彰化县城是台湾府治的暂设地，居全台中心，固守可以控制南北，乃敌所必争，我所必重之地。[245]“台湾民主国”成立后，时任台湾府知府孙传衮内渡，唐景崧令候补同知黎景崧代之，同时令林朝栋、杨汝翼率部驻守彰化，由黎景崧任中路营务处兼统各军，并就地募勇，防守台湾中路。待台北弃守，林朝栋、杨汝翼先后内渡，黎景崧独撑危局。他饬令副将杨载云募杨汝翼所弃湘勇及其他勇营2000余人，驻守头份街；又命梁翊募土勇1000人为游击之师，驻守新港、苗栗一带；派罗树勋、廖世英分领屯防驻府城八卦山，并筑炮台于八卦山巅，将城南巨炮移置于此。附近苗栗、新竹各处乡绅也自备饷需募勇成军，黎景崧又令台湾、苗栗、云林三县知县就地募勇。如此共募勇近7000人，成14营。黎景崧遂按湘、楚营制、营规制定章程，名之为“新楚军”。[246]黎景崧令副将杨载云率军自头份出击新竹，与吴汤兴等一道抵抗日军南下，暂时稳住了台中地区的局势。
但彰化粮饷严重不济，而台南自顾不暇，难以接济。[247]黎景崧电请张之洞援助饷械，遭拒。[248]此时黎景崧积欠新楚军饷银2万余元，乡绅不愿捐饷，所收钱粮只有一二成，难以为继。[249]待头份与苗栗已临险境，败兵向黎景崧索饷，黎景崧无可支给，只得将新楚军托付黑旗军将领吴彭年统帅。吴彭年同样无法解决粮饷问题，只能靠当地民众蒸饭到营，“供给三餐”，勉强维持。[250]
日军攻陷苗栗后，继续南下。8月21日，日军渡过大甲溪，分左右两个纵队。左纵队由中冈大佐带领，前往台中；右纵队沿海岸线潮大肚溪前进。25日，左纵队途经头家厝时，遭到林大春所率国姓会数百人袭击，义军凭靠竹围与日军对峙。日军数次冲击皆被击退。吴彭年闻报，派新楚军郑以金带队往援，义军士气更旺。日军久攻不下，几次增援斗都没能击退义军。26日，日军增援了两个步兵中队，一个炮兵中队，在炮队的掩护下发起冲锋，才占领义军阵地，逼近台中。此役日军战死6人，包括一名中尉。[251]日军右纵队与近卫师团总部则于25日抵达大肚溪，兵临彰化城。彰化城易攻难守，附近只有八卦山一带适于固守。义军在八卦山构筑了坚固炮台，并沿大肚溪南岸设置防御工事，与日军隔岸对峙。彰化一役事关全局，刘永福尤为重视，命吴彭年死守彰化，同时派王得标、刘得胜、孔宪盈、李士炳、沈福山率旱雷、七星全队4营增援。[252]27日，黑旗援军在鹿港登陆，同日，云林县罗汝泽所募简义、简大肚、张祐等人也赶到彰化。一时间黑旗军与义军在吴彭年的率领下，云集彰化一带。(www.xing528.com)
8月26日，能久亲王带人在大肚溪沿岸侦查八卦山的义军阵地，被守将沈福山发觉，开炮轰击。能久不及躲避，与山根、绪方皆被弹片击中。[253]8月27日，能久亲王下达向八卦山进攻的命令。当天夜里，日军偷渡大肚溪成功。接着，日军分三路对八卦山发起进攻：负责牵制的右翼川村部队由大肚溪而进，与黑棋七星队战于中竂、茄苳脚；担任主攻的山根部队由蜡沙坑、柴梳金暗袭八卦山后，黑旗军及徐骧、吴汤兴部与之大战。经过两个小时激战，日军从三面围住八卦山，终攻破义军阵地。此时，黑旗兵仍在中竂、茄苳脚等处坚持战斗，吴彭年亲自在市仔桥头督战，见山上竖日旗，勒马由南坛巷上山，中弹坠马而死。日军顺势攻入彰化城，李士炳、沈福山、吴汤兴皆战死于东门外。黎景崧、罗树勋等逃亡。是役，军民战死四五百人。[254]日军占据彰化，旋即又占领鹿港，未遇激烈的抵抗。[255]黑旗军与黎景崧等人在彰化失陷后退往北斗街，日军尾随而至，黎景崧、罗树勋、罗汝泽等人匆忙内渡，王德标携带台南济饷械，退入云林县等处。[256]
9月1日，日军侦知抗日军退往云林，于是涩谷中佐、千田各自率队追击至他里雾及斗六街（云林县治在地），2日先后抵达大莆林。日军沿路均未遇到激烈抵抗，认为没有必要继续前进，准备回他里雾。但日军在大莆林恣意妄为，蹂躏妇女，激起民众愤慨。义军简义与族人原本准备放弃抵抗，自此举义旗，与黑旗军王德标部、义军徐骧一道，讨伐日军。[257]9月3日，正当日军放松警惕时，突遭简精华所率义军截击，日军措手不及，被围困于大莆林。涩谷命西村中队向他里雾退却，恢复与后方的联系。但此时他里雾也遭到袭击，西村中队只能绕道回北斗街，在刺桐巷与南下的曾我中队会合。当夜，两支日军冒雨夜袭他里雾，占领他里雾。而刘永福获知王德标部与简义所率义军等合击日军，派杨泗洪、朱乃昌增援大莆林。[258]9月6日，黑旗军与义军一同反攻大莆林，为了增强火力，义军还从嘉义调来山炮，猛击日军。激战中，杨泗洪不幸阵亡。[259]弹尽粮绝的涩谷大队被迫退往他里雾，与西村、曾我中队会合后，于9日退回北斗。[260]
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