吴沃尧人生的最后三年一直在上海主编《月月小说》杂志，在过度劳作和酗酒的双重影响之下，吴沃尧的身体状态每况愈下。吴沃尧在家中去世时，年仅45岁。
“不恋”“不惧”可作为吴沃尧一生的精神写照。他不恋名利、不恋官场、不恋声色犬马；他不惧当局权势、不惧帝国淫威、不惧暴露鞭笞。同时，“不恋”“不惧”也可看作是他晚年看待生死的态度：他对这个世界已经没有任何留恋。从心怀救国之念到放纵酗酒、英年早逝，吴沃尧走过的这条路映照出的是整个社会的疲敝。
出身于仕宦之家、幼年丧父的吴沃尧，18岁便去上海谋生，做过茶馆伙计，也做过抄写工作，后来开始在上海办报，自绝于科举仕途，靠卖文为生。数十年间，身处旧上海的十里洋场，他接触了各种各样复杂的社会现象以及形形色色的人。
1902年，梁启超提倡“小说界革命”，呼吁以小说救国，并在日本创办《新小说》杂志。吴沃尧受到触动，开始动笔写小说，他将自己多年来的愤慨和憎恶，以及对社会问题的思索和倡导，统统融入小说创作之中，于是写出了一部以暴露、讽刺、揭露为主的长篇小说《二十年目睹之怪现状》。
全书叙述了200多件“怪现状”，笔触涉及广阔的社会层面，包括官场、商场、洋场，以及底层社会的三教九流，因此最初发表时，题为“社会小说”。后来，鲁迅在《中国小说史略》中盖棺论定，将这部小说归入了晚清谴责小说。
吴沃尧在写这部小说时，恐怕还来不及细细梳理和沉淀胸中喷薄而出的感情，这种感情太过炽烈，以至于他自己也无法压抑。多年的积愤，急需一个爆发的出口。(www.xing528.com)
在小说中，吴沃尧花了不少篇幅描写商场生活。在他笔下，商不再是末流，商人的地位也并不低于士子，而且商场比官场要干净得多。这种描写倾向，透露出一种时代风气和价值观的转变。
实际上，吴沃尧对政治的愤慨，恰恰体现了他身上浓厚的士子情怀。中国儒家向来主张知识分子要有肩负国家重担的责任感，要有心存天下的胸怀。吴沃尧如此痛心于政治的腐败，说明他仍寄希望于统治阶层内部的维新和改良。他在看不到出路的情况下，只好将眼光投向遥远的国治民安的年代，期冀以旧时的道德救治弊端。毕竟，他是在这种道德文化的包围之中长大的，他最深的根在那里，他的全部爱憎，都来源于此。
所以，他的愤慨，是站在旧有立场上必然会产生的愤慨。他救世的理想与凋敝的现实，不过是同一个问题的不同走向。
吴沃尧既维护传统道德，又能从人的天性需求出发，发现传统道德中不合理的部分。他的矛盾，注定了他一生的痛苦。社会的进程摧枯拉朽，丝毫不等人，因此，他的最后结局，只能是带着满腹的不合时宜，以及心如死灰，告别这个世界。
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