劣势之下的曹军不得不选择主动进攻，以求出奇制胜。
但是，两军对峙完成后曹操指挥人马多次出击都未成功（合战不利）。
九月的一天，发生了日食。
日食作为异常的天文现象在古代被视为凶兆，也被看作上天对人类的一种警告。发生日食后，在许县的汉献帝刘协照例下诏，要求公卿就朝政得失写出专题报告（上封事），可以知无不言（靡有所讳）。刘协同时下诏中央和地方荐举人才，标准是孝行突出的人（至孝之人），三公每人荐举两人，九卿以及郡国守相、校尉等各荐举一人。
刘协的这项举措未必出自曹操的授意，一来在官渡前线的曹操此时应该无心考虑这些事，二来在人才观上曹操主张以才为先，以后又提出了唯才是举的用人理念，与以孝为先的传统用人观不太一样。
距许县不到200里的官渡前线也看到了这次日食。对于战争而言，日食也预示着不吉利，通常情况下发生日食的时候交战双方都要停下来，因而日食有时候还起到意想不到的休战作用。
最著名的事例发生在公元前6世纪的伊朗高原，当时米底王国和吕底亚王国在哈吕斯河一带激烈交战，战事旷日持久，连打了五年还没有完。有一天，两军正在厮杀，忽然发生了日全食，顷刻间太阳全被吞没，仿佛夜幕降临，士兵们被眼前的景象惊呆了，停止了厮杀。尽管不久之后太阳重新出来，一切恢复到正常，但交战双方都认为这是上天不满战争而发出的警告，于是决定不再打下去了，一场打了五年的战争因为偶遇一次日食而终结。
曹操看到了这次日食，但他决定反其道而行之，利用敌人认为日食不宜作战的心理向袁军发起突然攻击。
曹军出击，却无法攻破袁军堆起的土丘，不胜而还。
双方陷入艰苦的对峙之中，为了取胜，都想了不少办法。
袁绍下令在曹军营外堆起土山，支起高高的瞭望楼（高橹），凭借制空权向曹营射箭。曹营暴露在敌人弓箭手的射程之内，营里的人想来回走动，只能蒙着盾牌慢慢走。
为了对付高处的弓箭手，曹军将攻城用的抛石车进行了改良，使之射程更远，力量更大，号称霹雳车，抛掷石块，专打袁军瞭望楼和土山上的弓箭手，瞭望楼纷纷被打倒，袁军的弓箭手也轻易不敢到土山上来。
袁绍见弓箭兵没有发挥威力，又调来了工兵，向着曹营方向开始隧道作业。干这活袁绍很在行，最终打败公孙瓒攻克易京用的就是地道战，但他不知道曹操也很在行，当初在张绣的安众防线面前差点全军覆没，最后也是由工兵们突击开挖出一条隧道才得脱险。
所以，曹操对袁军的拿手好戏早有防备，他们的对策是以地道对地道，在营中横向开挖出又长又深的壕堑，袁军的地道挖到这里时就暴露了出来。
双方都使出了浑身招数，打得异常艰苦。
陷入长时间对峙，对曹操来说更为不利。
这是因为，官渡更靠近曹操的核心区，压缩了曹操的战略纵深，为曹操的后勤补给制造了更大的困难。(www.xing528.com)
曹军的粮食眼看接济不上了，这个问题相当严重，一旦不能给士兵开饭，即使思想政治工作做得再好，部队也没有战斗力，更何况曹军这边士气本来就成问题，士卒叛逃事件时有发生，如果再没有饭吃，定会不战而败。
双方一边在前线相持，一边都睁大眼睛盯着对方的运粮队，袁绍三番五次派人打劫曹军的运输线，让曹操苦不堪言。
曹操也抓住一次机会，给袁绍的运粮队一次痛击。曹操得到情报，说袁绍有一支运输队在部将韩猛带领下正向前线开来，运粮车有数千辆之多。曹操问副参谋长（军师）荀攸谁能担负突袭袁军运粮队的任务，荀攸说副军长（偏将）徐晃可以。
徐晃脱离杨奉进入曹营后屡立战功，在攻打吕布以及东征刘备的战斗中表现突出，在不久前进行的白马之战和延津之战中也充当主力。徐晃的临阵谋略和战斗力让曹操很欣赏，深入敌后攻击袁军的粮道是一项难度很大的任务，仅有勇力不行，还要随机应变，果断处置各种突发事件，在这一点上徐晃完全胜任。
曹操命令徐晃率队出发，同时派史涣为副将随行，这个安排体现了曹操对这项任务的高度重视。
史涣日后的名气虽然不如张辽、于禁、徐晃等人那么大，但曹操对史涣的信任却超过一般人，不仅因为史涣是他的老乡，从己吾起兵就追随他，更主要的是史涣做事稳当，对曹操忠贞不贰，曹操以后多次派史涣为监军。
徐晃和史涣率部出击，劫了袁军的运输队，可惜的是，缴获的粮食虽然很多，却无法运回，只能烧了。
前线缺粮，辛苦的不仅是阵前厮杀的部队，负责运粮的人也同样很难，为了保证供应，不分昼夜地从后方紧急运粮上前线。
为了给他们鼓劲，曹操专门向他们训话：“再过15天我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了（十五日为汝破绍，不复劳汝矣）！”
曹操说这话的时候心里未必有把握，为了稳定军心，他必须装出胜券在握的样子。
曹操的压力实在太大了，加上头疼，弄得他常常睡不着觉。现在他满脑子装的都是粮食问题，整天愁眉不展，虽然夸下15天破敌的海口，但他知道除非奇迹发生，否则那是不可能的。
面对这种严峻形势，曹操产生了退兵回许县的想法，为此他给后方的荀彧写了封信，征求他的意见。
荀彧很快回信，不赞成曹操的想法，荀彧分析道：“现在军粮虽然很少，但还没有到楚汉在荥阳、成皋争胜时那样，当时刘邦和项羽都很艰难，但都不肯先退，因为先退的一方气势必然会受到打击。现在我们用很少的人阻挡袁军的进攻，扼其咽喉使其不能前进，已经好几个月了，现在正是关键时刻，形势必将发生变化，一定能等来出奇制胜的机会。”
曹操认为荀彧说得有理，他又问计于贾诩，贾诩认为：“曹公您贤明胜于袁绍，勇力胜于袁绍，用人胜于袁绍，决断胜于袁绍，有此四胜然而将近半年之久仍不能决胜，是考虑问题太求万全而造成的，应该抓住机会奋力一击，大局必然可定。”
荀彧和贾诩都不主张撤退，认为局势已经到了关键时刻，现在需要的是一次出奇制胜的机会。
正在这时，曹营里出现了一位神秘来客，仿佛上天专门安排的那样，给曹操带来了那望眼欲穿的决胜机会。
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