因为张邈、陈宫和吕布发动的叛乱，曹操当初从徐州撤了兵，之后徐州的形势得到缓和。
对陶谦来说，这是一个难得的机遇期，曹操一时半会儿难以从与吕布、张邈的苦战中脱身，袁绍还要对付公孙瓒，黄巾军余部受到重挫，目前处于低潮，唯一游手好闲又不安分的袁术，此时在荆州牧刘表的强大压力下离开了南阳郡，向扬州刺史部寿春方向转移，目前一心向南拓展。
陶谦应抓住这个空当，厉兵秣马，以备与曹操再次决战。
可是陶谦却提不起精神来，他病了。
这时候的陶谦已经60岁了，在人的平均寿命大大低于现在的古代，这个年龄已经到了暮年，是可以交代后事的年龄了。
一般人会把事业交给儿子，陶谦有两个儿子，一个叫陶高，一个叫陶应，但陶谦不想让他们接班，这两个儿子也没有当官（谦二子，商、应，皆不仕）。
陶谦并非淡泊名利，只是他深知权力是诱惑也是陷阱，如果自己的儿子能力平平，把权力交给他们等于害了他们，所以陶谦是明智的。当前，徐州经过两次战火，已经成了一个烂摊子，曹操大军注定还会再来，陶谦更不会把这样的烂摊子交给儿子，陶谦在寻找更合适的接班人。
陶谦手下确实聚集着一批人才，这些人包括孔融、张昭、许劭、王朗、赵昱、糜竺、陈登等，他们都是汉末三国的风云人物，他们要么在陶谦手下供职，要么正在陶谦这里做客。
北海国相孔融那时是被迫无奈来到徐州做客的，当初刘备帮孔融打退管亥后，危机暂时化解，刘备表奏孔融代理青州刺史（刘备表领青州刺史）。这条记载匪夷所思，青州刺史是公孙瓒所表奏的田楷，刘备以一个国相的身份如何表奏别人当刺史，更何况这个刺史位子上还坐着自己现在的顶头上司？
其实想想也是有可能的，史书说刘备表奏孔融是在孔融来北海国上任的第六年（在郡六年），董卓下放孔融到北海国是初平元年（190年），第六年是兴平二年（195年），这时候刘备已经在陶谦的支持下当上了豫州刺史，已经脱离了公孙瓒集团，他是以豫州刺史的身份表奏孔融代理青州刺史的。
孔融虽然代理青州刺史，但手里却没有实权，也没有地盘，在政治上他既不倒向公孙瓒，也不依附袁绍、曹操，孔融的一生都是坚定的保皇派。孔融认为袁绍、曹操终究要废除汉室，坚决不与他们合作，有个属下劝他跟袁绍等人不妨拉拉关系，孔融大怒，把他杀了（劝融有所结纳，故怒而杀之）。
但孔融只是一个文人，虽然志向颇高，一向想解除汉室的危难，却缺乏实干才能，所有理想没有一件成功（才疏意广，迄无成功）。孔融还在北海国时，袁谭来攻，从春天打到夏天，孔融手下只剩下几百人，流矢雨集，戈矛相接，孔融仍然凭几读书，谈笑自若。城陷，孔融出逃，家眷做了俘虏。走投无路之下孔融来到徐州，暂时在陶谦处栖身。
以后在江东扬名的张昭是徐州刺史部彭城国人，少时好学，擅长书法，精于《左氏春秋》，与琅琊国人赵昱、东海国人王朗一道闻名，互为友好，陶谦慕其名，察举他为茂才，但被张昭拒绝。陶谦认为张昭瞧不起他，一怒之下把张昭囚禁，赵昱那时在陶谦手下供职，经他营救，张昭得以释放。
王朗曾师从太尉杨赐，由于杨赐还教过汉灵帝和何进，所以王朗的师承关系异常显赫，因为老师的引荐，加上他学问好，王朗曾在朝中为官。杨老师去世后，王朗不愿再混日子，弃官回家。陶谦推举他为茂才，和张昭不同，王朗接受了，被任命为州政府人事处处长（治中从事），主官员升迁考核。
许劭是豫州刺史部汝南郡人，跟袁绍是同乡，论在当时的知名度，张昭、王朗跟他比还差不少，因为他和从兄许靖是当时最著名的评论家，以品评人物而知名当世，他们每个月都要对当下的人物进行一次品评，人称为“月旦评”，曹操那句“清平之奸贼，乱世之英雄”就是许劭给的。(www.xing528.com)
家乡动荡，许劭想到淮南避难，经过徐州时被陶谦留下，陶谦以礼相待，照顾得十分周到。
赵昱的名气相对小些，陶谦聘任他为副州长（别驾），赵昱不想接受，称说有病。陶谦让人给他带话，要给他点儿颜色看看（欲威以刑罚），赵昱才答应做官。
陈登是徐州刺史部下邳国人，少年时便怀有扶世济民的远大志向，博览群书，融会贯通。25岁被举为孝廉，任东阳县县长，有政绩。陶谦提拔他为典农校尉，负责垦殖，开拓耕地，兴修水利，发展农业生产，减少饥荒（巡土田之宜，尽凿溉之利，粳稻丰积）。
汉末曹操屯田成就了霸业，其实曹操并不是汉末第一个搞屯田的，陈登搞屯田比曹操早了好几年，曹操是向他学的。
陶谦打定主意把班交给外人，他把以上这些人都打量一番，但又都不满意。
论名气，许劭、孔融最大。
论学问，张昭、王朗不低。
论才干，赵昱、陈登都不错。
但是，名气大的能力差，学问好的缺实践，有实践的又不放心。有的人有雄才却无大略，有的人有大略但无雄才，有的人既无大略也无雄才。交班不是小事，不是一交了之，所托非人，势必连累自己及后人。
最后，陶谦想到了刘备，这个人来徐州虽晚，但雄才大略兼具，手下人马虽然不多，但战斗力很强，让他主持徐州事务，陶谦觉得比交给其他那些人更放心。
想好后，陶谦把副州长（别驾）叫来，告诉他自己可能不行了，徐州今后的大事，只能交给刘备了（非刘备不能安此州）。
这位给陶谦当副州长（别驾）的人名叫糜竺，徐州刺史部东海国人，是个大富商，他们家世代经营垦殖、贸易，家里有仆人、奴婢上万人，家产好几亿（祖世货殖，僮客万人，赀产钜亿）。
做完这番政治交代，陶谦就死了。
尽管陶谦囚禁过张昭，张昭还是为他写了一篇祭文。
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