1941年5月，梅贻琦去重庆教育部跑联大的教育经费，在日记中记录了敌机轰炸重庆的情形。重庆的警报和昆明的警报略有不同。5月20日，梅贻琦记录下重庆的空袭警报标志。
早八点至八弟家时，闻已有△挂出，盖表示有敌侦察机来，是较昆明又多一预报之预报矣。以后之经过则如下：
9：30，挂一气球，医院中及市民开始移动。
10：30，两气球，放警报，人民走向防空洞，医院中人移物入洞，洞即院后，故尚忙，洞颇大且坚，故尤不现恐慌。
12：10，紧急警报，双球降下，大家入洞，洞颇大，人不多，八弟等且备有藤椅，尤觉舒适矣。
2：05，双球升起，出洞稍息，至后山上看紫霞元君庙。
2：35，双球又降下，大家再入洞。
2：45，长响解除。(www.xing528.com)
6月2日，梅贻琦在重庆经历了一次敌机轰炸，他详细地记录了轰炸后的场景，令人触目惊心。是日早晨7点多，又挂气球矣。梅贻琦的弟弟梅贻宝匆匆离去。恰好，和梅贻琦同来重庆出差的联大教授郑天挺、罗常培，还有张充和，来到梅贻琦处。9点半发警报，10点紧急，10时15分听到轰炸声，由远而近，六七声后有大声四五下，紧接至头上最后一下，空气似由顶上打下，感觉颇奇怪，洞内油灯皆为震灭，妇孺有惊叫声，张充和坐在梅贻琦旁边，亦吃惊不小。郑天挺、罗常培教授抖了抖身上的灰尘，互道“躬逢其盛”。11时20分警报解除，众人走出防空洞，则见医院大楼正中处被炸弹击中，楼梯处以及左边一部分被炸毁，楼后的小房烧完。大门前，山洞上方都有敌机投掷的炸弹爆炸的痕迹。梅贻琦淡淡地写道：“无怪乎洞中空气震动如此之烈矣。”
1941年暑假，日军疯狂轰炸昆明的西南联大，8月14日联大遭到轰炸。《吴宓日记》中写道：“见女舍东邻崔书琴等寓楼全毁，成一大弹坑。西仓坡梅校长宅亦同。翠湖北路亦中数弹。”联大校舍损毁甚巨，学生都以为不能如期开学。梅贻琦“亲自提着汽油灯，日夜赶修，卒能如期开课，可证明他们办学的精神了”。经校方人员的多方努力，仅仅一个多月的时间，劫后创伤已全部修理完竣，屋宇焕然一新，而学校当局原定的开学日期，得以如期进行。
何兆武先生回忆，梅贻琦拿一把张伯伦式的弯把雨伞，走起路来非常稳重，跑警报时，他不是跟着人们拥挤在一起跑，而是疏导人群，很有绅士风度，穿戴整齐，不失仪容。梅贻琦临危不惊、镇定自若的风度，在他的日记中也可见一斑。1941年1月29日，敌机轰炸西仓坡一带，“寓中门窗及室中零物又有损毁，但不如上次之甚。幸已于前日移住乡间，否则虽自己无所畏惧，将使照看之人勉强留守，而又遭此一番震动，太觉抱歉矣”。
当然，并不是每一个人都能像梅贻琦先生这样有风度，也有“逃警报”的例子。据吕文浩采访何兆武先生，联大历史系一位政治上很激进的教授跑起警报来十分仓皇，十分狼狈，在小山坡上连滚带爬的。这一幕给何兆武留下深刻的印象，使他认识到，面临生命危险时能否从容应对，与这个人的政治觉悟没有关系，也许与人的本能有关。何兆武还记得有一次紧急警报来时，一位同学仓皇之间，竟然钻到他的腿下，也许情急之下，这位同学本能地觉得那是一个安全的地方。
跑警报时能够做到泰山崩于前而不变色，是一种底气！无所畏惧，更是一种人生境界！联大不少师生对日军的轰炸无所畏惧，置生死于度外。
从梅贻琦日记可以得知昆明遭到空袭的细节。1941年12月18日，上午9：30至下午2：30有空袭警报，敌机轰炸昆明东门，死伤百余人，联大职员高以信夫妇及孩子被炸死。面对敌机的猖狂轰炸，我方也并非束手无策。12月20日，上午9：30至下午2：30虽有空袭警报，但敌机未进入昆明上空，原来是“在桂、滇被击落三架”。
1939年梅贻琦一家在昆明合影
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