曾国荃奉命围攻天京逾2年。同治三年（1864）一月，天京钟山要塞天保城陷落。至五月，曾国荃合围天京已数月。赵烈文五月十四日日记记：
曾国荃率师合围，已经数月，布置自必周妥，著即督率诸军，汇合彭玉麟水军奋勇进攻，迅拔堅城，以副委任。金陵城内丑类尚多，不可稍有瑕隙，致令乘间出窜，如由何处冲出，即由何处统兵之员是问。[1]
曾国荃围城实行责任制，命挖掘地道攻城，然而地道屡次被太平军破坏，旋命炮队相助，以大炮配合云梯攻城。曾国荃调动常胜军炮队二三十人日夜操练，又调动程学启炮队、刘铭传炮队云集天京。曾国藩并奏请李鸿章部开花炮来金陵助剿。
因为天京城太大，加之太平军防守严密，在大炮支持下的云梯攻城战屡遭挫折。曾国荃攻城不克，复挖地道。曾国藩《致骆制军》：“敝军三月初薄城筑垒，开挖地道十余处，颇有为水石所阻者，现仍朝夕趣工，计四月抄五月初可抵城根。”[2]同治三年（1864）五月二十六日，神策门地道引爆，然仅轰破城墙外皮。二十七日以地道攻正阳门，又不克。赵烈文五月十四日日记记：(www.xing528.com)
两月来百计环攻，伤亡至四十余人之多，所挖地道十余处，已被该逆从内穿透三洞，此外亦难奏效。饷项奇窘，尤为可虑。[3]
太平军对付湘军的地道战是实行对挖。太平军挖地道通城外，再横挖暗壕，“神策门朱南桂等所开六穴，被贼斗穿五穴。”[4]湘军地道，屡屡“被贼横道斗穿。”[5]太平军之所以能屡破湘军地道，系通过观察，发现凡地道开挖处，其地面草色必有异。“闻地道开挖时，中必有灯火，其烟气上灼，草色微黄，贼于城上望见，即从其处迎挖，无不相值。”[6]
太平军虽然对挖，但湘军从他处调动了挖煤工若干，所挖地道达30多处。太平军防不胜防，1864年7月19日，“浙江巡抚曾国荃督总兵李臣典及副将吴宗国、总兵何玉贵、杨喜贵由地道炸塌天京太平门城垣二十余丈”，[7]湘军刘连捷一路攻由神策门，萧孚泗一路攻由聚宝门，“陈湜之部焚西门营，水师焚中关营，城遂陷”[8]。
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