收拾完李姓内患后，不愿意待在宫中的杨广又一次准备出巡，这次还是往北，去突厥的地界。在到处都有民变的情况下，做这样的事情确实有些匪夷所思，不过却相当符合杨广的个性，经历了高句丽的失败，想到突厥人的地盘重新找回那种至高无上的感觉。
杨广非常清楚地记得上次北巡的盛况，启民可汗特意为他修了一条长长的御道，各部落心甘情愿地向大隋臣服，那种感觉好极了。不过，杨广这次注定无法重温旧梦，因为东突厥的大头领换人了。大业五年（609年），启民可汗去世，他的儿子咄吉成为新可汗，称为始毕可汗。
始毕可汗和他父亲不同，很有理想抱负，决定重振突厥雄风。经过几年的苦心经营，东突厥逐渐强盛起来，重新对隋朝构成了威胁。这引起了杨广的不安。裴矩给他出主意，建议还是用过去行之有效的方法，从内部分裂突厥。他建议将宗室女子嫁给始毕可汗的弟弟叱吉设，并封其为南面可汗，挑动兄弟内斗，坐收渔翁之利。但令杨广和裴矩失望的是，叱吉设的胆子太小，根本不敢答应，这事也就告吹了。始毕可汗后来知道此事，心中对隋朝产生了怨恨。
接着发生了一件事，更把始毕可汗惹急了。裴矩一计不成又来一计，他向杨广进言说：“突厥人本来很单纯，容易离间。但却有不少狡猾的西域胡人为他们出谋划策，其中一个叫作史蜀胡悉的最为诡计多端，备受始毕可汗信任，必须除掉此人。”杨广同意，让裴矩负责具体实施。
裴矩使诈，派人给史蜀胡悉传话说：“天子大出珍物，今在马邑，欲共蕃内多作交关。若前来者，即得好物。”隋朝皇帝拿出许多珍宝到马邑进行互市，谁要是早来，谁就能先得，来得越早，得到的越多。这显然是裴矩抛出的一个诱饵，史蜀胡悉还真上钩了，“胡悉贪而信之，不告始毕，率其部落，尽驱六畜，星驰争进，冀先互市”。史蜀胡悉没有告诉始毕可汗，带着自己的部众，赶来马邑互市，想着先到先得。裴矩早就做了准备，史蜀胡悉到了马邑，刚准备交易的时候，埋伏在马邑周围的隋军突然一下子冲出来把史蜀胡悉和他的部众全部杀光了。
如果暗中做了，神不知鬼不觉，也不会有多严重的后果。但杨广却大张旗鼓地给始毕可汗写了一封信，说：“史蜀胡悉忽领部落走来至此，云背可汗，请我容纳。突厥既是我臣，彼有背叛，我当共杀。今已斩之，故令往报。”意思是说史蜀胡悉背叛始毕可汗，所以我把他杀了。始毕可汗当然不信，对隋朝更为不满，“由是不朝”，从此不再向隋朝朝贡。
杨广就是在这样的情势下开始北巡，大业十一年（615年）八月，他带着后宫嫔妃、文武百官、僧尼道士等出发了，连同护卫部队一共有十几万人。始毕可汗闻讯带着几十万骑兵赶来，他不是来迎接，而是来报复。
杨广一路上心情尚好，浑然不知巨大危险将要降临，直至走到雁门时接到一份密信，才知道大事不好。给他通风报信的是始毕可汗的妻子义成公主。这位公主是隋朝宗室之女，开皇十九年（599年），启民可汗的夫人安义公主去世后，隋文帝将其嫁给了启民可汗。启民可汗去世后，按照突厥的规矩，又嫁给了始毕可汗。她得知了始毕可汗的军事计划，赶紧派使者给杨广送信，告诉他情势危急，不能再往前走了。
杨广接到义成公主密报，吓出了一身冷汗，迅速率部驰入雁门（郡治雁门，今山西代县），齐王杨暕率本部人马进入崞县（今山西原平北崞阳镇）。始毕可汗来势汹汹，很快将雁门郡的四十一座城池攻陷了三十九座，仅余雁门、崞县两城。眼看胜利就在眼前，始毕可汗下令加大攻势，一时间箭如雨下，有些箭矢甚至落到了杨广脚下。(www.xing528.com)
