正史中关于颜延之的记载并不多，尤其对其早年的记录更少，只强调说他好读书，文章堪称翘楚，又好饮酒，不拘小节。但我们从中亦可窥见颜延之非凡的才华和鲜明的个性。
颜延之虽然对婚姻兴致不高，三十了还未结婚，但他对妹妹的婚事却很重视，将妹妹嫁给了刘穆之的儿子刘宪之。刘穆之为汉代开国皇帝刘邦庶长子刘肥的后代，东晋末年的大臣，受到大将刘裕的器重，而刘裕就是南朝宋的开国皇帝。可见，颜延之还是很有眼光和洞察力的。
刘穆之因为儿媳妇的这层关系，再加上颜延之蜚声文坛，所以就主动邀请颜延之出来做官，但矜持的颜延之却拒绝与其见面。不知是否得益于刘穆之的举荐，颜延之不久还是走上官道，先为江州刺史刘柳的后军功曹，继而转为刘裕世子的行军参军，充当幕僚。刘裕当时已因军功权倾朝野，在刘裕北伐胜利时，被东晋朝授爵“宋公”，颜延之则代表朝廷前往慰问祝贺。就在颜延之途经古都洛阳时，他睹物伤怀，有感而发，吟咏《诗经》中的“黍离篇”，并创作了两首诗歌，被同样有才的谢晦、傅亮所赏识。
刘裕虽为武将，但对文学很感兴趣，在他代晋称帝后，对文人也较为重视。当时有位隐士，名叫周续之，以儒学著称，武帝刘裕便将其请至宫中，开设馆堂，让其讲学。但此君表达能力不是很好，讲课有些啰唆，而颜延之则能简明扼要地把问题讲清楚，因此引起刘裕的高度重视，增补颜延之为太子舍人，成为皇宫第二权力中心的师傅。
在武帝刘裕时代，颜延之像谢灵运一样，与庐陵王刘义真关系不错，而刘义真则不被权臣傅亮、徐羡之等看重。颜延之又自恃才高，不肯屈人之下，所以受到傅亮等人的排斥。
刘裕仅当了两年皇帝便遗憾驾崩，太子刘义符继位，但权力掌握在徐羡之、傅亮等权臣手中。在权臣的操控下，颜延之被外放到始安任太守。始安即今天的广西桂林，在当时属于极为偏远的地区。那时还有一个始平郡，在今天的陕西兴平市，魏晋时期“竹林七贤”之一的阮咸与荀勖不和，曾被外放到此。所以在颜延之离京之前，领军将军谢晦嘲讽道：“过去荀勖忌妒阮咸，排斥他去管理始平郡，现在您又掌管始安郡，这可以称作是‘二始’了。”黄门侍郎殷景仁也附和道：“这就是常说的人们嫌恶俊杰之士，世俗毁谤文雅之人。”颜延之在赶往始安郡的途中经过湖南时，为湘州刺史张邵写了一篇《祭屈原文》，借屈原故事抒发情感。
颜延之走了，他的政敌、文敌们长出一口恶气。但颜延之的外放，恰恰让他躲过了刘宋王朝激烈的政治斗争。少帝刘义符被徐羡之、傅亮等权臣废黜，刘裕第二子刘义真被杀，徐羡之等拥立刘裕第三子刘义隆为帝，是为宋文帝。
宋文帝是在权臣们的谋划下上台的，但他并不甘于做傀儡，而是以迅雷不及掩耳之势，将徐羡之、傅亮等诛灭，谢晦也反叛失败。宋文帝刘义隆为了尽快稳定局势，亟须一批人才为其站台补位，于是将外放的谢灵运、颜延之等名士召回京师。
文人就是文人，颜延之回朝后又与朝廷新贵刘义康、刘湛、殷景仁等产生龃龉。他看不惯这些新贵独立行政，而不把自己放在眼里，经常言辞激烈地公开宣称：“天下事哪是靠一个人的智慧所能做完的！”对于刘湛，他更为不齿，而刘湛的父亲就是刘柳，颜延之最初就是在刘柳军中供职。现在他见到刘湛飞黄腾达，竟对其直言道：“我的名声和职位不上升，应当是因为我曾经做过您家的吏人吧？”让身居要位的刘湛极为难堪。在刘湛的构陷下，经刘义康批示，颜延之再次被外放，成为永嘉太守。但此君不服，专门作了一首诗，名曰《五君咏》，借助“竹林七贤”的旧事抒发自己被贬谪的无奈与不满。该诗传到京师，刘义康和刘湛向文帝建议，要将颜延之流放到更远的地方，文帝委婉地拒绝了，颜延之于是得以留在离京师不远的永嘉，但不再担任职务。他的经济来源，主要靠当时的中书令王球予以支持。
颜延之赋闲在家的六七年间，朝廷正在酝酿一场新的政治风暴。当时宋文帝刘义隆的弟弟刘义康任宰相，权倾朝野，他大肆培植势力，封官许愿，准备自立为帝。善于观察的刘义隆敏感地觉察出弟弟的意图，于是果断出手，将其羽翼刘湛等先期捕杀，刘义康见状主动提出离京任职，才暂免一死。时在元嘉十七年即440年。
刘湛死后，颜延之再次被召进京，担任始兴王刘濬的后军谘议参军、御史中丞，而刘濬则为宋文帝刘义隆的次子，可见颜延之是得到重用的，此后他又先后担任国子祭酒、司徒左长史、秘书监、光禄勋、太常等。但颜延之并未改变其狂傲的性格，甚至在文帝面前也毫不谦虚。当时有位慧琳和尚，很受文帝优待，为其座上宾。颜延之对于慧琳这位“政治和尚”很是不齿，见他受到皇帝如此优待，两人甚至同处一榻，非常嫉恨，于是就在酒醉之后趁着酒劲对文帝建议说：“先前的西汉时期，宦官赵谈（同子）与文帝同车，中郎将袁盎（袁丝）很严肃地劝谏皇帝（不要如此）。现在您却与一个和尚同榻，这是三台之座，怎么可以让受刑之后的人坐在上面？”(www.xing528.com)
颜延之的目的不过是让皇帝不要与和尚过于亲近，但他的劝谏方式太直白，把慧琳和尚说成“刑余”之人，把皇帝看得太轻浮，让文帝十分震怒，脸色突变，从此对颜延之产生反感。
但是，文帝同乘任善待文人的作风是一贯的，颜延之一生的辉煌主要集中在宋文帝元嘉时期（424—453年）。令人难以理解的是，颜延之恰好在元嘉三十年即453年“致事”，即正式退休，而正是在这一年中，刘宋王朝风云突变。太子刘劭联合刘濬弑父称孤，而刘濬就是刘义隆的次子，曾经作为颜延之的上司。
刘劭称帝后，颜延之被任命为光禄大夫。但不久，文帝第三子刘骏即起兵反叛，而讨伐檄文正出自颜延之儿子颜竣之笔。当时，檄文传至京师，刘劭问颜延之：“你看这文章像谁写的？”
“犬子颜竣！”颜延之看罢，非常确定地回道。
“你怎么知道是他？”刘劭又问。
“他是臣的儿子，臣不会不认得。”
“既然是你的儿子，你又在朝中为官，他为何写得如此激烈呢？”刘劭怒问道。
“我是他父亲，但颜竣根本不给我面子，他又怎么会考虑到陛下您呢？”颜延之很无奈地回道。刘劭闻听，似乎也有一定道理，就不再追究，颜延之因此免去灾祸。
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