自1863年4月，戈登带领常胜军与淮军联手攻打苏州、常州。这些地区都在上海周边一百里外，英军尚未进行测量，且缺少地理知识和准确的地图，这在很大程度上制约着戈登指挥作战。更值得注意的是，1863年1月9日，英国内阁颁布敕令，允许陆军军官“可为中国皇帝效劳，参加任何军役，无论作战或其他军事行动”[65]。但对于英军到上海一百里外作战，直到4月23日，外交部才训令，“经过女皇特许，愿领半薪的英国军官可以在中国任何地区作战，但保持原有职位的军官不得越过三十里禁区”[66]。所以戈登接任常胜军指挥后，要求利斯特协助作战，没有得到许可。此后日本爆发“萨英战争”，5月，工兵部队被调往日本，直到11月底才返回上海。[67]这就意味着，戈登在苏州作战时无法得到工兵支援。
然而，戈登善于利用战前侦察了解地理形势。据李鸿章“分路规取苏州”战略，常胜军主攻方向为福山、太仓和昆山，之后与程学启所部淮军略取吴江，从南面围逼苏州。4月3日戈登抵达福山，初次指挥常胜军就展开详细侦察，“戈登与侦察部队向河流左岸的一座寺庙进发，另一支部队在河两岸掩护这次行动，但没有遇到叛军抵抗，他们测量完就返回营地”[68]。对此，李鸿章印象深刻，声称：“接带常胜军之英兵官戈登驰抵福山，上岸遍察形势。”[69]5月29日，当淮军与太平军在昆山相持不下时，“戈登乘海生号（Hyson）侦察了绕城的运河以及昆山东门至苏州的运河河道”[70]，探得“其由昆山回苏仅正义镇一条旱路，城贼尚众，必由正义回窜”。因此，常胜军和淮军先夺取正义，断绝太平军后援，为攻克昆山奠定了基础。
由于李鸿章“分路规取苏州”的战略以及苏州“路径丛杂，须往来察看形势，以便进兵”，常胜军将驻地由松江移到昆山，“往来察看苏州形势路径”。[71]在此基础上，戈登认为应切断苏州的水陆交通，对其围攻。对于苏州以南，夹浦的战略位置极为重要，处在“即由吴淞江、泖、淀湖进太湖之口也”[72]。因此，戈登与程学启决定先攻夹浦，“因为它们非但保证太湖与运河之间的交通，而且俯临从苏州通向太平军在南边的诸城市的直达道路”[73]。攻下夹浦后，又消灭同里的敌军，将“吴江城外一律肃清，外援俱断”[74]，迫使吴江不战而降，截断了苏州与杭州、太湖的水陆交通线。9月28日，淮军和常胜军继续向苏州推进，目标为“水陆要区，苏垣锁钥”的宝带桥。这时戈登前往侦察，绘制名为《宝带桥》（Patachow Bridge）的地图。该图在英国国家档案馆的编号为WO 78/990/1/13，标出宝带桥有53孔，长300码，桥东西均有太平军的防御工事，并以沉船阻塞河道，抵挡淮军进攻，即“其宝带桥之西有石营一座，东有土营三座，程学启等亲往察看，定议先攻土营”[75]。依据地图，淮军和常胜军展开水陆夹攻，一举攻下宝带桥，夺得苏州近城屏障。(www.xing528.com)
此时在苏州与无锡交界处，淮军主力正与李秀成部太平军展开旷日持久的拉锯战。为打破僵局，10月31日，程学启、戈登率兵北上，悄然绕到李秀成兵团后方，猛扑蠡口、黄埭。这期间“程学启、戈登同坐轮船察看前途形势”，考察地形及敌军兵力部署，此后又夺取浒墅关，控制苏锡交通线，切断太平军后路，致使李秀成在无锡战场失利，撤回苏州。在战斗中，“对叛军据点的细致侦察，以及占压倒性优势的炮火，使攻城拔寨变得十分容易”[76]。占据浒墅关后，淮军完成了对苏州的包围。12月4日，太平军献城投降，苏州沦陷。
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