吴昌硕定居于沪上后，前来北山西路求艺及拜访者十分踊跃，如著名爱国实业家、画坛名家王一亭。王个簃在《回忆王一亭》一文中写道：“王一亭的画真率疏简，豪宕而空灵。早年在一家裱画店裱画，平时摩习不倦，有一个偶然机会，见到任伯年，遂拜师于门下。后来又与吴昌硕相识，过从甚密，关系也在师友之间。在他搬到南市乔家栅之前，他早就是昌老家的常客，天天清早去看昌老画画。”海上画派大家蒲华晚年也是吴家的常客，他善画花卉，尤工篆刻。性简傲，喜远游，一生喜画墨竹，又绘山水。吴昌硕对蒲华宏识广博极为倾倒，每问必答，敬佩之至，以师友相敬。蒲华逝世后，吴昌硕特为其书墓志铭以表纪念。经常到访的还有于右任，他擅长书法，善草书，以碑入草，尤于唐代怀素的小草《千字文》用功甚勤，造诣甚深。于右任小吴昌硕34岁，十分敬佩吴昌硕，经常去吴府请教。吴昌硕八十寿庆，他专拓巨幅观世音像敬赠祝贺。1927年，吴昌硕逝世，又书挽联：“诗书画而外复作印人，绝艺飞行全世界；元明清以来及于民国，风流占断百名家。”对吴昌硕的艺术生涯作了极高的评价。
在吴昌硕的好友中，李平书是其中的佼佼者。李平书早年从政，晚年弃政取名“且顽老人”，并与海上艺术家结缘，潜心钻研金石书画，热情推动沪上文化发展。李平书擅长书法，平生嗜古，收藏有大量的历代名家书画印章和碑铭等作品；他又是知名的社会活动家，经常邀请海上名家聚会，观赏其丰富的家藏。他交友甚广，其中吴昌硕与王一亭对其书艺发展有着重要影响。李平书先后参加吴昌硕创办的“海上题襟馆金石书画会”“文明书画雅集”“上海书画研究会”和“青漪馆书画会”等社团活动。李平书十分仰慕昌硕先生的人品和艺术成就，经常去吴家拜访。1918年初春，吴昌硕特为李平书创作巨幅《古雪梅花图》。此图气势恢宏，梅花冒雪怒放，墨色梅枝郁勃苍劲，中央辅以巨石陪衬，展现出寒梅冲风斗雪的刚烈性格。此画借梅花称颂了李平书坚毅不屈的精神，吴昌硕上题：“茅亭势揖人，顽石默不语。风吹梅树花，着衣幻作雨。池上鹤梳翎，寒烟白缕缕。湖烟漠漠，菭影娟娟。寒雪塞门，翠羽时至。写此赠平书先生，亦记我游迹也。戊午二月吴昌硕年七十有五”。此图作为国宝，现珍藏于杭州西泠印社。(www.xing528.com)
任伯年、王一亭合作的吴昌硕肖像图
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