孔子从55岁开始离开妻子和儿子，带着他的学生周游列国。这一走就是14年，直到68岁时才回到鲁国。孔子回到鲁国的前一年，一直等待他回家的妻子去世了，回到鲁国的第二年，他的儿子孔鲤去世了，又过了一年，他最喜欢的学生颜回也去世了，再一年，子路和司马耕也去世了。身边人的相继离去，对孔子的打击可想而知。这之后，孔子一方面继续给学生讲课，一方面埋首致力于整理中国古典文献，直到73岁时去世。
孔子周游列国的目的一是为了“求仕”，二是为了“行道”，即求官和推行他的“仁政德治”。14年中他先后到过卫、陈、曹、宋、郑、蔡等大小六个国家，主要停留地点是卫、陈两国。孔子周游列国，列国都给予他很高的待遇，认为他的主张很好，但就是没有人采纳，因为他的主张实践起来太难了。所以，他处处碰壁，甚至还发生了一些危险。应该说，这是历史上所有出世的知识分子的相同命运。
孔子从鲁国到卫国，在卫国约5年时间。之后到了曹国，曹国没有接待他。孔子本想到陈国去，但目的地又不甚明确，于是先来到了宋国。孔子在宋国，也是非常难堪，这里有两件事情值得一说。一是宋国非但没有接待他，而且宋国的大司马桓魋还想杀害他。据说孔子带领弟子在一棵大树下习礼，桓魋命人将树砍倒，孔子险遭不测。原因是大司马桓魋不久前为自己造了一口石头棺材，花了三年时间还没有完成。孔子听说后，就批评说，这样的浪费，死了倒不如快些烂掉的好些！[6]此话传到桓魋的耳朵里，被激怒的桓魋便要加害孔子。关于孔子当时的态度有两种说法，一是说孔子吓得不轻，赶紧化装过境，叫作“微服过宋”；一是说孔子非但不害怕，还说他是来祭祖和宣传仁政德治的，他的德行是天赋的，桓魋是奈何不了他的。[7]《孔子世家》也有同样的记载：“孔子去曹，适宋，与弟子习礼大树下。宋司马桓魋欲杀孔子，拔其树。孔子去，弟子曰：‘可以速矣！’孔子曰：‘天生德于予，桓魋其如予何？’”
第二件事是孔子来宋国的过程中，不知出于什么目的又向东走，到了芒砀山。由于天不作美，孔子在芒砀山遇雨，衣服和书籍也淋湿了，他赶忙找一处山崖躲避。孔子避雨的山崖后来就叫孔子避雨处，也叫夫子崖。太阳出来后，孔子在石崖前面的石台上晾晒书籍，这块石台也因此得名晒书台。孔子在芒砀山遇雨及晒书之事，《归德府志》和明清《永城县志》均有记载。如今的夫子崖和晒书台也是一较好的旅游去处。(www.xing528.com)
孔子在宋国的足迹，只是他周游列国的一个瞬间。他在芒砀山的遇雨和晒书也是扑朔迷离，有人生疑甚至否认。
《论语》中有两处关于“子畏于匡”的记载，一是《先进》：“子畏于匡，颜渊后。子曰：‘告以女为死矣。’曰：‘子在，回何敢死？’”二是《子罕》：“子畏于匡，曰：‘文王既没，文不在兹乎？天之将丧斯文也，后死者不得与于斯文也；天之未丧斯文也，匡人其如予何！”“畏”，这里是囚、拘的意思。孔子在周游列国的途中曾被囚于匡。《史记·孔子世家》记载，孔子离开卫国，准备到陈国去，经过匡。匡人曾遭受过鲁国阳虎（一说阳货）的掠夺和残杀，而孔子的相貌很像阳货，便以为孔子就是曾残害过匡地的阳虎，于是囚禁了孔子。匡在何地？《论语译注》的作者杨伯峻认为今河南省长垣县西南15里有匡城，“可能就是当日孔子被囚之地”。但也有不同声音，一是《史记·孔子世家》作“拘焉五日”，不是一天。二是有学者考证，匡在宋地，在今河南省睢县西26里的匡城乡。[8]
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