在流行甚广的传统官方历史叙述中，孔家是“蒋宋孔陈”的第三位。孔祥熙曾经是民国政坛上的著名不倒翁。他于1928年任南京国民政府工商部长。1933年任行政院副院长兼财政部长。1938年，升任行政院长。一直官运亨通，步步青云。但是，以1939年11月改任行政院副院长为转机，开始走下坡路。至1945年，竟轰然倒下，自此黯然退出政治舞台，最终客死异国他乡。而围绕他的评价，却在他离世后近半个世纪的漫长岁月里，仍是一个争论不已的话题。
纵观孔祥熙的一生，他其实是一个亦土亦洋或“半土半洋”的复杂人物。
1880年（清光绪六年）9月11日，孔祥熙生于山西太谷县程家庄。孔祥熙出生的时候，家境已经败落。其父孔繁慈（1861—1911年）是清末一名贡生，早年做过票号生意，后开办私塾授课。孔祥熙年少时即随父亲读书。6岁那年，母亲庞氏不幸病逝，其后，孔祥熙随父亲迁至外祖父所在的太谷县南张村，并就读于其父创办的私塾。自此读经习文4年。这为他打下了良好的国学功底。
9岁那年发生的一件事，对孔祥熙后来的一生产生了莫大影响：这一年，9岁的孔祥熙患上痄腮（流行性腮腺炎），当地人称“砍头疮”，孔繁慈寻求各种中医皆无效果。当时在太谷县城南门楼道巷，有一家由美国基督教公理总会派到太谷的医生高雅格开设的西医诊所。无奈之下，孔家人将孔祥熙送到这里医治。孔祥熙很快痊愈。治病期间，高雅格给他讲了很多基督教义，让他改变了对西方传教士的看法，由心存畏惧转而为仰慕和信赖。
翌年，孔祥熙进入美国基督教太谷分会创办的华美公学读书。小学毕业后，经华美公学教师魏禄义推荐，孔祥熙又升入美国基督教会在直隶通州开办的潞河书院学习。通州是华北公理会的教育中心，潞河书院（North China College，潞河为通州古名）是在1889年正式组建的，包括有中学、大学和神学院三个部分。在潞河书院学习期间，孔祥熙不仅正式皈依了基督教，而且喜欢运用基督教义抨击清廷的腐朽统治，并在孙中山组织兴中会、从事反清革命的影响下，秘密团结10余名同学成立了兴中会通州分会（对外称“文友会”），进行反清宣传。
1900年春夏之交，义和团运动发展到通州，潞河书院被迫提前放暑假。虽然到了远离家乡的通州读书，但孔祥熙与在太谷传教的美国教士们保持着密切联系。所以6月初他回到太谷后，仍然与美国教士住在一起。不久，义和团运动蔓延到了山西。当时山西巡抚毓贤正唆使清兵和拳民在各地焚烧教堂杀戮教徒，孔祥熙和妹妹孔祥贞也躲进福音教堂避难。由于形势日恶，孔家兄妹依靠族人和乡亲的掩护才先后逃离险境。而被困在太谷教堂内的美国传教士和中国教民共14人，则在半月后均被杀害。
义和团被镇压后，孔祥熙找太谷知县料理了被害教徒的后事，并与同学张振福赴京向华北公理会汇报了太谷教案的情形，然后作为华北教会派赴山西教案善后谈判代表叶守贞和文阿德的助手，赴晋谈判。在办理太谷教案事毕之后，华北公理会对孔祥熙的品质和处事干练的才能十分赏识。
当时在潞河书院教书的，有一位叫麦美德（Luella Miner）的传教士。麦美德1861年出生于美国俄亥俄州，她的父亲和两个姑母都当过传教士教师。受家人影响，在欧伯林大学（Oberlin College）毕业后，她决心去国外教会工作。1887年，麦美德被派到中国华北工作。在保定府学了一年的中文之后，1889年，她到通州担任教学工作。1900年，义和团运动爆发，北京地区各外国教会均集中到英国使馆躲避，被围困长达两个多月，麦美德也在此列。
