日军巩固台北至新竹一线的占领后，准备南侵。在此期间，日军大本营增援的混成第4旅团抵达台湾，日军实力得到加强。7月29日，为了指挥方便，近卫师团长能久亲王将司令部启程南下，31日抵达新竹。[233]8月5日，能久下令从新竹往南进军，攻打尖笔山。
尖笔山地处新竹、苗栗之间，海拔842米，是新竹东南横山山脉最高峰。山路崎岖，地势严峻，是苗栗地区北部防御的唯一据点。此时，参与新竹抗战的各路抗日队伍退守尖笔山及其附近的枕头山、鸡卵面，包括吴汤兴、徐骧、傅德星、邱国霖、张兆麟、陈超亮、黄景云、陈澄波、林学院及新楚军杨载云、李惟义等11支队伍，总兵力7800余人。[234]
8月6日，山根支队自新埔出发，逆九芎林河往上，向树杞林进发。路过水尾庄时，遇到林学院部袭击，林部稍作抵抗便撤退。7日，山根支队进逼水仙岭，陈澄波率部迎击，日军受阻，后增派炮兵助战，并从右翼冲锋，用了3个多小时才攻克水仙岭。[235]
夜间，日军朝枕头山与鸡卵面进军，这里是义军在新竹与尖笔山之间的重要阵地。吃过义军苦头的近卫师团慎重估计了所需兵力，集合了山根支队、内滕支队及川村支队做预备队。8日，日军发动正式进攻，川村预备队率先攻入枕头山，徐骧率队应战。日军用机关炮轰击，步兵跟进，徐骧部节节败退。左路的内滕支队亦朝鸡卵面发起攻击，一边炮击一边前进，所到之处，把村寨烧光，火焰冲天。负责防御的吴汤兴不能支，被迫往尖笔山退却。[236](www.xing528.com)
9日，三路日军抵达尖笔峰脚下，准备三路合击，日军还调来两艘军舰支援陆军的进攻。川村率队从左右两翼攻山，山根支队则绕尖笔山夺取头份街。上午5时，山根支队进攻头份街，新楚军将领李惟义、杨载云率部迎战。李惟义甫战即逃，杨载云力战而死，义军士气受了很大影响，其他士兵溃逃。山根支队占领头份后，故伎重演，将头份全部烧光，变成一片焦土。[237]与此同时，川村与内藤两个联队开始进攻尖笔山，附近海域游弋的吉野、秋津洲两舰发炮掩护。[238]守军徐骧、吴汤兴部见势难挡，放弃阵地撤退，尖笔山落入日军之手。
新竹失陷后，苗栗成为义军在北部抗日的最后据点。但义军统领吴汤兴与苗栗知县李烇不和，军心离散。[239]杨载云牺牲后，新楚军的士气低落，连连战败，实力大损。台湾府知府黎景崧在新竹面临日军进攻时，主动向刘永福请援。刘永福令黑旗前敌正统领吴彭年带屯兵营、旱雷营、七星营往援。[240]7月19日，吴彭年抵达彰化。8月6日，应苗栗绅民请求，吴彭年移驻苗栗。[241]吴彭年带兵至苗栗后，整顿队伍。因兵力不足，吴彭年令徐骧再募土勇，但尚未成军，日军已经逼近。
8月13日，日军进入后垅及其东面山地，能久亲王下令进攻苗栗。日军仍分三路进攻：山根支队为左翼，从头份街向乱龟山前进，川村支队为前卫，向后垅方向进军，其余为本队和预备队，相继出发。川村支队徒步涉过中港溪，到达后垄。日军用马车拖机关炮，猛烈开火，“一刻钟放数十响，出口即破裂开花，流星飞打”，占据高地的义军见此斗志全无，迅速溃退。[242]吴彭年亲自督军力战，黑旗军管带亲兵袁锡清、帮带林鸿贵身先士卒。双方在苗栗东畔大山血战，日军望见西北高地有一大堡垒，十数面旗帜飘扬，声势颇大，且陆续有援兵抵达。[243]日军集中炮火猛烈轰击，趁浓雾、硝烟掩护，突袭堡垒。双方展开兵刃近战，林鸿贵被杀，袁锡清中炮身亡。李惟义、徐学仁指挥七星队掩护吴彭年及屯兵、旱雷两营伤兵退回苗栗街，后又退守大甲。[244]是日，山根支队也迫近乱龟山，义军陈超亮、黄景云在山仔坑驻守，临敌即溃。当日，苗栗知县李烇奔逃梧栖，后带印内渡福州。吴汤兴、徐骧等则退往彰化。苗栗随之成空城。14日，日军兵不血刃，占领了苗栗。
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