汉献帝建安四年年底，刘备在下邳杀了曹操任命的徐州刺史车胄，与曹操公开决裂。
朱灵、路招没有阻止，推测起来，刘备可能在行动之前已经把他们打发走了。刘备可以假称任务完成回军，让朱灵、路招先行，待他们离开徐州后就动手。
曹操怒火中烧，终于被刘备算计，让他又恼又愧。
曹操一向识人很准，但在刘备的问题上他看走了眼，手下那么多人劝他不要相信刘备，他都没有听，结果发生了今天这样的大祸。
这件事非同小可，与袁绍决战在即，两翼的安全很重要，左翼关中，右翼徐州、兖州，两边都不能有闪失。
曹操费了好大的劲才消灭了吕布和袁术，保证了右翼的安全，如果徐州轻易被刘备占去，右翼就没了，前面的努力也就白费了。
曹操的脑子里甚至会立即浮现出一幅新的势力版图来，刘备在徐州站稳脚，南联孙策，北联袁绍，近联臧霸、昌豨等泰山帮，呼啦就能联成一大片来，许县南边的张绣、刘表趁火打劫，自己就被围在了正中间。
这个仗，不用打就败了。
曹操迅速做出部署，派出一支人马去征讨刘备。
但他派出去的人很奇怪，一个是刘岱，一个是王忠。
汉末有两个刘岱，一个是关东11路联军之一的前兖州刺史刘岱，另一个就是这位。这个刘岱是曹操的老乡，目前的职务是司空府秘书长（长史）。王忠是关中地区的扶风郡人，逃荒到了荆州一带，聚众袭击刘表的部下娄子伯后投奔曹操，目前的职务是师长（中郎将）。
王忠后来还干过一件恐怖的事——吃人。曹丕当皇帝后，王忠有一次随驾出行，曹丕想跟他开开玩笑，就让随行的艺人（俳）找了些坟地里的骷髅挂在王忠的马鞍上，以此取乐。
现在派出去的这两个人，一个是文职出身，一个是杂牌军将领，让他们去打刘备，够呛。
果然，刘备没费多大劲儿就把刘岱、王忠打败了。
之后，刘备还教训他们：“像你们这样的，来上几十个、上百个又能把我怎么样？就是曹操亲自来，结果怎么样也说不好（曹公自来，未可知耳）！”
敢临阵起事，除考虑到董承事件外，刘备应该是经过周密思考的，他大概觉得趁着曹操在前线分不开身的时候正好大干一场，胜算是很大的。
刘备可能认为，曹操无论如何都不敢分身来徐州，所以他占据徐州可以坐观袁曹相斗，趁机壮大自己。
如果是这样，刘备确实走出了一步好棋，不仅一举摆脱困境，而且可以迅速翻身，进可攻、退可守。
打败曹操派来的人马，刘备立即做出几项决定，以左将军的身份表奏关羽代理下邳国相，让他守下邳（使羽守下邳城，行太守事），自己率张飞等人驻守小沛，做好与曹军进一步周旋的准备。同时，派孙乾前往袁绍那里联络，再次表明支持袁绍的态度，联络泰山帮以及徐州、兖州、青州一带的反曹力量，结成联盟。
袁绍此时正准备倾尽全力南下，志在必得，孙乾见到袁绍，表明来意，袁绍自然求之不得。联络泰山帮方面也有收获，虽然臧霸仍然支持曹操，不愿和刘备结盟，但泰山帮的二号人物东海郡太守昌豨被争取过来，响应刘备。
有了昌豨的支持，刘备在下邳、小沛一带的势力迅速壮大，手下有了几万人马（东海昌霸反，郡县多叛曹公为先主，众数万人）。
这个数字不说是有水分，也多由乌合之众组成，刘备的实力还没有那么大，不过造声势是足够了。
刘备的宣传发动工作做得很广泛，不仅泰山帮，与徐州相邻的豫州、兖州一带有些地方官员也响应了刘备，其中包括豫州刺史部沛国铚县县长秦宜禄。
杜夫人的前夫秦宜禄奉吕布之命到袁术那里搬救兵，后来跑了回来投降了曹操，被曹操任命为铚县县长。张飞到了铚县，对秦宜禄说：“人家夺了你老婆，还让你当这个破县长（人取汝妻，而为之长），哪有这种难堪的事，还是跟我走吧！”
秦宜禄就跟着张飞走了，但只走了几里地就后悔了，想跑回来，张飞把他杀了。(www.xing528.com)