1901年，麦美德回美国的时候，把孔祥熙与另外一名中国学生费起鹤一起带到美国，意欲安排他们入欧柏林大学深造。根据麦美德的说法，孔祥熙虽然安然回到潞河书院，但所经历的惨剧令他神情恍惚，无法继续正常的学习。学校的一位老师与他谈心，希望他能重新振作起来，孔祥熙则表示他现在愿意做的只有一件事，那就是去美国服侍在太谷殉教的传教士们的家人，以安慰彼此的心灵。40多年后，1943年11月1日，孔祥熙在他就任财政部长兼职的十周年纪念会上，曾经提到这一段。“后来我想到，山西那几位被害的教士，有两位是美国人，曾经托我把他们的信送回家去，我借着这个机会，何不到美国去一趟，而且顺便在美国读书深造呢？”
9月12日，麦美德一行抵达旧金山。但当时美国正实行严苛的排华政策和法律，旧金山海关认为孔、费二人的证明文件不合格，拒绝他们入境。麦美德为此广为呼吁，四处求助，在经历了长达16个月的周折后，直到1903年1月才最终解决了他们的入境问题。此事在当时颇为轰动，是美国排华史上的一个著名案例，美国方面许多有关排华的著作对此均有叙及，又称为麦美德事件。麦美德将此事写成《华夏两英雄》，也想为孔、费二人在美国读书筹集款项。
在麦美德等人的努力下，孔祥熙如愿进入欧柏林大学就读。他先是主修理化课程；两年以后，又兼习社会科学。1905年夏，孔祥熙从欧柏林大学毕业，又考入位于美国康涅狄格州的著名学府——耶鲁大学，并于两年后获得硕士学位。
在欧伯林读书时，孔祥熙与美国同学保罗·考宾（Paul L.Corbin）最为友好，曾相约学成之后返回太谷弘扬教会事业。孔祥熙学成归国之前，欧伯林大学的中国学社为他举行欢送会，有人提议捐款，在太谷为死去的传教士修筑纪念堂；孔祥熙则提出用这笔钱设立一所学校，启迪民智、造就人才，其纪念意义更佳。这个意见得到一致赞成。他们募集到一笔为数可观的办学基金，由孔祥熙带回国。对于孔祥熙这位基督教徒来说，多年的西方教育对他的思想产生了极其深刻的影响，他也目睹了清政府的腐败无能，愚昩无知，所以他认为“教育是立国之本，国家的强弱、民族的兴衰，全视教育的成败为转移”。他希望回国后能借此办一所学校，用以提高中国人的文化，促进基督教在中国的传播。
1907年秋，孔祥熙回到北京。那时正值清政府重用留学生之际，邮传部、北洋大学堂和长沙旅京士绅曾先后派人来邀请孔祥熙，但都被一心回太谷办学的孔祥熙婉辞。起初，孔祥熙接办了太谷南街的基督教公理会明道院附设小学，继而又在原址扩充增加中学课程，成为太谷的第一所中学。孔祥熙将学校命名为“铭贤学堂”（Oberlin Sansi Memorial School），以此表示“铭记为传教而殉难的诸位先贤”。他自任监督（校长）兼授史地、矿物等课程，而教员多半由传教士担任，孔祥熙的父亲孔繁慈也在学校教授经史课。到1909年春，铭贤的学生增至100多人，原址不敷应用，这年秋天，学校又迁到太谷东关杨家庄孟氏别墅新址，并在这里进行了颇具规模的学校建设。孔祥熙把在国外学习到的先进教育理念投入到办学实践中，同时为了将铭贤学堂办成高水平的学校，他还向当时国内著名中学，如南开、北京师大附中等看齐，不惜高薪聘请名师来铭贤学校。在他的苦心经营之下，铭贤逐渐声名远播。
1911年10月武昌起义爆发，引发了席卷全国的辛亥革命浪潮。山西革命党人随即起兵响应，于1911年10月29日光复了省城太原。太谷县的清廷官吏闻讯后溜之大吉，遂使得该县陷入了群龙无首、治安失控的无序状态。与此同时，从太原溃败下来的清兵又成群结队向太谷方向流窜，对该县的社会稳定构成了严重威胁。乡绅们要求孔祥熙出面维持治安，孔祥熙于是出面，先是劝导围城的溃兵，并投给他们三千银两，让溃兵绕城而去，使县城免遭劫掠。随后，各界集议将本县商团团员、巡警及部分铭贤学生武装起来，成立太谷营务处，大家共同推举孔祥熙为营务处长，承担起保境安民、维持地方治安的重任。不久，经榆次、徐沟、文水、交城、汾阳、平遥、介休、孝义等县士绅和地方当局决议，公推孔为山西中路民军总司令。当山西革命军与清军在娘子关鏖战时，铭贤有30多学生组成敢死队，奔赴娘子关参加抗清；而他则继续坐镇太谷，负责维持地方治安。
