袁世凯倒台后，何天炯对孙中山的态度有所转变，但仍然不信任。1916年9月10日致宫崎函云：“孙先生近来态度甚为谨慎，外界非难之声尚少。惜其行事，忽然积极，忽然消极，如生龙活虎，无从捉摸，则欲四万万人有依赖之信用也，恐不易矣。”同时，他对黄兴也不满，同函云：“黄先生对于政界，暗中十分热心，然此刻决无出头之望。以黄先生之资格地位，将来本为有用之人物，惜其人好作虚言，老同志中甚为解体，且其自身之气欲，日见发展，是亦无良好之结果也。”但是，反袁斗争的胜利毕竟使何天炯看到了希望。他说：“支那虽日见堕落，然世界必日进文明，请先生勿悲观可也。”此后，何、孙关系逐渐好转。
1917年6月15日，何天炯曾至北京一行，可能是动员议员南下护法。7月，孙中山等由上海启程赴广州。8月，南下议员在广州召开国会非常会议，决定成立中华民国军政府。9月，孙中山就任军政府大元帅。10月，孙中山颁布讨伐段祺瑞令，号召全国人民“讨灭伪政府，还我约法，还我国会”，“还我人民主权”。[37]同月，护法战争开始。11月，何天炯到达广州，孙中山命他赴日争取财政援助，但何天炯则认为时机未到。12月8日致函宫崎云：“刻下支那全局，自湖北独立，重庆收复后，形势又复一变矣。粤中军政府此刻惟有取稳健态度，以观时机之变耳。中山公屡欲遣弟东来，为经济之运动，弟以为此刻尚非其时，故局促于此也。”当月初，滇、黔、川护法联军占领重庆。接着，黎天才等组织湖北靖国军，在襄阳宣告“自主”。但何天炯并不乐观，主张以“稳健态度”观察时势。同函又云：“陈君炯明现得督军之允许，编练军队二十营（约五千人左右）。若能取渐进主义，不招当局者之大忌，则纯民党方面未始无活动之余地。刻下此军拟向福建出发，惜饷械不十分充足，不知先生有何良策以救助之否？”当时，孙中山受桂系军阀威逼，感到必须有一支自己的军队，他争得粤督陈炳焜的支持，以省长公署的二十营卫军为基础，建立了一支以陈炯明为总司令的粤军，并以护法援闽名义开入闽南。本函所述史事指此。函中，何天炯要求宫崎设法“救助”饷械，说明和孙中山新的合作关系的建立。但是，何天炯仍不同意孙中山这时的“用人”政策。10月20日函云：“刻下粤省大局，混沌中尚含危险性质，结果如何，虽神仙不能逆睹也。其原因虽由陆氏派之野蛮无识，而第一着由孙公做坏，其后种种办法，背道而驰，如作茧自缚，使一切民党毫无活动之余地，则不能不咎孙公之用人不当耳。可悲可惭，民党其从此已矣乎！”此次护法，孙中山所依靠的是唐继尧和陆荣廷等军阀，他们对孙中山多方掣肘，军政府任命的六个部长，除个别人外大多不肯就职，军政府成了空架子。何天炯批评孙中山“第一着”就“做坏”了是有道理的。果然，由于军阀的排挤和破坏，孙中山愤而辞去大元帅职务，于1918年5月离粤经日本返沪，第一次护法战争宣告失败。
为了筹措革命经费，孙中山曾准备和日本资本家联合开采汕头附近的铁矿。1917年9月，孙中山电召日人塚原嘉一郎到广州洽谈。当时，日本军方正准备解决缺铁问题，对此异常积极。同年末，何天炯陪山田纯三郎到汕头调查铁矿，结果发现储量相当丰富[38]。1918年4月间，何天炯受孙中山之命赴日，进一步谈判开采事宜。6月归国，居留于上海。护法的失败使他消沉。但1919年的“五四”运动又使他振奋起来。