学有所用，是每个士人的心愿，祢衡也免不了这样的俗套。祢衡踌躇满志，告别亲人与家乡，载着满腹经纶，来到许都，想要在此谋个一官半职。
然而，祢衡入许都已有半旬，仍没有找到可事之主。这日，当世名人孔融来访，一席话下来，祢衡终于找到一个志同道合之人，二人经多次相交，竟成为莫逆之交。后来，在孔融的引荐下，祢衡还结交了杨修。
作为朋友，孔融一心想给祢衡找份能看得上眼的差事。恰逢张绣归降了曹操后，曹操正在为攻打袁绍做准备，曹操便想将刘表纳入自己旗下，好免去攻袁的后顾之忧。但是，刘表也算是一方小霸，怎肯轻易屈服，曹操一时无计。
张绣向贾诩进言，刘表爱结纳名士，不如找个名气大的人去劝降，成功的可能性大一些。曹操点头，便问荀攸。荀攸推荐孔融，曹操便亲自接见了孔融。孔融听完曹操所说，头脑中顿时冒出了祢衡的面孔，便将祢衡推荐给曹操，曹操便命人去请祢衡前来议事。
曹操低估了祢衡的狂傲脾气，使者垂头丧气无功而返，脸摆得极臭，似被唾沫星子刚刚狂喷过一般。曹操知祢衡狂傲，便猜测是祢衡出言不逊，将其臭骂了一顿。果不其然，祢衡称病不来不说，还将曹操骂得狗血淋头，让人不堪入耳。使者哪里敢说出口，在曹操的再三逼迫下，才吞吞吐吐将祢衡的骂词说出。曹操怒了，从来没有人如此胆大妄为。(www.xing528.com)
这日曹府会宾客，曹操知祢衡擅长击鼓，便邀其击鼓，结果，祢衡当众裸体击鼓，又将在座众人羞辱一番。曹操大怒，不过终究是爱才之人，又不愿意背负杀名人的罪名，知刘表喜好结交名士，便将祢衡遣送到刘表处。
江山易改，本性难移。祢衡以其无人可敌的骂功，将刘表身边的人统统得罪了，刘表也未能幸免于难。刘表想到了借刀杀人之招，又将祢衡送给了江夏太守黄祖。
一日，祢衡与黄祖喝酒，兴致颇高，几杯酒下肚，都有几分醉意，开始畅所欲言，黄祖问祢衡在许都有何知交，祢衡如实相告“大儿孔文举，小儿杨德祖。除此二人，别无人物”。黄祖虽一介武人，也想跟这些人掺一脚，便问：“似我何如？”祢衡据实以报：“汝似庙中之神，虽受祭祀，恨无灵验！”可以想象黄祖听到这话时的愤怒表情。
祢衡醉酒中，就被黄祖拿掉了脑袋，给人留下的只有无尽的惋惜。
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