曹操见劝降不成，就继续攻城。
曹军在攻城方面还是有一套的，他们打过雍丘那样艰巨的攻城战，所以攻势一上来就很猛，四门同时猛攻，城里的守军一点儿都不敢怠慢。
好在下邳城很坚固，城里准备的弓弩等守城器具很充足，曹军一时不能得手。但吕布也不想坐以待毙，好歹也得去找找援兵。
现在有可能给予支援的有两个人，一个是袁术，一个是张杨。
吕布的老朋友张杨现在仍活动于河东郡、河内郡一带，他们与黑山军、白波军相互呼应，因为迎请汉献帝东归有功，张杨有顶大司马的头衔，说起来这可是一项极其崇高的职务，属于上公，比袁绍的大将军和曹操司空地位都高。
张杨的实力虽然有限，但若能出兵来救，至少能提振吕布的士气。吕布于是给他写了封信，派人潜出城去，送往河内郡。
对于袁术，吕布跟此人矛盾太多，不久前又拒绝了人家和亲的请求，还扣留了他的特使，目前已是仇人。但是，曹操是吕布的敌人，也是袁术的敌人，敌人的敌人其实是朋友，根据这个说法，联络袁术并非不可能。
也没有更好的办法了，吕布决定试试。
入夜，吕布率一支人马突然自城中杀出，曹军猝不及防，仓促上来迎战，双方乱杀一阵。杀了一会儿，吕布下令撤回城中。
有几人就这样趁乱出了城，其中有许汜和王楷。他们都是吕布的谋士，吕布派他们冒死去寿春向袁术求援。
下邳去寿春有数百里路，中间隔山隔水，还有重重敌兵，情况很复杂。许汜和王楷都是文人，他们能顺利到达寿春吗？吕布也不知道。
但除了派他们去再没有合适的人，因为此去不仅仅是给袁术送封信那么简单，还要想办法说服袁术，让他赶紧出兵来救，这是武将们不擅长的。
然而，一去多日，音信全无。
曹军攻城一月有余，攻势不减反增，看来不达目的誓不罢休，还能不能坚守半年，吕布心里没了底。
吕布没辙了，想出最后一招，他要亲自送女儿出城前往寿春，给袁术送去当儿媳妇，以此换取袁术发兵相助。
吕布的女儿此时年龄不详，吕布找了副软甲给她穿上，戴上头盔，准备让她跟自己同骑一匹马出城。
吕布令陷阵营与围上来的敌兵展开激战。过了一会儿，见他们激战正酣，吕布下令再次悄悄打开东门，率十余骑贴着城墙向南疾驰。
开始还顺利，曹军忙着与陷阵营厮杀，没有注意到这支小分队，小分队绕过了敌人的第一重防线。
眼看突出了重围，突然前面出现了一支曹军人马，吕布一行被发现。大队敌兵向他们扑来。不能再前进了，要想不被围住吃掉，唯一的办法是原路返回。
吕布退回城中，送女儿出城的计划没能成功。
城里陷入一片低迷气氛中。
吕布手下原本是一支能征惯战的队伍，但此时被困在下邳城内，擅长的战法施展不出来，粮草一天天快速消耗着，外面没有援兵的消息，弄得人心惶惶。
慢慢地，城里断绝了消息来源，越是这样越让人觉得恐怖。
曹操那边也真是奇怪，三个多月过去了，攻城的劲头还是那么足。
其实攻城的一方也不顺利，下邳城久攻不下曹操也很头痛，大军长期滞留在徐州一带，南阳郡的张绣，荆州的刘表，冀州的袁绍，关中的韩遂、马腾，这些人此刻都在盯着徐州的战局，会不会趁乱打劫，真的很难说。
如果出现那样的情况，自己仓促回军，岂不是兴平元年兖州之叛的重演？曹操人在徐州，心里一直惦记着许县。(www.xing528.com)
这时，传来情报说张杨在东市起兵，打出支援吕布的旗号，向下邳杀了过来，这加重了曹操的担忧。
曹操不怕张杨杀过来，他怕张杨杀到许县去，以张杨现在的实力虽然构不成致命的威胁，但他带头一闹，四周的实力派们更要蠢蠢欲动了。
张杨起兵的东市不知为何地，应该在河内郡，有人认为是下邳城的东市，那肯定是不对的，张杨此刻应该距这里还很远。