也许是因为在山西这个有浓厚商业传统的地方长大，孔祥熙在办学期间，也开始逐渐涉足商业，并显示出他精明的生意头脑。1912年，当他看到火油已成为中国百姓夜间生活照明的必需品时，立马判定经营火油生意有厚利可图，于是与自己的五叔一起开设了祥记公司，向英国亚细亚火油公司交付40万银元作为保证金，取得了在山西全省经销亚细亚壳牌火油的总代理权。为了使煤油打入市场，祥记打出“买煤油，送煤油灯”的优惠，当地民众争相抢购，由此获利甚丰，孔祥熙从此走上了经商致富之路。而他每年都能通过独家经营壳牌火油获取一笔丰厚的利润。
1908年，孔祥熙和其在潞河书院就读时的女同学韩玉梅结为夫妻。可是就在孔祥熙的人生之路刚刚迈入顺境之时，韩玉梅因染上肺病而撒手西去。这一意外的打击使得孔祥熙一度悲痛不已。偏偏在这个时候，国内政治形势又因为袁世凯镇压了孙中山等人领导的二次革命而日益恶化。此时，好友王正廷推荐他担任东京中华留日基督教青年会总干事。中年失偶的孔祥熙心情欠佳，于是欣然应允，前往日本。
当年，孔祥熙考入耶鲁大学不久，曾赶往俄亥俄州的克利夫兰市，拜见途经那里的孙中山。孙中山在接见他时谆谆教诲道：“不论兴办任何事业，都得从大处着眼，小处着手。尤须持之以恒，方可有所成就。至于革命工作，尤应自启迪民智开始。”这番教诲使孔祥熙大受启发，他当即向孙中山发誓要追随其从事革命工作，并要求加入同盟会。孙中山欣然应允。
孔祥熙到日本后，以基督教的身份为掩护，替孙中山等人在日本从事革命活动提供种种便利。1914年7月，孔祥熙协助孙中山在日本成立中华革命党，并成为首批宣誓入党者之一。此间他还为中华革命党人筹募经费，帮助孙中山处理文书函电。
当时，为孙中山担任英文秘书的，是后来在中国近代史颇为有名的“宋氏三姐妹”当中的大姐宋霭龄。宋霭龄1889年出生于上海，比孔祥熙小9岁。1904年5月，15岁的宋霭龄赴美国佐治亚州威斯里安女子学院读书，威斯里安学院在当时的美国大名鼎鼎，是美国第一所得到政府认可的女子大学，也是专为上层社会女性设立的学校。宋霭龄由此成为中国近代史上首批赴美留学的极少数女性。
据宋霭龄后来回忆，她首次美国之行其实颇多坎坷。宋霭龄当时是随同父亲的朋友步惠廉牧师一家前往美国的，而步牧师是宋耀如在万德毕尔特大学的同窗好友，后来也正是由于步牧师的大力引荐，宋霭龄才得以进入威斯里安女子学院。当时她乘坐的“高丽”号轮船在大洋上漂泊了两个多月，终于在7月1日停靠在旧金山码头。但一个美国移民局官员说宋霭龄的证件不合格，不许她登陆。另一个官员则建议将宋霭龄安置在扣留所，但被第一个官员拒绝了，说这个地方不适合畜生般的人居住。面对如此侮辱，幼小的宋霭龄握紧拳头退回到“高丽”号上，敢怒不敢言，可是也不得不无奈地从这艘船转移到另一艘船上。在接下来三周沉闷无聊而又提心吊胆的时间里，宋霭龄先后换了四艘几乎全空的船，直到有关她的问题传到旧金山一个传教士那里。传教士向华盛顿的有关政府部门进行了交涉，宋霭龄才被获准上岸。
1905年底，慈禧太后信任的教育顾问、宋霭龄的姨父温秉忠（曾是第二批留美幼童之一）受清廷派遣，率领中国教育代表团赴美考察。1906年1月，温秉忠把宋霭龄从梅肯市接到华盛顿，带她出席美国第26任总统西奥多·罗斯福在白宫举行的宴会。宴会上，罗斯福总统问这个16岁的中国姑娘觉得美国怎么样。宋霭龄说：“美国是个非常美丽的国家，我在这里很快活。但是，你们为什么说美国是个自由的国家呢？”随后迅速把自己在旧金山的遭遇简略地叙述了一遍。“如果说美国真是那么自由的话，为什么要把一个中国姑娘拒之门外呢？我们决不会这样对待到中国去的客人。”罗斯福大感意外，然后说自己感到很遗憾。第二天，华盛顿的报纸迅速报道此事，题目是《中国少女抗议美国政府的排华政策》。
