。
这样说有一个间接证据，那就是此战结束后曹操很快现身江陵，说明他正是沿着这条路线下来的。
双方遭遇后，刘备一方马上被冲散，可以用一触即溃来形容。
刘备找不到妻子甘氏和2岁的儿子阿斗，这娘俩被刘备丢弃了（先主弃妻子），刘备与诸葛亮、张飞等数十骑败走，曹操把随同刘备一同南下的10多万官民百姓以及辎重等全部俘获。
但是，赵云十分英勇，拼命保护甘氏和刘禅，当时刘备已经往南跑了，赵云抱着刘禅，保护着甘氏，居然杀出重围，最后免于一难。
张飞当时率领20多名骑兵负责断后，他把守在一座桥上。
张飞瞋目横矛，对追来的曹军大喝道：“我是张益德，可以过来决一生死！（身是张益德也，可来共决死！）”
居然把曹军震住，一时间没人敢靠近。
刘备脱险后清点人数，发现诸葛亮、张飞都在，老婆孩子不在，赵云也不在。刘备身边有人说赵云已经投降曹操了（有人言云已北去者），刘备听了很生气。
刘备用手戟敲打说话的那个人（以手戟擿之）：“子龙绝不会弃我而去！”
过了一会儿赵云回来了，还带回来甘氏和刘禅，刘备大为高兴。
刘备临阵提升赵云为牙门将军。
关羽、张飞此时都有正式军职，关羽是副军长（偏将），张飞是师长（中郎将），赵云此前的职务还不太高，直接提拔为军长一级的牙门将军，似乎不合理。
从字面上看，牙门将军属杂号将军，比偏将、裨将都要高，赵云如果直接升任此职，说明他后来居上，已超过了关羽和张飞，这就不好理解了。
其实，这里的“牙门将军”应该是“牙门将”之误。
古代君王、将帅的大旗旗杆常以象牙做饰物，故其大旗常被称为牙旗，其营门也称牙门，到南北朝时牙门从军队用到了地方上，后来演变出“衙门”一词。牙门将就是守营门之将，并非有将军的军衔。赤壁之战后赵云被派到荆州南部的桂阳郡当太守，那时的军职才刚被提升为偏将。
刘备在赵云、张飞等人的拼死保护下暂时脱险，给他帮了忙的并不是长坂坡附近茂密的树林，而是那10多万百姓。(www.xing528.com)
可以想象一下当时的情形，5000多曹军骑兵杀到，但一下子都傻眼了，因为他们看到的全是人。
推测一下，刘备的兵力不过三四千人，他们混在10多万百姓中间，曹军想马上找到攻击目标，比较困难。
曹操干过几次屠城的事，那都是攻城作战后为震慑敌人、打垮敌军斗志而进行的，曹操没有丧失理智，没残暴到见着老百姓就杀的地步，所以虎豹骑纵然彪悍，也不敢纵马乱冲。刘备等人才借机脱险。
追随刘备南下的官民基本上都成了曹军的俘虏，他们之所以一路追随刘备，多半因为他们是刘备部属的家眷以及刘备属下的官员，担心被曹操迫害才逃离襄樊一带的。
徐庶的母亲就在其中，她被曹军俘虏，尽管徐庶已经随刘备成功突围，但他是个孝子，得知母亲被俘，他向刘备提出请求离开。
徐庶辞别刘备时，指着自己的心口说（指其心曰）：“本来想跟随将军共图王霸之业，凭借的是此方寸之地。如今老母亲被俘，方寸已乱，已无益于事，咱们从此作别吧！”
徐庶至孝，刘备至仁，尽管不舍，还是放徐庶走了。
徐庶到了曹操那里，后来官至右中郎将、御史中丞，诸葛亮的另一位好友石韬后来也在曹操手下供职，曹丕称帝后担任过郡太守、典农校尉等职。
现在，再往江陵去已无意义，刘备收拾残部改向东走，目标是汉水上的渡口（斜趋汉津）。
曹操的目标还是江陵，所以不追刘备，继续南下，前去占领江陵。
幸运的是，刘备率张飞、赵云、诸葛亮等到达汉水上的渡口时，正好遇到指挥水军沿汉水南下的关羽，于是合兵一处，乘船去夏口，与在那里的江夏郡太守刘琦会合。
如果曹操能预知后面发生的事，他或许会后悔当时的决定，从战略全局看，江陵重要，刘备比江陵更重要。
曹操应该继续追击刘备，利用虎豹骑擅长机动作战的特点，一定能在刘备到达汉水与关羽会合前把他追上，将刘备就地消灭，之后再去江陵也不迟。
曹操如果彻底消灭了刘备，刘琦只能选择投降，孙权则孤掌难鸣，为求自保，只得退回江东，曹操占有荆州，稳扎稳打，经过两三年的准备即可西攻刘璋，东击孙权，一定能在有生之年看到天下的统一。
一念之间，改变了历史的走向。
历史无法假设，也无法要求曹操对所有的事情都能料事如神。而且，从当时的情况判断，曹操不去追击刘备，也有他的道理。
曹操率5000骑兵已离开襄阳数百里，目前身处河流纵横、湖泽遍地的荆江地区。对曹军来说，这里地况复杂，充满了陌生，骑兵的优势已无法发挥，孤军在外，如果荆州的降军有异动，曹军也很危险。
如果向汉水方向追击，有可能遭遇刘备、刘琦的联军，虎豹骑长途奔袭，已很疲惫，如果刘备、刘琦联手死战，曹操并没有取胜的把握。
相比而言，去江陵接收刘表的旧部，然后以此为基地巩固荆州，似乎更稳妥。
曹操精于《孙子兵法》，深谙奇正之道，他经常出奇兵、走险棋，但那都是在正面作战难以突破和奏效的情况下进行的，有更好、更安全的选择，曹操也不会刻意冒险。
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