曹操想撤军，这时郭嘉和荀攸都来劝他，到了这个节骨眼上一定不能松气，如果让吕布缓过这口气，日后再解决他就更困难了。
郭嘉对曹操分析说：“当年项籍有70多座城池，从来没有打过败仗，但一朝失势导致身死国亡，这是他恃勇无谋造成的。现在吕布每战必败，已经气衰力尽，内外皆困（今布每战辄破，气衰力尽，内外失守）。吕布的势力比项籍差得远，而现在的情况比项籍还不如，如果乘势攻之，一定可以将其擒获！”
郭嘉的建议得到荀攸的支持，荀攸也说：“吕布自彭城以来，连战皆败，锐气已衰。对三军来说，将领是其核心，将领衰弱军队就丧失了斗志（三军以将为主，主衰则军无奋意）。陈宫虽然有些智谋，但现在他的计谋还来不及施展，趁着这股劲猛攻，一定可以拿下吕布。”
正副参谋长都不主张退兵，这坚定了曹操打下去的意志。
为了有所突破，荀攸、郭嘉给曹操出了个大水灌城的主意。
如今下邳城所在的江苏省睢宁县一带没有太大的水系，但在汉末，附近的泗水是黄河故道的一部分，这里水系很发达。
水不缺，也可以用来灌城，但如果实施呢？现在要修个引水工程，花费巨资不说，还旷日持久，因为土方量一般都非常巨大，时间短了根本不行。
而且，城里的人还得让你灌才行，如果他们不同意，你在城下搞“水利工程”，人家在城头弓箭、滚木、擂石不停点儿地招呼，你也干不成啊。
但曹军似乎很快就完成了灌城的任务，下邳城内很快成为一片汪洋。守军叫苦不迭。
曹军是怎么做到的呢？这与下邳城特殊的城池结构有关。
那时，下邳城外河道纵横，下邳城的一段城墙就沿着城外的一条河流修筑。这段天然的河道也成为下邳城护城河的一部分。
这样做一来省工，二来天然河流水量更丰富，水面也更宽阔，但也有不利的地方，那就是容易受水攻，同时也更容易引发洪水。据考古发掘，汉末的下邳城已埋在如今五米以下的泥土里，其消失的主要原因就是发生在清朝康熙年间的一场大洪水。
现在，曹军只要在紧邻下邳城的这条河流的下游修起一座大坝，把河水堵住，就会形成一个堰塞湖，水量到达一定程度，就能轻松把水引到城里去。
那时的城墙很少有砖石结构的，大多是夯土墙，用水一泡，时间长了就得垮塌。
在袁术方面，吕布派的人还算不错，到了寿春，见到了袁术，但袁术还在生吕布的气。
袁术不准备施以援手，对许汜和王楷说：“吕布不愿意和亲，失败是必然的，干吗还要来告诉我（何为复来相闻邪）？”
许汜和王楷毕竟是谋士，能言善辩，他们劝袁术：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹操的下一个目标就是明上。”
袁术大概也想到了唇亡齿寒的道理，所以最终决定出兵。
袁术的救兵出发了，并且是由他亲自率领的。不过人马少得可怜，袁术只带来了1000多名骑兵（术自将千余骑出战），分明不是来打仗的，是个战场观察团而已。
结果可想而知，曹军稍一出动，袁术就退了回去，不敢再出来。袁术这么做大概有两种可能，一是救吕布的意志并不坚决，率兵增援，只是做做样子；二是他想再等等，等到吕布消耗得差不多，曹操那边也付出更大代价时自己再出手，所以没动真格的。
张杨那边更不顺利，刚一起兵就被手下将领杨丑杀了，杨丑转而投降曹操。但没过多久，张杨手下另一个将领眭固又把杨丑杀了，率部投降了袁绍。
救星是指望不上了，想要解围只有靠自己。
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