曹操率大军继续南下，对付刘表这样的对手，曹操不敢大意，主力几乎倾巢而出。
荆州最北面南阳郡的北部早已是曹军占领区，曹操便以宛县为基地，将各路大军在此集结，之后顺南方大道一路南下，直扑襄阳。
每次重大军事行动前曹操都习惯召开军事会议进行研究，听取各方面意见，一般来说，每次既有赞同意见，也会有反对意见，曹操注意倾听大家的看法，最后才表态。
但是，对于这次南征荆州，曹操身边主要的参谋们却一致性地给予了支持。此战后来败得很惨，有人说是曹操不听劝阻一意孤行造成的，这不公平。
曹操最主要的智囊荀彧没有跟随大军行动，但曹操也征求了他的意见，荀彧对此次南征是同意的。
荀彧还提出一些具体建议：“如今北方大部分地区都已平定（华夏已平），荆州那边肯定有危机感了（南土知困矣）。可以从大道大张旗鼓地南下，然后从宛县、叶县间的小道秘密疾进，以出其不意。”
这个观点其实是曹操手下智囊们的共识。
有人会不同意，认为贾诩曾反对过南征，但这是误读，贾诩反对的是曹操在得到荆州后顺江东下进攻孙权，而不是反对南征荆州。
统一了北方，剑指荆州，那是顺理成章的事。
但这次军事行动的目标只是征服荆州，出发前曹操并没有制订连续作战再下江东的计划，问题就出在了这儿。
襄阳城里，此时已风声鹤唳，草木皆兵。
听说曹操亲率大军打上门来，刘表睡不着了。
看到曹军主力越来越接近自己的地盘，刘表病了。
这一年刘表67岁，他来荆州已经近20年了。他曾经是一个党人，算是文人，也小有名气，但他一点都不文弱，颇有胆识和谋略，依靠老同事蒯越以及荆州的蔡氏、马氏等大族的支持，迅速在荆州站住了脚。
刘表治理政务、发展经济都有一套，是个实干家，这些年把荆州治理得不错，在一片纷乱扰攘的时局中，荆州一度成为中原人避乱的最佳地点，人才的大量拥入，又进一步推动了荆州经济和社会的发展。
与曹操相比刘表没有打过什么像样的大仗，大部分时间是在和平的环境中度过的，舒舒服服过了20年的太平日子。
这是幸运，同时也是不幸。
如今，身经百战的曹操携统一北方的雄威率大军向自己杀来的时候，刘表才明白和平是美好的，但和平得太久了也害人。
刘表手下军队的人数应该超过10万，而且在水军方面优于曹军。但刘表心里明白，这是一支在和平年代成长起来的军队，岂是能征惯战的曹军的对手？
虽然明白了，但是有点晚了。刘表或许想过投降，那是很没有面子的事，但要硬着头皮打一仗，他又实在抖擞不起精神来，也没有任何取胜的把握。
在这种情况下，刘表病了，一病不起。
意识到自己来日无多，刘表不得不考虑自己的后事，此时的刘表还不如当年的陶谦，因为他心里还有不少牵挂。
与陶谦不同，刘表想把事业传给儿子。他有两个儿子，长子刘琦，次子刘琮。刘表开始比较喜欢刘琦，原因是刘琦长得像自己（初以琦貌类于己，甚爱之）。作为长子的刘琦深得父亲的喜爱，在嫡长子继承制的体制下，接班是迟早的事。
但是，却出现了插曲。
刘表的前妻死了，后妻蔡氏出自荆州大族蔡家。蔡氏有个弟弟叫蔡瑁，蔡瑁有个外甥叫张允，二人掌握着刘表的水军，是刘表也不敢小视的人物。
刘表喜欢刘琦，蔡氏却喜欢刘琮，原因是刘琮娶了蔡氏的侄女，成了亲上加亲。蔡氏为了抬高刘琮，不断在刘表面前诋毁刘琦，次数多了，刘表居然慢慢相信，于是对刘琦逐渐疏远。
表面上看刘表有些糊涂，犯了废长立幼的大忌。袁绍之败就在眼前，他居然没有吸取教训，重蹈覆辙，实在不明智。
但是，刘琮背后有蔡氏集团的支持，而刘琦没有后盾，如果刘表不顾实力强大的蔡氏集团的反对执意让刘琦接班，不用想他都能猜到，在他死后荆州必然是一场内乱。
所以，刘表主动疏远了刘琦，并且把刘琦派到外地任职，以安抚蔡氏集团。
刘琦所任的职务是江夏郡太守，这是他本人向刘表提出的请求，出这个主意的是刚刚来到刘备手下的诸葛亮。
原来，面对危局刘琦心中不安，但又无计可施，听说刘备新招募的谋士诸葛亮计谋过人，于是请他帮忙出个主意。(www.xing528.com)
但是，诸葛亮似乎对涉足刘表的家事很谨慎，原因是他与蔡家也有亲戚关系，诸葛亮的岳母也姓蔡，她跟刘表的妻子蔡氏是亲姐妹，诸葛亮得管刘表叫姨父，所以任凭刘琦再三恳求，诸葛亮就是不接话茬。
一天，刘琦邀请诸葛亮到一处楼上喝茶聊天，然后悄悄命人除去楼梯。
