至正十六年（1356年）三月，张士诚进据平江，七月，南攻杭州，克之，行省左丞相达识帖睦迩弃城走，旋为苗军杨完者所复。至正十七年七月，朱元璋攻克常熟，擒平章张士德，使张士诚的气焰大挫。张部史文柄进攻嘉兴时亦屡为杨完者所败。张士诚于是通过原元南台御史中丞蛮子海牙向达识帖睦迩请降。达识帖睦迩承制授张士诚为太尉，立江淮分省、江浙分枢密院于平江，张士诚之党皆授官有差。“然士诚虽降，而城池、府库、甲兵、钱谷皆自据如故。”
至正十八年八月，达识帖睦迩以杨完者横暴难制，阴与张士诚定计，借口发张士诚兵往复建德，乘杨完者无备，突然包围其在杭州北关的营地。苗兵拒战十日，不支，杨完者自杀。其部将刘震、蒋英等降于朱元璋。张士诚遂据有杭州。十月，又乘乱进据绍兴。这以后的一段时期里，张士诚与朱元璋一直相持在江阴、太湖至于杭州一线，与方国珍则各据地自守。而在江北地区，乘虚发展，进据濠州、淮安，北至于济宁。全境南北连绵，达二千余里，分置江浙、淮南两行中书省统理。立参军府，以心腹徐义、徐志坚典亲军，李伯升主军事，韩谦、钱辅、黄敬夫、蔡彦文、叶德新等任参军。方面之权，尽归于己，达识帖睦迩徒存虚名。至正十八年张士诚遣使招当时有名的文士杨维桢，杨辞不往，而复书中对张士诚则颇示推崇，说：张士诚之所行，“有今日不可及者四：兵不嗜杀，一也；闻善言则拜，二也；俭于自奉，三也；厚给吏禄而奸贪必诛，四也。此东南豪杰望阁下之可与有为者也”。遗憾方面，有“惟贤人失职，四民失业者尚不少”；又有“动民力以摇邦本，用吏术以括田租，铨放私人不承制，出纳国廪不上输，受降人不疑，任忠臣而复式”等六条弊政。[1453]杨维桢是站在元臣的立场而立论的，所谓“弊政”，其中多数实本非弊。大体说来，张士诚在吴中的表现始终是较好的，至少是一大批文士，如陈基、郑元祐、周伯锜、张宪等都愿意为他效力。直到败亡之后，当地的人对他犹存怀念之情。
至正十九年九月，元廷在击败了刘福通的三道北伐后，遣兵部尚书伯颜帖木儿以龙衣御酒来赐张士诚，征取海运粮，并诏方国珍备舟承运。张士诚疑虑方国珍“载粟不入京师”；方亦恐张掣其舟而承虚袭己，互持猜忌。经使者往来劝谕，海运在中断了七年之后复行。自是每年海运粮十一万石至大都，苟延残喘的元廷，稍得接济。(www.xing528.com)
在这一段时期里，张士诚与其西邻朱元璋始终处于相持的局面。至正十八年十月，朱元璋攻克宜兴，而廖永安却被张士诚所俘虏。至正十九年，胡大海、李文忠取诸暨，张士诚将吕珍来援，堰水灌城。胡大海夺堰反灌，吕珍求和，两家各退。至正二十年陈友谅约张士诚，东西夹攻朱元璋，然张士诚观望不进，使朱元璋得以专力挫败陈友谅。至正二十一年，张士诚部将李伯升以二十万之众，水陆并进，攻长兴。时朱元璋正在九江，闻讯，急遣常遇春驰援。李伯升旋即退走。至正二十二年，苗军降将刺杀胡大海，张士诚闻乱，又遣吕珍率兵十万围诸暨，然反为李文忠所败。保守懦弱的张士诚，完全没有能利用朱元璋以主力西向对付陈友谅的时机，得到任何进展。
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