马皇后去世后，朱元璋筛选高僧侍奉各王，为他们诵经求福。道衍也在其中，他与燕王朱棣一见如故。相传他对朱棣说的第一句话就是要送朱棣一顶白帽子。“王”上加“白”，就是“皇”字。朱棣虽然担心这事被强势皇帝朱元璋知道，还是决定向朝廷奏请让道衍跟随自己。于是道衍毅然离开熟悉的南方，来到当时的边城北平。他频繁出入燕王府，行踪十分隐秘，经常与燕王一起密谈。
朱元璋去世后，朱允炆即位，开始削除诸王的权力，有几位藩王相继获罪。道衍于是劝燕王起兵。燕王有些心动，但知道造反的风险太大，成功率太低，就说：“民心向着他，我们有什么办法？”道衍回答说：“臣只知天道，不管民心。”燕王于是坚定了起兵的心思，暗地里挑选将校，聚集军队，收纳豪杰。
道衍具体负责了造反的前期准备工作，他在燕王府的后苑练兵。又加急铸造兵器，为了掩盖铁器发出的声音，畜养了很多鹅鸭，因此北平的人们，经常听到燕王府鸡啼鸭鸣。
后来密谋造反的事被朱允炆得知，朱棣决定立刻起兵，正在商议时，突然来了一场狂风暴雨，屋上的瓦片啪啪砸在地上，屋中的人担心兆头不好，朱棣也变了脸色。道衍却说：“这是祥兆。飞龙在天，风雨相随。瓦片坠地，意味着将换成黄色的了。”朱棣这才起兵，道衍辅佐世子留守。这年十月，朱棣率军袭击明军，明军的另一部队却乘机围攻北京。道衍防守十分严密，击退来攻者。(www.xing528.com)
▲道衍说：“臣只知天道，不管民心。”
朱棣围攻济南三个月，没有攻克，道衍送去书信说：“军队疲惫，请班师回府。”朱棣于是撤兵而回。不久又攻打东昌，战败，大将张玉阵亡，只好再次回师。成祖想休整一下军队，道衍极力催促朱棣出发，朱棣于是下定决心，终于打败了明军，夺得了一座重要城池。道衍这时又说：“不要攻占城池了，快速向南京挺进。南京薄弱，肯定能一举攻下！”朱棣最终按道衍的策划，攻入了南京。
朱棣即帝位后，授道衍为僧人之首。朱棣当藩王时，所接触的都是武人，唯独道衍是个谋士，他算无遗策，对朱棣起兵登基贡献很大。当朱棣转战山东、黄河之北时，军中三年，或去或归，战守机宜都由道衍决定。道衍虽未曾临阵作战，但是皇上用兵得天下，道衍出力最多，论功时名列第一。
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