刘备最终如愿地领到了任务，率部在袁术北上的路上展开阻击，随他前往的有关羽、张飞、陈到等率领的人马，这些都是多年追随刘备的旧部。
曹操对刘备并不完全放心，所以又派了一支人马跟着刘备前往，由朱灵和路招率领。朱灵是袁绍的旧部，曹操在兖州期间朱灵曾奉袁绍之命率兵支援过曹操，一来二去就留在了曹营，路招的情况不清楚。此次行动由刘备统一指挥（曹公遣先主督朱灵、路招邀击术），这是因为刘备的职务已经是左将军，比朱灵、路招高得多。
程昱、董昭等人听说曹操派刘备去下邳执行任务，赶紧跑来劝曹操收回命令，或者干脆把刘备杀了。
程昱分析认为，放刘备走是个冒险之举：“主公前面没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生出异心（今借之以兵，必有异心）。”
新任冀州牧的董昭也同意这样的看法：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想的很难说（备之心未可得论也）！”
曹操没有采纳他们的建议，而是说：“可是我已经答应他了（吾已许之矣）。”
听口气，曹操没觉得这是件大事。
阻击袁术这个任务是刘备主动争取来的，他向曹操提出这个请求，说明他认为有把握让曹操同意。
曹操同意，考虑的应该有以下几点。
一是刘备对徐州、豫州一带的情况最熟悉，对袁术也熟悉，去执行这项任务，是最合适的人选。
二是目前曹操的人手比较紧张，此时已到了建安四年（199年）夏天，袁绍那边已开始了行动，袁绍还派人去联络刘表和张绣，想给曹操来个两面夹击，孙策所部主力也有北上的意图。在曹操眼里，到处都是敌人，他都得分兵应对，相对来说，阻击袁术的任务次要一些，能挡住最好，挡不住也改变不了大局，在派不出太多人马的情况下，让刘备去，利用他的名气弥补人马的不足，也是一个恰当的安排。
三是刘备虽然不一定可靠，但派朱灵、路招一同前往，可以起到监视作用，刘备如果有异心，也有应变之策。
四是大概曹操也分析过刘备有没有冒险反叛的可能性，在曹操看来，这种可能性似乎并不大，在刘备的亲眼见证下，自己消灭了比刘备势力更大的吕布，吕布的下场刘备应该引以为戒。刘备也不可能与袁术合作，他跟袁术打过仗，在现在这种情况下还与袁术合作是一步险棋。
但是，至少还有两件事曹操可能没有料到。(www.xing528.com)
一是刘备在许县虽然待的时间不长，但并不是只在种菜、喝酒，刘备还参加了一场仍在酝酿中的政变活动，这件事一旦大白于天下，刘备就不得不反。
二是刘备虽然跟袁术关系不怎么样，但跟袁绍的关系却不错，二人素无恩怨，已经有过一些来往，只要找到了共同的利益点，随时有站到一起的可能。
阻击任务不复杂，很快完成了。
按理说刘备应该率部返回许县，但刘备没走。
这时，袁绍已完成兵力集结，准备向南运动，曹操不敢怠慢，也离开了许县，亲率主力北上迎击袁绍。
一天夜里，有几个贴身卫士在徐他的带领下突然闯进曹操的军帐试图行刺，这是一场蓄谋已久的刺杀活动，负责曹操保卫工作的许褚一直不离曹操左右，徐他等人害怕许褚迟迟不敢行动，今天许褚休息，所以他们身上藏着刀来杀曹操。
今天确实轮到许褚休息，他已经回到了住处，但心里总觉得有什么事，于是又返回值班岗位（褚至下舍心动，即还侍）。
徐他等人不知道，进了曹操的营帐，突然看见许褚在那里，大吃一惊，神色慌乱（入帐见褚，大惊愕）。许褚看到徐他等人的异常表现，觉得有事，立刻将他们击杀。
现在最想刺杀曹操的恐怕是袁绍，买通曹操身边的人把他神不知鬼不觉地干掉，这个仗就好打了，甚至可以不打。
但是，曹操认为不是那么简单，所以他下令严格彻查。
不久，董承、王子服、种辑、吴硕等人密谋叛乱的事情败露，所有参与这件事的人全部被诛三族，其中包括董承的女儿董贵人。
消息传到徐州，刘备知道自己没退路了。
曹操一定会继续追查，迟早查出自己也是这场政变的参与者之一。刘备觉得只能跟曹操彻底撕破脸了。
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