1907年夏，再次率团赴美访问的温秉忠把宋庆龄和宋美龄也带去美国读书。由于温秉忠的外交身份，以及同行的还有美国教育家格兰特等知名人士，宋庆龄和宋美龄在到达旧金山时顺利地通过了移民局的检查。宋庆龄和宋美龄后来也进入威斯里安女子学院读书，而这所学校也因著名的“宋氏三姐妹”而在中国名声大震。
1910年宋霭龄以优异的成绩从威斯里安女子学院毕业。回国后，经父亲宋耀如的推荐，她担任孙中山的秘书工作。在此期间，宋霭龄曾陪同孙中山到全国各地勘察，参与制订营建20万里铁路的计划。二次革命失败后孙中山流亡日本，宋霭龄与父亲也前往日本，宋霭龄仍任孙中山秘书。而孔祥熙到达日本后，孔宋两人由此有了见面与接触的机会，两人感情日增。在宋霭龄眼里，孔祥熙为人谦和，“赚钱赚得很得法”，“似乎天生有一种理财的本领”，而孔祥熙则很佩服宋霭龄的才干。1914年春，孔祥熙与宋霭龄在横滨结婚。孙中山的英文秘书之职则由宋庆龄接替，由此也成就了另一段佳话。
1915年秋天，孔祥熙和宋霭龄夫妇回到山西太谷。孔祥熙继续扩大铭贤学校的规模与影响，当时孔祥熙准备将铭贤学校增设大学预科教学，但因为师资匮乏，宋霭龄也权且充当教师。但是宋霭龄并不适合这份工作，她后来回忆：“我根本不配做这种工作，我相信即使在一所普通学校里教书，我也不够格，我之所以能够教书，只是因为当时的特殊情况，也想为我的丈夫分忧。”有一次一个学生问宋霭龄：为什么英语复合句不能重复使用一个名词？宋霭龄回答：这是不言而喻的。宋霭龄生下长女孔令仪后，就不教书了。
另一方面，孔祥熙又不失时机地扩大其商业经营活动。他抓住第一次世界大战时外国需要军工原料的机会，把山西阳泉所产铁砂运往天津出口获利，同时又创办裕华银行作为融通资金的枢纽，还向上海商业储蓄银行和中华书局投资入股。
当孔祥熙的实力越来越强之际，他也引起了“山西王”——时任山西督军阎锡山的注意。1916年，正在山西搞“新政”的阎锡山，力邀孔祥熙为督军署参议。这也意味着孔祥熙自此开始走上仕途。
阎锡山当时在山西主张“从安定中求进步”，在农村推行蚕桑、植树、水利、天足、剪辫、禁烟六项“村政改革”，在孔祥熙看来，阎锡山的施政内容和他自己所主张的“改革社会”“提倡教育、振兴实业”是一致的，所以他也大力支持阎锡山的“新政”。1918年，驻华各国公使来太原参观，孔祥熙应阎锡山的邀请担任高级招待员。孔祥熙向来宾们详细介绍山西的教育概况和省政措施，并担任游览山西晋祠、五台山等名胜地的导游。由于他的宣传鼓吹与热心接待，来宾对山西“模范省”留下较深的印象，从而也博得了阎锡山由衷的赞许。1920年美国驻华公使柯兰率领参赞、武官等人来山西访问，阎锡山再次请求孔祥熙出面主持接待工作，而孔祥熙亦欣然应命。
公平而言，早期的孔祥熙为山西的建设也出力不少。1920年，山西发生罕见的旱灾，一些县灾情严重哀鸿遍野。孔祥熙挺身出面代灾民呼吁，利用与教会的关系，向华洋义赈会贷到赈款美金100万元，用以工代赈的办法，在晋南修筑公路来救灾。此举不仅使当地众多灾民度过灾荒，对发展省内交通、开发经济也起了促进作用，孔祥熙也因此受到北洋政府、晋省当局和太谷民众的赞许。
此时的孔祥熙正是一帆风顺之势。他不但凭借铭贤在教育界赢得口碑；商业上，孔家“票号”也走出山西，发展到广州、上海、重庆、包头……足见其财力之雄厚。后来有人说是孔得势后娶宋霭龄为妻，这是不确切的。宋霭龄嫁给孔祥熙之后，夫妇俩均未从政，而是忙于办学及经商。