张飞大概是奉刘备之命到豫州刺史部沛国一带发展势力的，这是曹操的老家，说明这段时间刘备扩张的速度真的很快。
张飞在这里还有了个人的收获——他娶妻子了。
张飞在沛国期间，有一天领兵外出，在半路上遇见一位打柴的姑娘，十三四岁，长得特别漂亮，张飞看她是良家女子，就娶她为妻（飞知其良家女，遂以为妻）。
张飞的这个妻子，看起来是抢的，但张飞可能当时不知道，这个女子有着不凡的身世，她是夏侯霸的表妹，而夏侯霸是曹操手下重要将领夏侯渊的儿子。
夏侯渊就是沛国人，这个夏侯妹妹在兵荒马乱之际怎么还跑出来打柴？原因不太清楚，反正张飞就这样把她带走了。
夏侯妹妹是夏侯渊的表侄女，张飞就成了夏侯渊的表侄女婿。夏侯妹妹随张飞南征北战，后来为张飞生下一个女儿，这个女儿又嫁给了刘备的儿子刘禅，刘禅当皇帝后，张飞的女儿成为皇后。按这层关系算，刘禅是夏侯妹妹的女婿，也就是夏侯渊的表外孙女婿。
夏侯渊后来战死在汉中，夏侯妹妹向刘备求情为她表叔安葬。再后来，夏侯霸在曹魏政治斗争中失利，被迫入蜀，刘禅接见了他，刘禅还把儿子叫出来与表舅夏侯霸相见。
刘禅指着儿子对夏侯霸说：“这是夏侯氏的外甥啊！”
夏侯氏和曹氏世代联姻，再扯起来，刘备的孙子跟曹操的后代也有亲戚关系。一次邂逅，制造了一起涉及几大豪门的战地姻缘。
现在，已经到了汉献帝建安五年（200年）正月。
曹操决定亲征徐州，对此大多数智囊和将领都表示反对：“和明公您争夺天下的是袁绍，现在袁绍率主力刚到，您如果弃之不顾，去东面征讨刘备，袁绍这时趁机抄我们的后路，到那时该怎么办（绍乘人后，若何）？”
曹操不同意大家的看法：“刘备是天下豪杰，现在不打败他，日后必是大患。袁绍虽然有大志，但他优柔寡断，不会立即采取行动。”
曹操的想法得到了郭嘉的支持，郭嘉认为只要此次行动速度快，可以做到两边不耽误。
曹操于是亲率一支人马直扑徐州。
刘备没有料到局势到了这种程度，曹操还有精力照顾他一下。当侦察兵向他报告说曹操亲自来了，刘备大吃一惊，但还是不太相信（备大惊，然犹未信）。
刘备亲自带着几十名骑兵到前面察看情况，看见了曹操的旗帜，于是连打一仗的信心都没有，不战而逃。
刘备手下大部分人马都做了曹军的俘虏，其中包括刘备的两位夫人和关羽。对甘氏、糜氏来说，做俘虏快成家常便饭了，而关羽的被俘让刘备损失巨大。曹操很喜欢关羽，升他为副军长（偏将），待他很优厚。
刘备率张飞等残部向北逃走，幸好之前联络过袁绍，现在只有去那里了。
刘备在下邳起事，作为盟军的袁绍却在此次曹操征讨徐州之战中毫无作为，放任刘备被轻易消灭，似乎也不好理解，后世史学家对此做过两点大胆假设。
一个假设是，此次曹操亲征徐州是刘备主动挑起的，因为当时官渡前线战场的形势是袁强曹弱，在刘备看来曹操迟早要被袁绍擒获（曹其必为绍禽），一旦那样，自己即使掌握了天子，袁绍的势力也会强大到不可控制，自己顶多做第二个王允，与其那样，不如先袁绍一步挑起事端
另一个假设是，袁绍接到刘备的求援，没有去救援刘备，也没有从曹操背后下手，担心的是刘备把曹操打败，再一举把曹操杀了，势必先于自己进入许县控制天子（先主诛操入许而拥帝）。
正是刘备和袁绍各有打算，结果两者互相牵制，最后让曹操得利（两相制，两相持，而曹操之计和矣）。
不过，以刘备当时的实力和处境来说，他还想不到那么远。袁绍如果能打败曹操，刘备是不会搞破坏的，因为那样对自己并无好处。至于杀了曹操进而挟天子以令诸侯，刘备之前大概不曾想过，之后也不可能那么去畅想。
刘备受攻，袁军没有来原因也简单——时间太紧，根本来不及。曹操率领的是快速机动部队，打的是时间差。
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