5月10日，他和张继、戴季陶联名发表《告日本国民书》，揭露日本的侵略政策，呼吁日本人民从根本上改造政治组织，爱和平，重信义，与世界民主文明的潮流一起前进[39]。同月15日致宫崎函云：“中日两国人民本有亲善之要素，徒为少数握权力者迷误其方向。日本以国家主义为前提，故以侵略为天职；北京则以权利为生命，故至万不得已时，则虽卖弃其国家而不惜。一买一卖，而东亚从此多事。为人民者，宜如何发愤，起而纠正其迷梦，为人道前途放一绝大光明也！”生活是最好的教师，何天炯终于认识到中日两国反动派“一买一卖”，相互勾结的事实，这是一个重大的进步。但是，把希望建立在纠正反动派的“迷梦”上，又仍是一种幻想。信中，何天炯又说：“孙公现甚平安。惟南北和议，现又停顿，其前途安危如何，殊难逆料耳。中日风潮，影响于两国国民自由提携之实业者颇为重大，真不堪忧虑之至也。”当年2月20日，南北“和平会议”开始，5月21月，宣告最终破裂。本函作于此前，当时孙中山仍在上海。函中向宫崎传达了孙中山的“平安”消息，显示何孙关系的进一步好转。
6月7日函云：“自昨日起，沪上情形暂不稳，大有买卖停止之势，民情之激昂亦可想见。不知北京、东京间之大买卖肯停止否？”6月5日，上海商界全体罢市，要求北京政府惩办曹汝霖、章宗祥、陆宗舆等卖国贼。6日，锐利机器厂、求新机器厂、华南电车公司等工人举行罢工。何天炯希望这种激昂的民情能够阻止北京政府和日本政府之间的勾结。当时何天炯正继续通过宫崎与日本资本家联系，除企图开发汕头附近的铁矿外，又准备开发芜湖附近的煤矿。他自称：“抛却政府运动，而从事于实业，全副精神，俱注于此。”函中所言“两国国民自由提携之实业”，指此。在此后的通信中，大多谈开矿，较少涉及时局，也就更少谈到孙中山。这种情况，持续到1920年才有改变。当年4月7日，何天炯致函宫崎云：“目下滇、桂之风云急矣。孙、唐继尧、李烈钧、陈炯明、王文华俱联为一气，势力亦颇不小。福建方面，则陈炯明与方声涛正在交战中（闻方氏既完全败却云）。陈氏之言曰：方氏受岑、莫之密令特来福建监视我等之行动，若不先行剿灭，则方氏为后顾之忧，我兵何能直入广东耶！此亦不得已之苦衷也，陆、莫在粤，人心既去，但强盗团体，颇为坚固，且其所处地势，指挥亦颇敏捷，反观孙、唐之气焰，亦颇不小，且其兵力亦颇足包围广东，惜运用殊欠联络。总之，今日之事，尚未知鹿死谁手。若长此‘沉闷’、‘混沌’、‘欺诈’、‘分赃’、‘伪和’，诚不如大破坏、大杀戮，为少快人心也。”函中所指岑、莫，系岑春煊与广东督军莫荣新。自孙中山1918年离粤返沪后，广州的护法军政府即为桂系把持。1920年，孙中山和唐继尧、李烈钧、陈炯明以及贵州将领王文华等人组成了讨伐桂系的同盟。3月27日，孙中山复王文华函，指出桂系是“革新的障碍”，“若不排除而廓清之，则其进步之难，难于填海”。[40]同时，孙中山并积极图谋收复广州，重建广东革命根据地。本函所反映的正是这一形势。何天炯支持孙中山讨桂，但批评其“运用殊欠联络”，他对前途仍然悲观。同年，直皖矛盾日益尖锐，战争有一触即发之势。7月9日，何天炯致函宫崎云：“敝国时局，日趋混乱。皖直两派，终有破裂之日，而吾党行动，自由前辈主持，弟不敢过问。然以鄙意度之，则日趋堕落，可断言也。”这里的前辈，虽然不单指孙中山，但显然包括他。何天炯对孙中山的态度虽然好转，但对孙的领导则并不放心。同月14日函云：“弟坐守此间，终觉无聊。加之直皖风云，急转直下，与民国前途关系至钜，我辈已不能强，又不能弱，虚生人世，终夜思之，汗泪交流。”中国革命屡遭挫折，失败多而成功少。本函反映了当时相当多的革命党人的郁闷情绪。(www.xing528.com)