1922年，孔祥熙卸任铭贤校长，只坐镇山西督办金融、药材、火油、布匹等生意，他开始更多地转向社会政治活动上面。1923年，应邀任中俄交涉驻奉天代表，并替孙中山联络各北方将领；在孙中山广州大元帅府搞联奉反直的斗争中，孔奉命和张作霖、张学良父子交往，以便加强粤奉合作关系。1924年初，孔应孙中山之邀赴粤商量联络北方将领的工作，后即带着孙中山所著《建国大纲》手稿返回北京，联络陆军检阅使冯玉祥。其后，冯联合胡景翼、孙岳发动北京政变反对曹锟、吴佩孚的统治，欢迎孙中山北上共商国是，与冯等接受《建国大纲》的影响有关；1925年初，为解决国是北上的孙中山卧病京中，孔祥熙“左右护持、无间晨夕”，是“总理遗嘱”的签字人之一。3月12日孙中山逝世，孔祥熙担任孙中山治丧处事务股长，尽心尽力料理丧事。
1926年，孔祥熙来到广州，任国民政府广东省财政厅长，兼理后方财务。其后又曾出任南京政府工商部长、实业部长。1932年4月，孔祥熙被南京政府特派为考察欧美各国实业特使，赴欧洲考察。他此行的目的，实际上是接受蒋介石的秘密委托，向德、意等国接洽购买军械、飞机和在中国设厂自制武器等事宜。其间，他在意大利会见了墨索里尼，墨索里尼建议：中国建设国防应从空军着手，因为“空军发展起来比较快”，而且将来战争胜负“取决于空军”。孔祥熙立即把建议内容电告南京，蒋介石深以为然，于是采取了多种发展中国空军的举措，如设立中央航空学校、设立飞机制造厂、修建飞机场、从意大利进口军用飞机并聘请空军顾问等。1933年，孔祥熙被任命为中央银行总裁，不久，宋子文辞去财政部长，由孔祥熙同时兼任行政院副院长及财政部长。从此，他掌握中国财政金融大权，长达11年之久。
孔上任财长初期，即以改革税收，加强以财政控制地方和减轻民困。据统计到1938年底，各省废除的苛捐杂税达5000余种，废除的税额年达6700万元，客观上起了“稍苏民困”的作用。南京政府除以此笼络民心外，使地方实力派不能再用苛捐杂税来予取予求，反得依赖“中央”的贴补来维持地方财政，从而增强了南京政府对各省的控制力。此举的效果，曾使蒋介石“深感惊奇和意外”。同时改组银行体系，通过增加资本，将中国银行、交通银行置于国民政府财政部的控制之下；然后再改革币制，以法币取代银本位，制止白银外流；此外还整理了政府的债务。此等举措，使国民政府得以以国家资本控制金融市场，不但为当时的军事行动提供财源，亦为之后抗战提供财政基础。(www.xing528.com)
1936年12月12日，因身体不适正在上海寓所休息的孔祥熙，惊闻张学良、杨虎城在西安发动事变、扣留蒋介石的消息。当晚，他立即与宋美龄一起赶到南京。13日下午，在孔祥熙的建议下，国民党中央召开会议，商讨对策。会上，主张讨伐张、杨的意见占了上风，何应钦甚至提出派出战机猛炸西安。
而孔祥熙则力主和平解决。他一边通电各省市及地方实力派稳定政局，后又召见各国使节安顿邦交，一边以确保蒋介石的生命安全为最大目标，协同宋子文、宋美龄等国民党内的主和人士，基本上遏制了南京政府内部讨伐势力的发展，从另一方面推动了西安事变的和平解决。后来，他在撰文回顾这一段经历时说：“余既受命兼代行政院长，自念当此危疑震撼之日，而所有政治、外交、军事、经济诸大计，萃于一身，责任重大，设有一着之误，即将沦国家于万劫不复，尤苦时机急迫，不容有从容探索余地。因于当日深夜独运神思，盱筹全局。”在处理西安事变的过程中，孔祥熙处变不惊、老成持重的政治作风也得到极大彰显。
