秦二世元年（前209年）七月，陈胜在大泽乡起义，由此点燃了推翻暴秦的导火索。
九月，会稽郡假守（会稽郡代郡长）殷通把项梁找来，对他说：“长江以西都反了，这是天要亡秦。我听说先发制人，后发制于人（据《汉书》记载，说这两句话的是项梁，不是殷通）。我也打算起兵，请你与桓楚为将。”
此时，桓楚流亡江湖，不知何处。项梁说：“桓楚流亡，不晓得在哪里，唯独项羽知道。”
项梁出来，要项羽持剑在外等候，又进来跟殷通说：“请您召见项羽，派他去召桓楚回来。”
殷通说：“行。”
项羽进来，项梁跟他使个眼色，说：“可行了。”
于是项羽拔出佩剑，把殷通杀了，割下首级，项梁拎在手里，佩了他的印绶，出来，门下大惊，乱跑，项羽一口气杀了数百人。府中人吓呆了，伏地不动，也不敢起来。
项梁把过去认识的豪杰、官吏召集起来，告诉他们自己要举大事，然后收聚吴中各县兵力，得精兵8000人，又安排吴中豪杰担任各级军官。有一个人没得到官职，来找项梁理论。项梁说：“记得有一次丧葬派你主办某事，你没办好，所以今天不用你。”众人皆服。项梁自任为郡守，项羽为副将，用了三个月时间，收平吴中各县（估计包括会稽郡与鄣郡，都在江南）。
此时，项羽24岁。
陈胜失败以后，他的部下醒悟了，必须联络各地英雄，才有活路，最先行动的是吕臣与召平。召平，广陵人，奉命徇广陵（今江苏扬州），但没打下来，又听说陈胜败走，秦兵将至，于秦二世二年（公元前208年）正月渡过长江，假奉陈王命令，拜项梁为上柱国，说：“江东已定，急引兵西击秦。”于是项梁率8000精兵渡江西去。(www.xing528.com)
过了长江，听说北边百余公里处，陈婴已经攻下东海郡东阳县（今江苏盱眙县马桥镇东阳城村），项梁就考虑要不要派使者去联合陈婴，一起西进。
陈婴曾当过东阳县令的副手（也有资料说他当的是东阳县监狱长），为人诚信谨慎，是县里德高望重的长者。陈胜起兵以后，东阳少年杀了县令，相聚数千人，但没有合适的人当头，来请陈婴。陈婴不干，被强行推为首领，于是县里跟从者增加到2万人。人多了，众少年又想立他为王。
陈婴母亲对他说：“自我嫁到你家为妇，就没听说过你家祖先有富贵者。今突然暴得大名，不祥。不如找个人追随，大事成了，仍然可以封侯。万一不成，也可改名换姓逃亡，不至于被通缉。”
陈婴乃不敢称王，而对军吏说：“项氏世代为将，有名于楚。今要举大事，没有合适的将才，不可。我等追随名族，必能亡秦。”
众人听了他的话，带兵投奔项梁。这可乐坏了项梁，于是率众渡过淮水，一路向北行来，英布、蒲将军两人也来投奔。于是队伍增加至六七万人，驻扎下邳（今江苏睢宁北古邳镇）。
此时，秦嘉立驹景为楚王已经两个月，估计是想充当反秦主力，并引兵西进，来到留县（今沛县东南，在下邳西北91公里）。当他听说有人打着陈胜的“张楚”旗号，不大高兴，将部队南移40公里，驻扎在彭城（今江苏徐州，距下邳 70公里）东面，堵住项梁西去的道路。
项梁鼓励将士说：“陈王最先反秦，战斗失利，至今下落不明。秦嘉背叛陈王而立景驹，此为大逆不道。”乃进击秦嘉。秦嘉向北败走，项梁追击至胡陵（今江苏沛县北，距彭城80公里）。秦嘉又回转身来与项梁打了一天，战死，部队投降。景驹向西逃，死在路上。项梁收编秦嘉的部众，准备西进。
此时，章邯的部队已至栗（今河南夏邑县），距项梁100公里。项梁派别将朱鸡石、余樊君迎击秦军。余樊君战死，朱鸡石败走，逃回胡陵。这是项梁第一次与章邯交手，可谓大败，遂向东退却30公里，停驻薛（今山东枣庄市薛城区北有薛国故城遗址），以避敌锋芒。又把朱鸡石杀了，以肃军纪。
章邯自出关以来，横扫义军，连战皆胜。看一看他打败了多少人：周文、田臧、李归、邓说、伍徐、蔡赐、张贺、陈胜、刘邦、余樊君、朱鸡石，唯独项羽打了一个胜仗。项梁派项羽攻襄城，襄城坚守不下，打下来之后，坑杀全城，才还报项梁。勇猛无敌，敢打敢杀，项羽无疑是一个英雄；但他不分敌我，全部坑杀，又太残暴，保留了旧贵族的某些本性。
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