按理说，处理完内部的事，曹操应该把关注的目光投向西南方向，但他仍然在与孙权交战。曹操未必想跟孙权打，但孙权这边攻势正劲，曹操不得不积极应对。
早在汉献帝建安十八年（213年），曹操任命了朱光为庐江郡太守。朱光到皖城上任，他在庐江郡广开稻田，发展农业，吸引来大量逃难的人口，曹操认为这个办法很好，又任命谢奇为蕲春典农都尉，在蕲春屯田。
皖城即今安徽省安庆市，自古以来都是军事重镇，汉末这里是扬州刺史部庐江郡的治所。孙策、孙权以前分别在此打败过刘勋和李术，长期把它控制在自己手里，首次濡须口会战后不久，皖城却落入曹军手中，其过程史书均未记载。
皖城落入曹军之手，对孙吴的长江防线极为不利。孙权这边兼任寻阳县令的吕蒙认为曹操的这一手比较毒，这是稳扎稳打的节奏。来年水稻丰收，曹军的势力必然倍增，再发展几年就更难收拾，吕蒙建议出击皖城，消灭朱光和谢奇（若一收熟，彼众必增，如时数岁，操态见矣，宜早除之）。
孙权接受了这个建议，汉献帝建安十九年（214年）五月，也就是诸葛亮率军西进益州的同时，孙权发起了皖城战役。
孙权手下将领们认为应该堆积攻城的土山，准备攻城器具才能拿下皖城。当时连续多天大雨，吕蒙认为大雨有助攻城，做土山有点来不及，且容易被水冲垮，应该举三军的锐气，从不同的方向同时猛攻，不用太久必可将城攻破（以三军锐气，四面并攻，不移时可拔）。
吕蒙推荐甘宁任攻城总指挥（升城督）。甘宁手握绳索亲自攀城，吕蒙在后面支援，亲自擂鼓助阵，攻城战从半夜里展开，到拂晓时分便将城攻破（侵晨进攻，食时破之），俘获庐江郡太守朱光和曹操派到庐江郡的联络员（参员）董和等以下男女数万人。
张辽从合肥率援军向这里赶来，但城破得太快了，才到达夹石就接到皖城被攻占的消息，于是又撤回合肥。
曹操听说皖城丢了，第一反应是要把它夺回来。
曹操立即下令出兵夺回皖城，这个命令下得有些仓促了。
曹操现在应该冷静一下盘点盘点天下的总体态势，刘备坐拥益州已经成为事实，下一步必将夺取汉中，直接与曹魏的雍州、关中一线对接上，相比一个小小的皖城，汉中的争夺才更为迫切。
而且现在出兵东南也不是好时候，这时已经是农历七月，马上就要进入江淮的秋雨季节，连阴雨经常一下十多天，行军打仗最怕这个。
前方传来报告，雨已经下起来了，道路泥泞，行军困难，将士们普遍不愿意去（太祖欲征吴而大霖雨，三军多不愿行）。曹操这一回不知怎么了，进兵的态度极为坚决，要求大军马上出发。
曹操的固执更多地恐怕来自斗气，皖城确实也很重要，它是合肥的战略缓冲区。但更重要的是，上次在濡须口打了败仗，如果让孙权再胜，就更没有面子了。
曹操刚刚搞了一系列政治改革，也急需要一场胜利为自己助威，所以才非得夺回皖城不可，谁劝都不行。
为防止有人劝谏，曹操专门发布了一道教令：“现在不再接受进谏，都别问要去哪里，有进谏的一定处死（今孤戒严，未知所之，有谏者死）。”
贾逵时任丞相府办公室主任（主簿），他长期在扬州刺史部任职，非常熟悉那里的情况，他反对此时用兵，看到这道命令，更觉得有问题。
贾逵对其他三位主簿说（谓其同寮三主簿曰）：“现在确实不宜出兵，虽教令如此，也不能不谏啊！”