回顾20世纪30年代，孔祥熙虽然不是政治舞台上最中心、最受瞩目的角色，但他其实也是一个在很多领域发挥着重要作用的实权派人物。1937年4月，为争取国际支持，准备抵抗日本的进一步侵略，蒋介石和国民政府委派孔祥熙为中国特使，前往伦敦参加英皇乔治六世的加冕典礼，同时秘密向英、法、美等国商洽借款和购买军火事宜。特别值得一提的是，当孔祥熙在伦敦出席英王乔治六世加冕典礼时，英国外相艾登称赞孔祥熙是“统一中国财政，整理中国税制，改革中国通货，恢复中国国际信誉，平衡中国政府预算”的“伟大理财家”。孔祥熙在欧洲期间，还先后到意大利、捷克、瑞士、德国、法国、比利时参观访问。在捷克和德国订购了大批军械，随即装船东运，这些武器皆在七七事变后用于抗战。
1938年1月1日，孔祥熙由行政院副院长荣升为行政院长，同时继续担任财政部长和中央银行总裁的要职，成为领导抗战时期国民政府行政和经济事务的最高长官。此后，他为了使国民政府能够坚持抗战，于1940年11月提出了“我于外交、军事、经济各端，莫不集目标于华盛顿”的对外关系准则，希望通过奉行以亲美为中心的外交路线和外交政策来获取中国抗战所急需的各种援助。在他主持和参与之下，国民政府继1939年从美国获得2500万美元的桐油借款之后，又在1940年至1942年间陆续从美国获得了总额近6亿美元的四笔借款以及大量的物资援助。这些来自美国的借款和物资援助对于国民政府克服战时经济困难并最终夺取抗战的伟大胜利起了积极的输血作用，但也使得它在经济、军事和政治上日益依赖于美国政府。
1944年6月，孔祥熙率领代表团赴美进行一场影响中国财政收入的重要协商。在布雷顿森林召开的国际货币基金会议，经过一番艰苦的努力，孔祥熙最终为中国争得了在国际货币基金会议中的第四席位，并使中国成为国际开发银行12董事国之一。除此之外，孔祥熙还以蒋介石私人全权代表的身份，与美国政府商讨有关援助中国抗战的一切事宜。其间，孔祥熙还经过多次交涉，与美国财政当局商妥购买2亿美元黄金，用于抑制中国的通货膨胀和稳定中国的经济形势，并迫使对方同意以2.2亿美元结清国民政府为驻华美军垫付的军费开支；同时，他又应蒋介石要求，说服罗斯福总统撤换了驻华美军司令兼远东战区参谋长史迪威将军。
但是，与此同时，孔祥熙在国内的政治地位却摇摇欲坠。抗战初期，各界对孔的财政政策尚无大怨言；但到了抗战后期，由于多年抗战的巨大消耗和通货膨胀的愈演愈烈，大后方的社会经济险象环生，普通民众的生活困苦到极点。长期掌管国民政府行政和经济大权的孔祥熙因为对此负有不可推卸的责任而遭到朝野上下的一致抨击。另外，民间对孔祥熙及其家属亦官亦商，利用权力进行投机及发展私人资本大感不满。1942年1月6日，昆明的西南联大发出了“倒孔运动”的第一声，此后，孔祥熙也陷入舆论对孔氏家族贪腐质疑的一片攻击声中。
1944年9月，在国民参政会第三届第三次会议上，傅斯年带头开炮，要求“办贪污首先从最大的开刀”，矛头直指孔祥熙；与此同时，美国总统罗斯福以“孔祥熙政治声誉不佳”为由要求蒋介石更换财政部长人选。无奈之下，孔祥熙只好于1944年11月自美致电蒋介石，宣布辞去财政部长职务。次年5月和7月，他又相继辞去行政院副院长和中央银行总裁职务。至此，孔祥熙和蒋介石在政治上的亲密合作关系宣告完结，而其政治生命也基本结束。
淡出政治舞台之后，孔祥熙与宋霭龄夫妇似乎也无意在中国多做停留。1947年夏天，孔祥熙回到他的老家山西太谷。孔祥熙先是隆重宴请了各亲戚，然后与他们揖手告别。待一切准备充分后，他先让宋霭龄赴美，自己则在秋天来到上海。几天后，孔祥熙向蒋介石及国民党中央发了一份电报，称“忽接家人自美来电，谓夫人染患恶病，情况严重”，不等蒋介石批准，他即匆匆买了机票，飞往美国。临行前一些旧友到家中送行，孔祥熙见家中冷清，院内枯叶满地，不禁悲从心来。当时他对旧友说：“都说我败家败国，我在抗战时期做了7年的财政部长，给宋子文留下了9亿美金和6000万两黄金，现在全叫宋子文弄光了。”由此可见心中的不甘。
