监狱执行自由刑不仅在于通过高墙、电网剥夺罪犯与外界的自由，同时还要在这一封闭而特殊的环境中对罪犯实施严格的管理、教育，从而对罪犯形成一种监禁。从某种意义上说，监狱文化就是一种监禁文化。[35]可以说，监狱工作的全部都是围绕着监禁并在监禁框架下开展的。从自由的角度来讲，监禁主要包括两个方面：一是剥夺罪犯与外界的人身自由或行动自由；二是限制罪犯在监狱内的自由，剥夺和限制构成了监禁的两大核心要素。
自由是一个内容广泛的术语，它既包括内在思想、意志自由，又包括外在的行为或行动自由。基于个体的人身自由，又可衍生出通信自由、交往自由、衣食住行自由、言论自由、出版自由等。而不论何种自由，都必须以某种行为作为载体，以体现思想自由和行为自由的一致性，“行为或行动的自由才是自由的本质一面”。[36]这里的行为或行动自由，其实就是个体的人身自由。所以，监狱实施惩罚“强调的是行为而不是罪犯个体背后的思想与动机”，而个体的自由“是对任何来讲可以平等地剥夺的东西”，这也就意味着“所有的罪犯可以被平等地对待，不管他们的个人和社会的身份。结果，无论实质性的多大差别，富者与穷者、年轻者与年老者、男性与女性都将在自由被监禁的状态下接受平等的惩罚”[37]。监狱对罪犯实施监禁就是以剥夺罪犯与外界的人身自由为前提的，同时依法剥夺或限制罪犯狱内的自由。(www.xing528.com)
监禁作为罪犯自由被剥夺后所必须承受的自然结果，给罪犯带来的将是身心上的痛苦体验，这种监禁的痛苦也是监狱惩罚功能实现的必然体现。有学者指出，在当今社会，自由刑对罪犯的惩罚主要体现在两个方面：一是剥夺罪犯的人身自由；二是罪犯因失去人身自由而产生的内心痛苦。[38]这里所讲的“内心痛苦”其实也就是监禁的痛苦。尽管监禁的痛苦涉及罪犯的身心等多方面，但更多的则是内心方面的痛苦。关于监禁的痛苦，美国犯罪学家格雷沙姆·赛克斯在《囚犯社会：对一所最高警戒度监狱的研究》中指出，监狱犯人遭受5种剥夺，从而承受物种痛苦：（1）剥夺自由。犯人没有行动自由，必须与家人、亲属、朋友等分离。（2）剥夺物品和服务。社会上的很多人可以使用的物品和服务，犯人无法使用。（3）剥夺异性关系。犯人不能与配偶或异性朋友接触。（4）剥夺自主权。犯人不能自主决定生活中的很多事情。（5）剥夺安全。犯人没有安全感，必须与其他犯人一起生活。[39]吴宗宪教授综合国内外研究情况，进一步拓展了监禁痛苦的范围，将罪犯承受的监禁痛苦归纳为十大类，即：无行动自由；与亲朋分离；与社会隔离；与异性隔离；权利缺损；缺乏安全；自我丧失；隐私丧失；自主丧失；被监禁化。[40]人不仅是自然人，更是有自由需要的群体性社会人。正常而言，把一个人从熟悉的群居环境中隔离出来，必然会产生一定的痛苦。但监禁的痛苦对不同的罪犯来讲，可能会因人而异，正如有的罪犯对失去自由的痛苦体验并不是非常强烈。相对于自由的价值，监禁状态下能够不被随意打骂、能吃饱穿暖、轻松劳动等或许更重要。按照马斯洛的需求理论，从罪犯自身的感受出发，当自由必须被剥夺的情况下，自由的价值可能就要让位于其他更低层次的需求。当然，当他们被投入监狱后，也不会奢望在监狱内能享有更多的自由，至于“再社会化”的问题可能就更加不会考虑。所以，这或许也是罪犯为什么会感受不到监狱惩罚的一个重要因素。
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