在不懂得革命“必须唤起民众”之前，孙中山长期纵横捭阖于军阀之间，依靠一派军阀以反对另一派军阀。1920年，为了反对直系，孙中山力图与皖系建立反直同盟。4月，他致函周善培，嘱其与段祺瑞协商推倒徐世昌的问题。但是，段祺瑞早已成为曹锟、张作霖等各路军阀的众矢之的。7月11日，直皖战争爆发，皖系旋即失败。8月2日，何天炯致函宫崎云：“段派失败，当然之结果也，倘不失败，则所谓与孙联络者，亦表面之事耳，与民国前途无关系也。今失败至此，民国多一革命党，殊可喜之事也。”孙中山认为段祺瑞“近日大有觉悟”，因此，决定与之携手“共图国事”[41]。但是，何天炯却看出了段祺瑞的联孙，不过是“表面文章”，显然高明一些。不过，他以为段祺瑞失败后会成为“革命党”，也还是相当糊涂。
但是，就在皖系一败涂地的时候，局势却突然发生了戏剧性的变化。1920年7月，桂系头目陆荣廷在龙州召集会议，以讨伐福州北军为名，进攻在福建的粤军陈炯明部。8月11日，为桂系把持的军政府发出进攻福建的动员令。12日，陈炯明在漳州誓师，决定打回广东。下旬，粤军大胜，桂军大败。9月6日，何天炯致宫崎函云：“广东风云，日急一日，此番想可得手。家乡在望，喜忧交集。久罹水火之粤民，天理循环，定能脱绿林酷虐之政治也（孙公之狂喜，如小孩儿得了玩具）。”陈炯明的粤军是孙中山亲手培植的军队，长期屯驻闽南，此次回粤，驱逐多年统治广东的桂系军阀，孙中山自然极为欣喜。“如小孩儿得了玩具”一语，形象而又生动地写出了孙中山当时的心情。其实，何天炯的欣喜之情也不亚于孙中山。9月19日致宫崎函云：“惠州即时可以陷落，虎门要塞已入民军掌中。果尔，则广东事可以大定矣；广东定，则局面又大可活动。弟归心之急，不可言状。”30日函又云：“广东大局如定，则民党地盘确立，南北之局成，天下事未可量也。”
陈炯明的回师很顺利。10月22日，粤军攻占惠州。23日，桂系官僚岑春煊通电退职。24日，宣布撤销军政府。29日，粤军攻克广州，桂系残部逃回广西。11月14日，何天炯致函宫崎云：“本日晤中山先生，据云，前有两函奉询足下（即先生），惟至今未见复音，特嘱弟顺便转询，有无收到。兹广东局面，已暂次归入吾党范围。中山先生拟二周内即偕唐、伍两君返粤，拟将旧日军府维持现状，然后逐渐改良，以图发展，此实辛亥以来未有之机会。”唐，指唐绍仪，伍，指伍廷芳。陈炯明的胜利给了孙中山以希望，他准备回广东重组军政府，该函即作于此时。同函又云：“中山先生之意，拟俟返粤后，组织稍有头绪，即遣弟东渡，与贵国朝野人士共商东亚大局之前途。弟维国家之事，先有内政，然后有外交，吾党如果有坚固正大之团体，则世界之外交皆可转移，岂独日本！故弟拟即日返粤，观察各方面之情形，或补救，或开展，然后再定行止。中山先生亦甚以为然。”可以看出，孙中山能倾听何天炯的意见，因此，何天炯也就积极起来了。
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