李善长，安徽定远人。他幼时好读书，有计谋，尤其精通法家言论。
元朝末年，天下大乱，群雄四起。可这些人大都是吃不饱饭的庄稼汉。李善长作为读书人，又是当地士绅，本来是犯不着去做杀头营生的，相反如果愿意，他可以在元朝找个官做。可当朱元璋打下了滁州南部时，定远人李善长却离开家乡，主动前去投入朱元璋的军营。
此时朱元璋只是郭子兴手下一个受排挤的部将，攻打滁州，也是因为在濠州混不下去了。此时比朱元璋势力大的造反英雄多了去了，方国珍、张士诚、徐寿辉、小明王，个个都比朱元璋兵多将广。
▲朱元璋对李善长是礼遇有加，让在他在军中掌管文书。
朱元璋手下当时还没有像样的读书人，因此李善长来后，朱元璋很高兴，对他礼遇有加，让他在军中掌管文书。这是一项机要工作，很重要，充分说明了朱元璋对李善长的信任。可李善长身负大才，又岂是一个文书工作所能展现，但李善长没有说什么，而是默默地做好工作。
没过多久，朱元璋对李善长有了全新认识，不再视他为一个普通读书人，而是安邦定国的王佐之才。
一天，连日阴雨，寒气逼人，朱元璋驻军休整。他独自在大帐中，想到岁月匆匆，转眼自己已将三十，三十而立，自己却连立足之地也没有，不由得心生惆怅，又想到童年时吃尽苦头，看够了白眼，好不容易成家了，现在妻子却还远在濠州，不知怎么样，情不自禁长叹道：“现在天下大乱，什么时候才能平定呢？”(www.xing528.com)
▲李善长说：“山川王气，都在公身上。若效法汉高祖所作所为，天下不愁不能平定。”
这时，帐外响起了朗朗的声音：“秦末天下大乱，汉高祖起于布衣之间，豁达大度，知人善任，杀人有节制，五年就成就了帝业。现在元朝的纲纪已经混乱，天下土崩瓦解，公出生于濠州，与汉高祖起家的沛县相距不远。山川王气，都在公身上。若效法汉高祖所作所为，天下不愁不能平定。”来人边说边掀帐而入，正是李善长。
朱元璋整束衣襟，躬身行礼。此时的朱元璋，只不过是蜂起的起义军中一个区区将领，连一块大点儿的地盘都没有，而李善长竟然将他比作汉高祖，并指出未来的道路，这是第一次有人将农民出身的朱元璋与皇帝扯上关系。这让迷惘中的朱元璋看到了方向。
随后李善长随着朱元璋攻克滁州，参与谋划，并主持粮饷供给工作，深受朱元璋器重。
朱元璋威名日盛，前来投奔归降的将领越来越多，他们都要经过李善长的考察之后，再向朱元璋推荐。之后李善长再替朱元璋款待礼遇他们，使他们都能安心效力。如有人因所管辖事务和任职能力等事情，互不相让，产生矛盾时，李善长就受命进行调解。
曾经有一段时间，郭子兴听到一些传言和议论，说朱元璋有异心，于是稍稍削弱了朱元璋的一些权力，同时他又想把李善长拉过去辅弼自己，但李善长却坚决推辞了。通过这件事，朱元璋对李善长更是倚重。有次朱元璋自己带兵外出作战，留了部分兵力让李善长在本营留守。元将知道后，便来劫营，却被李善长设伏打败，由此朱元璋更加信任他的才能。
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