孔祥熙下台后，蒋介石重新倚重宋子文。宋子文当了财政部长、行政院长后，为了平息物价，稳定货币，大量地抛售黄金外汇，短短几个月，几乎将国库的黄金外汇消耗殆尽。蒋介石虽然又撤掉了宋子文的职务，但已无回天之力。蒋介石为此对宋子文也一直耿耿于怀，甚至将他视为自己失败的罪魁祸首之一。
尽管孔祥熙是以不甚体面的方式退出了中国的政治舞台，但是近些年来，也有越来越多的历史学家开始对其在全面抗战八年的财政管理做出相对客观的评价。孔祥熙以他山西人的精明能干，使得八年全面抗战之后，国民政府的国库里面还存有10亿外汇和黄金。相对于宋子文后来造成的财政灾难，一种说法是蒋介石一直后悔没有继续让孔祥熙管理财政。
孔祥熙到美国后，住进了离纽约不远的里佛代尔一幢豪华的别墅。这是他早年花巨资买下的。另外，他们还在纽约郊区花160多万美金买下了一幢高级住宅。1948年辞去最后的中国银行董事长职。
然而，美国并非他所想象的那样是块安定的“绿洲”。美国总统杜鲁门一直对国民党贪官污吏将他们庞大的美援中饱私囊而愤愤不平。在杜鲁门的直接命令下，美国联邦调查局开始调查孔家、宋家在美国的财产，并对孔祥熙实施秘密监视。不过，没多久，美国参议院外交委员会和财政部公布了一个华人在美资产的材料。这个材料说，全部华侨连同各银行在内，所有在美国银行的存款，不超过5000万美元。其中最大的存户，只有100多万美元。而且这些存户中，大部分是侨居美国经营商业的华侨，且都在美国居住年代很久。这里面虽然没有单独提到孔祥熙，却包括孔祥熙。
材料公布后，多年来一直设法躲避记者的孔祥熙在华尔街一家酒店召开了记者招待会。他再次出示了这份材料，请这些“有正义感、客观公正”的记者们为他澄清以往的谣传。他说：“我的祖上在中国经营商业，被推为山西首富，家产是有一些的。后来我把它投资在发展中国的工商业上，随着大陆沦陷于共产党之手，这些财产都丢失了。现在我只靠少量的积蓄维持最低水平的生活。美国财政部公布的这份材料，给我做了最好的证明。”这一着很奏效，联邦查问访问局的监督、查问访问不了了之，孔祥熙的危机也随之而解。
孔祥熙究竟有多少家产？这似乎是个谜，多年来各种正史野史对此有许多涉及，但一直未见明确说法。据宋子文弟弟宋子安的儿媳宋曹琍璇女士介绍，1951年，美国国务院要求宋子文、孔祥熙公开自己的财产，孔家财产为800多万美元。但这只是孔、宋在美国的财产，孔祥熙自己则说过，他在中国大陆丢掉的财产，比在美国有的，多了千倍以上。
1962年，孔祥熙曾回台湾住了三年多。历史学家杨天石研究蒋介石日记后发现，在孔祥熙回台期间，蒋介石对他比较友好，还经常到医院去看他——与此相对应的是，宋子文到台湾，蒋介石在中秋晚上只跟他谈了半个小时，就话不投机各自分别。看来蒋介石对宋子文还是无法释怀。1966年2月28日，孔祥熙告别台湾。也许是意识到这一次告别将是永别，当他与一些故旧老友握手道别时，忍不住老泪纵横。
回到美国后，孔祥熙与宋霭龄一道搬进了长岛洛卡斯特谷菲克斯巷的一幢新别墅，他断绝了一切幻想，死心塌地地住在那儿，边看病，边休养，生活过得悠闲而平静。1967年7月22日，孔祥熙病逝于美国纽约，享年88岁。1973年10月20日，宋霭龄以85岁的高龄在纽约逝世。《纽约时报》以极简洁的文笔这样概述了她的一生：“这个世界上一个令人感兴趣的、掠夺成性的居民昨天在一片缄默的气氛中辞世了。这是一位在金融上取得巨大成就的妇女，是世界上少有的靠自己的精明手段敛财的最有钱的妇女，是介绍宋美龄和蒋介石结婚的媒人，是宋家神话的创造者，是使宋家王朝掌权的设计者。”
孔祥熙与宋霭龄共育有四个儿女，即孔令仪、孔令侃、孔令伟（孔令俊）与孔令杰。
