吴老一心关心国家后代教育大事，并身体力行地从事教育事业。
在荔浦任职期间，他最关心县中教育事，时常把县中士人召至书院，或请进县衙，与他们辨析疑难，以身督教，谆谆如乡间塾师。不到两年，荔浦的学风就有了转变，士人均努力向学。在广西期间，他一度担任乡试读卷官，两次担任乡试同考官，选拔出不少优秀士子。由于吴獬有很强的治理能力，他离任不到一年，广西巡抚、藩台即严催他回任。他痛感时政的腐败，便请求改教职。从此，开始了他的专职教学生涯。若加上他未中进士前的教书岁月，前后共达五十余年。
光绪二十二年（1896），吴老被部选为沅州[108]府学教授，正七品。他讲学不治章句，以能否躬行实践来考量学生的学业。讲经以得经意为主，不拘守一家学说。讲古文不分宗派，然严守作法，总结出“清、密、雄、隽”四字诀来传授后学。对于大家名作，只要有错讹或不足之处，他也要为之驳正。对于传诵极广的《古文观止》，他大加删改。他先后讲学过的书院有临湘莼湖、岳州金鹗、湖北通城青阳、衡山研经、沅州敦仁；学校有湖南高等师范、岳郡联合第一中学、江宁三江师范等。由于能守先王之道，言传身教，讲授有法，故门生讲节义，有成就者遍布东南各省，其中杰出者有符定一、李洞庭、曹典球等。
民国初年，他受聘岳麓书院。初去学校，穿布袍，打油纸伞，踏着双钉鞋入室问校长刘寅轩在哪儿，差点被人叱出，还是刘校长闻声跑来才阻止。当时有学者文芷湘、傅熊湘在场，见此场景，为大名鼎鼎的吴獬如此平易而大为惊叹。不久，湖南高等师范举行毕业典礼，长沙城里从省督谭延闿等军政要员无不出席。当时正值盛夏，吴獬却独自一人坐在教室里，身穿蓝布大褂裤，手持蒲扇，不与人交往。大家都不知这个怪物是何许人，后看见谭延闿前去与他攀谈，方知这是大名士吴獬，纷纷上前争睹为快。
同时，吴獬能诗，工制义、古文，名传天下，有明代名家之风。曾广钧说“其诗文亦似明代名家。近而桐城、阳湖，远而唐宋八家，均不足以束君。盖无意为文，而风流隽永，天然有笔，足以永之。[109]”他早已是被大家所公认的晚清才子。
吴獬不仅是一位清末教育家，还是一位杰出的对联大家。易仲威先生编著的《湖湘名联集萃》书中收吴獬对联十副，在品语中评吴獬：“不以模拟取材，不因袭前人老路，立意翻新出奇，有独立的风格，有独到的见解，这是吴獬联流传百年不衰的重要原因。”
但他怀才未遇，常有处世不恭之态，且生性诙谐，又有忧国忧民之心。故他的诗文、对联非常接地气，欲喜急事加讽，语多诙谐调侃，明白易懂，却一针见血，但存仁人之心，可以警世道、厚风俗、正人心。
傅小松先生在撰写《湖南楹联》联坛代表人物篇中称吴獬联语有三大特色：一是思想新，二是立意奇，三是语言活。吴獬老先生曾为岳阳楼撰写了两幅对联，别具一格，不落俗套，脍炙人口。联云：
楼阁莫便登，先看文正记中，某条似我；
江山只如故，试数燕公去后，得助何人。
“文正”即范仲淹，其《岳阳楼记》有“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”千古名句。“燕公”指唐代中书令张说，谪守岳州时“得江山助”因而文风大变。联语摒弃浮词俗套，格调新颖高雅，以范仲淹先忧后乐精神自励，以张说才气只许。
光绪二十二年（1896），正值清廷被迫对日签订丧权辱国的“马关条约”，割让台湾与日本的第一年，吴獬辞去广西荔浦知县，部选沅州府教授兼敦仁书院山长，赴任前回梓探亲途经岳州时，应郡守李荣丙之请，再次为岳阳楼题联：(www.xing528.com)
每眼前望吴楚东南，辄忧防海；
袛胸中吞云梦八九，未许回澜。
爱国忧时之心，贯穿整个联语。“辄忧防海”，“未许回澜”之言掷地有声。
清末，岳阳楼三醉亭旁建有大观园餐馆，在餐馆可望岳阳楼，可眺洞庭湖，可观君山岛。园主请金鹗书院山长吴獬撰联以壮门庭，吴獬题嵌名联：
大如天，君山拳石；
观于海，洞庭一杯。
中国首位对联硕士研究生鲁晓川评价此联：作者似须将“大观”二字思之精热，使有容天纳海的胸襟后，才将君山、洞庭来渺然视之。故“大观”二字是合而能分，拆而能合，想象自然，不愧佳作。联语实乃放眼天下，气吞云梦，情景交融，气势豪迈。
吴獬还有一副题暗山洞戏台联，完全是俗言俚语随手拈来，但寓意深刻：
好看！鸿门宴，鸡爪山。陈晋士班兵，郭子仪拜寿。打銮驾，下溜书。薛检辞朝，摘花见主。摩天岭，半战半降；草桥关，是人是怪。许多新鲜事，尽在请客中，说什么枝枝节节，生生世世；
快来！卖麻糖，开饭馆。聊神仙算命，跷跛子装烟。洋月饼，水汤丸。牛肉烧酒，瓜子花生。这几个，摸牌赌博；那些人，你扯他拖。冷秋三四年，热闹五六天，怪得了男男女女，吵吵纷纷。
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