四下里无人，刘琦恳切地对诸葛亮说：“现在只有咱们两个人，上面不达于天，下面不达于地，话从先生嘴里出，只到我的耳朵里，如此这样能不能说说呢？”
诸葛亮无奈，同时也看到在刘表集团里唯有刘琦可以结交，日后或许能成为刘备的同盟，所以决定帮他一下。
诸葛亮点拨刘琦说：“你没见申生在内而危，重耳居外而安吗？”
申生和重耳都是春秋时期晋献公的儿子，晋献公的宠妃骊姬为了让自己的儿子奚齐继位，设计谋害了太子申生，申生的弟弟重耳为了躲避祸害流亡出走，经过19年的奋斗回国做了国君，也就是春秋五霸之一的晋文公。
诸葛亮一番话点醒了刘琦，开始筹划脱身之计。恰在这时，江夏郡太守黄祖被孙权所杀，刘琦于是请求接任。
应该说，刘表喜欢刘琦是真，喜欢刘琮有点迫不得已。刘琦不仅长得像父亲刘表，而且颇有能力。刘表批准了刘琦的请求，让他担任江夏郡太守，率领一支军队驻扎在江夏郡。
刘表的病情不断加重，刘琦听说后，急忙从江夏郡赶回襄阳探望。刘琦是个孝子（素慈孝），刘表对刘琦也十分喜爱，鉴于此，蔡瑁姐弟俩认为待他们父子二人相见，刘表很难说不会突然托后事于刘琦，于是千方百计阻止他们父子相见。
蔡瑁出面会见了刘琦，对他说：“你父亲命令你镇守江夏郡，这个担子很重呀。你现在放下众人擅自前来，你父亲见到你必然生气，影响你们父子的亲情，还会增添他的病痛，这不是孝道（伤亲之欢，重增其疾，非孝敬之道也）。”
蔡氏姐弟连门都不让刘琦进（遂遏于户外）。
刘琦无奈，流涕而去，看到这个场景的人无不伤心。
汉献帝建安十三年（208年）八月，刘表病逝。
刘表死于背疽，现代医学称为背部急性化脓性蜂窝织炎，其外因是外感风热、火毒，湿热蕴结所引起，内因是七情郁结，脏腑蕴热而发。
所以，刘表是忧愁而死的。
作为统治荆州长达20年的重要人物，后世对刘表也颇多评价，既认为他不是“霸王之才”，同时也认为他是“仁义之主”。
刘表死时长子刘琦不在跟前，在刘表妻子蔡氏以及荆州主要将领蔡瑁、张允等人主持下，刘表的次子刘琮继位。
史书上还有一种说法，认为刘表临死前留下了政治遗嘱，指定的接班人既不是刘琮，也不是刘琦，而是刘备。根据这个说法，刘表在病中曾向汉献帝上表，推荐刘备代理荆州刺史。
刘表还把刘备叫到病床前，对他说：“我的儿子们都不是大才，而手下将领们也没有特别突出的（我儿不才，而诸将并零落）。我死之后，你来统领荆州。”
对刘备来说，这已经是第二次有人以国相托了，上一次是陶谦，这一次是刘表，看来刘备不仅是个合格的小商贩，会笼络人，而且有着过人的才干和人格魅力，否则以陶谦的孤傲、刘表的叱咤不羁，不可能把他抬举得那么高。
跟上次一样，刘备不了解刘表此话的虚实，只是应道：“将军您的儿子们都很贤能，您不必为此烦心。”
刘备对刘表的好意坚决地拒绝了，有人劝刘备接受，刘备说：“刘景升一向厚待于我，今天如果接受这件事，大家必定认为我薄情，我不忍心这样做呀！”
上面这个记载遭到了后世很多史学家的否定，但仔细分析一下刘表当时的处境和心理，如果他在病重期间真的见到过刘备，这种可能性也是完全存在的。
不仅因为他们都姓刘，而且因为刘表心中的苦衷除了刘备恐怕已无人能理解。人在重病中，尤其即将不久于人世时，会想得很多，有些过去的想法也会改变。刘表知道荆州的覆亡难以避免，他最不愿意看到的是，他死后刘琦和刘琮兄弟相争。袁绍死后儿子们斗得你死我活，刘表都看在眼里，还写长信给他们进行调解，这是刘表所忧虑的。
思来想去，刘表觉得只有把荆州托付给外人才能避免这种情况的出现。和陶谦临终前的想法一样，刘表心中最合适的人选莫过于刘备。
但刘备是个老江湖，不然他也活不到现在。
荆州虽然是他做梦都渴望得到的，但现在却不属于他。刘表的话即便是真的，但对刘备来说却毫无用处。原因很简单，此时的荆州已经不在刘表的掌握之下了。
当初陶谦让徐州，刘备倒是敢接，因为那时徐州的地方实力派大多数拥护他，现在他不敢接荆州，理由刚好相反。面对刘表的托付，如果刘备贸然接招，荆州必定掀起新的乱局，以自己目前有限的实力无法收拾这种局面。
没有一点儿把握的事，刘备不敢做。
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