长女孔令仪出生于老家山西太谷。孔令仪为人亲切随和，一生远离政治，可以说是孔家第二代当中最“清淡”的人。她的丈夫黄雄盛原是空军上校，两人后来长期在美国生活。1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海结婚时，12岁的孔令仪是婚礼上的小伴娘。晚年的孔令仪曾对别人回忆：“早年在南京时，我念金陵女大附中，曾住在‘老总统’（蒋介石）官邸约五年，那时经国、纬国还不在他们身边。‘老总统’、夫人不叫我名字，而叫我宝宝，常常带我出去逛街，把我当自己的子女一样管教。”孔令仪晚年成为孔家不折不扣的“大管家”，掌握家族的主要事务，处理孔家的财产。宋美龄移居美国后，先是住在长岛，后来又搬到曼哈顿一处复式公寓，这两处都是孔家的房产。孔令仪对宋美龄的照顾也可谓无微不至，为了随时照顾宋美龄，孔令仪多年来一直没有离开过纽约，还经常在下午陪宋美龄到户外散步，宋美龄能活到106岁高龄，与她的悉心照顾是分不开的。孔令仪另一件值得称道的事，则是在2006年向斯坦福大学胡佛研究院捐出孔祥熙200多盒档案，这批档案涵盖了辛亥革命、北洋政府、民国政府时期近半个世纪的中国历史。2008年，孔令仪病逝于曼哈顿，终年93岁。
孔祥熙的长子孔令侃1916年生于上海。孔令侃早年就读于上海圣约翰大学。毕业后进入中央信托局工作。1937年日军占领上海后，中央信托局撤往香港，孔令侃任常务理事，主持业务。1939年，港英当局查获其秘密设立的电台，将其逐出香港。于是孔令侃前往美国哈佛大学留学，途中在马尼拉与盛升颐前妻结婚。1943年，在他准备博士论文考试时，正赶上宋美龄为了争取美国政府援助，作为蒋介石的私人代表到美国奔走演讲。而孔令侃应宋美龄之请，担任中国访美代表团秘书长。为此，孔令侃牺牲了即将到手的博士学位，与妹妹孔令伟陪同宋美龄访问美国政府、国会。抗战胜利后，孔令侃回到上海，于1946年创办扬子建业股份有限公司。1948年，蒋经国在上海“打虎”，下令搜查扬子公司，蒋经国一度还想逮捕孔令侃，在孔家斡旋之下，“打虎”不了了之。此后，孔令侃将资金转移到海外，本人定居美国。宋美龄到美国后，住在孔令侃在曼哈顿上东城为她购买的公寓内。1992年，76岁的孔令侃在纽约去世。
孔二小姐孔令伟（原名孔令俊）在四个孩子中最为特别，坊间关于她的传言也最多。她从小喜欢男装，喜欢枪。蒋家失势后，孔令伟随父母一起移居国外，后来去台湾陪同宋美龄。在台湾的岁月里，她渐渐收敛放浪形骸的作风，归于循规蹈矩的生活。孔令伟终身未婚，1994年在美国病逝。当时宋美龄全程参加了孔令伟在曼哈顿举行的追思会，可见感情之深。
孔令杰是孔家四个孩子中最有钱的一位。他年轻时曾在英国留学，为台湾做了十年“外交官”之后，他赴美经商。他在得克萨斯州休斯敦成立了西方石油开发公司，以便宜的价格购置了大片土地，获得石油开发权。除此之外，他还兼做地产生意。据说他在休斯敦郊区设计修建的地下堡垒，奢侈豪华、防范严密、坚固异常，甚至比希特勒在柏林的地下室还要大。1997年，77岁的孔令杰病逝。孔令杰一生神秘低调，他和好莱坞影星狄波那·贝姬（Debra Paget）所生的一个混血儿，叫孔德基（Gregory Kung；一说叫孔德麒），成了孔家唯一的后人。
1924年，陈立夫在匹兹堡大学获得硕士学位时留影
1926年时的陈立夫
1947年5月26日，陈立夫登上美国《时代》周刊封面
1948年，陈立夫摄于南京
1948年国民大会期间，陈立夫与李宗仁夫妇合影
1961年，陈立夫夫妇返回台湾
1979年，蒋经国（后排右二）与陈立夫（左二）的家属及友人合影
陈立夫任教育部长时检阅童子军
陈立夫与夫人孙禄卿及子女合影
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