孙策在数股势力中之所以选择从刘繇下手，主要考虑的是袁术一向不满刘繇，早有吞并之意，攻打刘繇可以获得袁术最大程度的支持。同时，在这些割据势力中，刘繇不仅官职最大而且影响力很大，打败刘繇，可以迅速在江东立威。
不过，刘繇也非等闲之辈，他虽然退居曲阿，但还有两个盟友和一个帮手，不太好对付。
两个盟友分别是彭城相薛礼和下邳相笮融，一个帮手是名将太史慈。
彭城和下邳都属于江北的徐州刺史部，薛礼和笮融先后跟徐州刺史陶谦闹翻，分别率所部南下。薛礼所部屯扎在秣陵，即今江苏省江宁县一带，笮融所部屯扎在秣陵县以南。他们与曲阿的刘繇结成同盟，互为掎角之势。
之前介绍过太史慈，他曾救过北海国相孔融，后在孔融手下做事。太史慈身高7尺7寸，合如今1.8米以上，在当时属于大个子。他美须髯，猿臂善射，弦不虚发，是个神射手，打起仗来非常勇敢，在与黄巾军作战中扬名。
孔融后来在北海国待不下去，跑到徐州避难，最后又被曹操召唤去了朝廷任职。太史慈无事可做，想起同郡的刘繇在扬州任刺史，就跑来找他，刘繇派他负责侦察敌情（使慈侦视轻重）。
孙策进攻刘繇，先攻击笮融，斩首数百级，笮融闭营不出。
孙策又攻击薛礼，薛礼突围而走。
孙策于是回过头来再攻笮融。
这场战斗进行得十分激烈，在作战中孙策被流矢所中，伤到了大腿，不能骑马，被大家用步舆推着回了营。
有人报告笮融说孙策中箭已死，笮融大喜，派部将于兹攻击孙策。孙策一面派人迎战，一面在敌人后面设伏，大破敌兵，又斩首千余级。
打败笮融和薛礼后，孙策率兵来攻刘繇。先后攻克了刘繇控制的海陵、湖熟、江乘等地，刘繇无法立足，率余部从长江上乘船逃往豫章郡辖下的彭泽。
在一场交战中孙策曾与太史慈相遇，当时太史慈是一个人，而孙策身后有13个人（策从骑十三），其中包括韩当、黄盖等人。太史慈毫不畏惧，上来便斗，孙策刺向太史慈的战马，二人互有胜负，孙策夺得太史慈挂在脖子上的手戟，而太史慈抢走了孙策的头盔（揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪）。
笮融后来也到了豫章郡，跟刘繇发生了矛盾，二人内讧。
再后来，刘繇病死，笮融被部下所杀。
太史慈则到了芜湖山中，自称丹阳郡太守，驻扎在泾县，设屯立府，附近一带的山越纷纷归附。(www.xing528.com)
站稳脚跟后，孙策又一一消灭了盘踞在吴郡各地的许贡、严白虎以及邹他、钱铜、王晟等部，除王晟与孙坚有旧交，又有吴夫人帮助说话因而免于一死外，其他诸人及家族都被杀（族诛）。
吴郡全境被孙策控制，孙策任命部将朱治为吴郡太守，下令整顿军纪，不得侵犯百姓，受到百姓的欢迎（民乃大悦，竞以牛酒诣军）。
孙策又率兵向南攻打会稽郡。
会稽郡太守王朗的功曹虞翻建议避其锋锐，王朗不接纳，坚持守护城池到底，领兵对抗，最后被孙策击败。
王朗从海上向南逃跑，打算去交州刺史部避难，但在东冶被孙策的人马截住，只得投降，孙策自兼会稽郡太守。
王朗与严白虎、许贡等人不同，他是北方人，在当地没有宗族势力，又是名士，还是朝廷任命的官员，所以孙策没杀他，把他软禁在曲阿。
王朗手下的人事处处长（功曹）虞翻投降，孙策仍任命其为郡里的功曹。虞氏是会稽郡大族，在当地很有影响，虞翻很有学问，在地方上知名度很高。孙策把虞翻当成朋友，并亲自到府上拜望（待以交友之礼，身诣翻第）。
孙策在江东的进展让袁术大吃一惊，江南四郡转眼间孙策已据有其三，这更是袁术不愿意看到的，于是在背后搞了个小动作。
袁术派人带上印绶秘密潜入丹阳郡境内，与宗帅祖郎等人接上头，让他们挑动山越与孙策对抗。
祖郎还与太史慈联起手来，结成同盟。
孙策率军来攻，先擒祖郎，后收服太史慈。
现在只剩下一个豫章郡，笮融和刘繇已死，豫章郡还是由华歆控制着，孙策先后派太史慈和虞翻前去游说，华歆投降，被孙策礼为上宾。
孙策让丹阳郡都尉孙贲过来担任豫章郡太守。
现在，丹阳郡太守是舅舅吴景，吴郡太守是部将朱治，豫章郡太守是堂兄孙贲，会稽郡太守由自己兼任，扬州刺史部的江南四郡尽归孙策掌握。
实现这一切，孙策只用了四年多一点儿的时间。
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