杨广在此之前从来没有遭遇过这样的情况，第一次感受到了死亡的威胁。惊恐之下，抱着最小的儿子赵王杨杲失声痛哭起来，竟然眼睛都哭肿了。群臣们一时不知所措，因为他们从来没有看到过当今皇上哭鼻子，而且哭得如此伤心，谁能想到，曾经志得意满、不可一世的杨广，居然沦落成今天这副模样。
只是眼泪解决不了任何问题，当务之急是如何尽快摆脱困境，但谈何容易。除了敌众我寡外，还有一个更致命的问题，粮草也所剩无几，至多只能维持二十天。换句话说，如果不能在二十日内突围，只能坐以待毙了。
该如何办呢？杨广擦干眼泪将随行的大臣召集起来，让大家商议办法。宇文述第一个站出来建议杨广亲率精锐，杀出重围，突围而去。老臣苏威表示坚决反对，他说：“城守则我有余力，轻骑乃彼之所长，陛下万乘之主，岂宜轻动！”皇帝是九五之尊，怎么能冒如此大的风险？况且突厥人精于野战，隋军善于守城，这样做正中敌人下怀，最好的方法还是固守待援。虞世基和民部尚书樊子盖都赞成坚守雁门城，并建议用高官重赏来激励将士，同时保证不再对高句丽用兵，这样才能鼓舞士气，抵住突厥的攻击。
固守待援成为普遍共识，不过，光死守也不是办法。杨广的小舅子内史侍郎萧 瑀建议走夫人路线，派人联络义成公主，让她说服始毕可汗退兵。萧 瑀一定是受了汉高祖的启发，当年刘邦在白登山被匈奴人围了七天七夜，正是采纳陈平的建议，用重金收买冒顿单于的夫人阏氏，最终才成功突围。萧瑀认为完全可以仿效，更何况义成公主心向大隋，成功的概率很大。
杨广采纳了群臣的意见，一方面派人去做义成公主的工作，另一方面下令各地发兵勤王。为了鼓舞士气，杨广亲自巡视慰问守城士卒，勉励他们道：“努力击贼，苟能保全，凡在行陈，勿忧富贵，必不使有司弄刀笔破汝勋劳。”只要能够成功守住城池，富贵的事情不用考虑，一定会重重加赏。并下令“守城有功者，无官直除六品，赐物百段；有官以次增益”。过去没有官职的，可以直接升为六品官，还要赐布匹一百段。如果已经有官职的，从六品的基础上再往上加。
杨广的承诺力度足够大，效果也很明显。“于是众皆踊跃，昼夜拒战，死伤甚众”，军民士气大涨，个个摩拳擦掌，拼死抵抗突厥的进攻，雁门城牢牢掌握在隋军手中。各地援兵接到诏命，纷纷出动驰援雁门，在忻口（今山西新县北）集结。
夫人路线走得也很成功，义成公主见到隋朝使者非常激动，表示一定会想方设法为杨广解围。她派人向始毕可汗报告说“北方有急”，说草原有变，后院起火。始毕可汗明知义成公主所言可能有假，但考虑到雁门守军誓死抵抗，一时半会儿无法攻克，而隋军各路援兵纷纷抵进，再打下去，自己可能被反包围。况且，此战已经让杨广见识到厉害，于是见好就收，下令撤军。
九月十五日，东突厥起兵撤围而去，杨广提到嗓子眼的心终于放下了。不过，虽然消除了危险，但刚从鬼门关走了一遭的杨广却高兴不起来，相反他的情绪坏到了极点。想想上次北巡风光无限，如今连一向臣服的东突厥也反了。如果说征伐高句丽的失败让杨广第一次对自己产生了怀疑，而此次雁门被围，则让他产生了一种深深的失望。这些年来，所有的努力似乎都付之东流，到头来竹篮打水一场空。他没想到，竟然有一天会抱着自己的儿子失声痛哭，杨广的自信心遭受了前所未有的打击，从此开始一蹶不振。
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