从嘉定十三年（1220年）起，李肩吾就跟随魏了翁，直到绍定五年（1232年），经历了蒲江、潼川府、京师、靖州贬所再回到蒲江，历时长达十三年以上！其间，与蒲江、靖州两所书院关系非常密切。
魏了翁对李肩吾甚为赏识，认为他不仅“强志精识”、“博观”，长于“六书”之学，“更嗟书法开元坏，不易肩吾字字求”，“书名之学世亦鲜及之”[40]，且能“返诸义理之归”[41]。李肩吾不事科场官宦、潜心书卷的人生态度，更引起落职贬官的魏了翁深深共鸣，他写道：“俗学场中早掉头，一窗书卷古人谋，东西日月早明耳，遑恤人间有喘牛。”[42]李肩吾是魏了翁在靖州鹤山书院自始至终的得力助手，为魏了翁和鹤山书院做了许多事情，目前了解大致有：
第一，鼓励和陪同魏了翁习惯贬所生活，潜下心来集中精力研治学术、撰写著述、会友讲学、教授诸生。魏了翁对此感慨良多，他在靖州答李诗中云：“我有忧时发满梳，殷勤勉我用诗书。”[43]还深情地写道：“某囚山三载，粗不废学，山间所难得者书与友耳。带行之书，以少而精，旧友眉山士李肩吾相随在此，有朝夕观摩之益。”[44]“靖为天下穷处……肩吾相处，久益有味。”[45]
第二，协助魏了翁接待学人访讯。他多次为魏的友人书写翰墨、讲议书道，魏也常常为其书作题跋，成为靖州鹤山书院的重要学术活动之一。
第三，参加魏了翁的讲学授徒。由魏了翁门人税与权辑录整理的《师友雅言》一书中，记“鹤山云”共五十八条；另记“李肩吾云”八条、“李肩吾说”一条、“李肩吾谓”一条，共十条[46]。(www.xing528.com)
第四，担任魏氏家教。魏了翁写道，“吾友李肩吾……渠阳山中为余从子令宪书《乡党篇》”，[47]他要求其侄魏令宪尊敬李肩吾，在“讲席之暇”还将《字通》授给其婿虞兟。
魏了翁很亲切地称李肩吾为“朋友”、“旧友”、“吾友”，同比他年龄小十六岁的布衣士子结成了忘年之交、患难之友。于此大致可见魏了翁的儒家风范和师长情怀，可以说这是魏了翁独办书院的有力支撑和攻坚克难获得学术硕果的保证。惜乎这方面的具体资料见到极少，其婿虞兟于绍定五年十月写的一段文字可稍为佐证。在靖州时，有陈深父子二人为魏氏生活操劳，魏了翁以书帖相送，虞兟为此写道：“今陈深父子之事鹤山也，服役劳苦于寂寞之滨，趋走辛勤于风波之险，七年之久，俨如一日，此非其主有以怀而信之畴能尔焉。及主人自靖归蜀，始以念母，翻然告归，且愿还而尽此身以事主。……余曩偕鹤山外舅久处渠阳，始终目击其事。”[48]魏了翁感李肩吾之情当更胜于陈深父子。
历来对李肩吾与魏了翁的关系说法不一，或云朋友，或云讲学之友，或云魏之门人，或云鹤山之客，或云魏为李之师友。笔者以为，李肩吾实于各项兼有，难以确言一项概之。李肩吾当是魏了翁的门客、朋友、学生，概括而言，是魏了翁书院教育的得力助手。
从以记览词章之学到专注程朱理学，是魏了翁的第一次学术思想转变。在靖州鹤山书院，魏了翁发生并实现了他的第二次学术思想转变，即对义理之学更深层地回溯，直探孔孟奥域，以原始经典为依据，“重新整顿”诸经疏义。他将义理与考据相结合，他说：“自《易》、《诗》、《三礼》、《语》、《孟》重下顿［钝］工夫，名物度数，音训偏旁，字字看过，益知义礼无穷”，由此“义理愈索愈深”，“益觉义理无穷”[49]。李肩吾的治学内容和路径，同魏了翁的学术思想相吻合并有所帮助，当是魏了翁看重《字通》一书和李肩吾学行的原因之一。可以说，魏了翁在靖州鹤山书院完成《九经要义》等一批重要著述（占魏一生著作的大多数），是与李肩吾之间的切磋和其协助密不可分的。[50]从这些更可以反映出，魏、李交往的学术意义和李肩吾的助手作用。
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