唐寅，字伯虎，又字子畏，出生于吴中（今江苏苏州）富商家庭。他天资聪敏，学起东西来很快。他自恃天资与成就，轻狂傲物，与同乡一个叫张灵的狂生纵酒贪杯，不务正业。
后来，唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落。这时，他的好友，也是大才子的祝允明与他一番长谈，指出天外有天，人外有人。他由此发愤，一年闭门不出，专心读书。不久，在乡试中他大显身手，考取第一名，中了解元，所以人们又称他为唐解元。主考官认为他文采不凡，将其文章带回朝给学士程敏政看，敏政也认为他不同凡响。
不久，举行三年一度的全国会试，主考就是程敏政。唐寅也抱着求取功名的愿望前来参加考试。当时，国家对于考场舞弊重拳惩治，可重利之下，走歪门邪道的人仍然层出不穷。江阴一个名叫徐经的富人贿赂了程敏政的家童，偷到了试题。事情败露后，言官弹劾程敏政，牵连到了唐寅，下诏将他入狱。几经调查，没有证据证实唐寅和此事有关系，终于将他放了。经此大变故，唐寅终了仕途上进之心，就回到乡里，后夫妻失和，休妻，从此他的行为放荡不羁。
▼唐伯虎在乡试中大试身手，考取第一名，中了解元，在家乡家喻户晓。
宁王朱宸濠蓄意谋反，他需要一些名士装点门面。唐寅作为吴中四才子之一，自然进入了他的视野。于是宁王拿出谦卑的态度与重金，聘请唐寅去宁王府教书。给王爷教书是一件非常有名望的事，宁王也有礼贤下士的好名声，唐寅欣然前去。可去了没过多久，这个绝顶聪明的人就看出朱宸濠图谋造反。参与谋反是诛九族的大罪，唐寅非常害怕，于是他就故意醉酒，装疯卖傻，装出一副丑态。
朱宸濠最开始怀疑唐寅是装的，后来经过观察，又没有发现疑点，就将他送了回去。
唐寅逃离险境，历经变故，他的心越来越苍凉寂寞，于是在桃花坞修建住宅，取名桃花庵，附近遍植桃树，从此终日在此与客饮酒，写诗作画，不再涉足世事纷扰。他写了一首《桃花庵歌》，全诗通过貌若疯癫的高傲，表达一种看破红尘的轻狂，可是那种看似洒脱不羁的背后，其实是深深的孤独，是无法言状的生命无常。诗文如下：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。(www.xing528.com)
半醉半醒日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足贵者事，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱使我得闲。
世人笑我忒疯癫，我笑世人看不穿。
记得五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
唐寅在书法、绘画、诗歌上都取得了很高的成就。民间流传着他的很多故事，如“三笑”“扇上月亮”等。
▲文征明精通书画、诗文，在当时享有盛誉。
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