看来丞相府里有多位办公室主任，大概根据工作内容各管一摊。这几个人挺不错，看到问题也不回避，他们同意贾逵的看法，由贾逵起草了进谏稿，三个人把名字一一署上，呈给丞相。
曹操看了大怒，把贾逵等人抓了起来，问是谁出的主意，贾逵说是自己，之后径直前往监狱。
狱吏一看是贾主任，就不给他上刑具（狱吏以逵主簿也，不即著械），贾逵催促狱吏赶紧给自己戴上。后来曹操的怒气消了些，把贾逵等人放了，但出兵的决定不改。
丞相府高级参谋（参军）傅干接着又向曹操进谏：
“治理天下有两种途径——文治和武治。明公用武已十平其九，现在没有遵从王命的只有吴与蜀，吴有长江之险，蜀有崇山之阻，难以威服，应该采取德治。我认为现在应该按甲寝兵，息军养士，分土定封，论功行赏，以此稳固内外之心，然后兴学校，教导百姓崇尚节义。(www.xing528.com)
“以明公的神武，再修以文德，那么普天之下就没有不服从的了。现在举十万之兵于长江之滨，如果敌人负险深藏，就不能立刻取胜，就会挫伤自己的锐气，敌人也不能心服。总之，明公应该多想想虞舜休兵养息之义，全威养德，以道制胜。”
曹操仍然不听，不过也没再难为傅干。
七月，曹操命曹植留守邺县，自己亲率大军前往合肥。
这本是一场重要的军事行动，但史书上却找不到关于这一仗的任何记载，到这一年十月曹操又出现在了邺县。
当时天下着大雨，道路不好，行军速度不会很快，一个单趟就得走一个多月，也就是说双方在合肥前线基本上没交过手，皖城此后仍在孙权手中，孙权任命吕蒙担任庐江郡太守。
下了这么大的决心，非打不可的一仗，竟然在史书上毫无记载，是曹操后来改变了主意吗？
从后面的情况看，这确实是唯一的解释。
就在这个时候，曹操接到了益州方面传来的确切情报，刘备已经攻占了成都，这让曹操非常吃惊。
刘备到益州三年了，之前一直和刘璋呈对攻状态，诸葛亮领兵才进益州不过几个月，益州竟然就要被刘备拿下了。
此时曹操已经在行军的路上了，他迅速调整部署，立即转换战场，不再与孙权争夺皖城了。
曹操决定提前发起汉中战役，为了更有把握，曹操决定尽可能集中起兵力到西线，东南战场上的人马保持在最低水平，其中留下守合肥的只有7000人。
曹操把张辽、乐进、李典三个人留在了合肥，同时薛悌为各军联席参谋长（护军），临行前秘密把薛悌找来交给他一封信函，告诉他等到孙权来进攻的时候再打开看（贼至乃发）。
就这样，这一年十月，曹操就回到了邺县。
此次不了了之的南征，半路上也发生了让曹操心疼的事。
在这次行军的路上，曹操的心腹智囊荀攸得了重病，不治而逝，时年58岁。
在曹操先后几位“谋主”里，荀彧后来专司朝廷事务，郭嘉病死，现在荀攸又不在了，曹操损失很大。在荀攸生病期间，曹操派随军的曹丕前去探视，曹丕独拜于荀攸的床下。荀攸死后，曹操很伤心，一说到荀攸就忍不住流泪（言则流涕）。
曹操曾对人说：“我和公达交往20多年，在他身上没有一丝一毫可以指责的地方（孤与荀公达周游二十余年，无毫毛可非者）。”
曹操对荀攸的评价非常高，他还说过：“对于正确的意见，公达总是坚持进谏，不达目的不罢休；对于错误的意见，总是坚持反对，不达目的也不罢休（荀军师之去恶，不去不止）。”
荀攸参与许多重大机密的筹划（常谋谟帷幄），但他为人严谨，对机密大事一向守口如瓶，就连最亲近的人也不知道他出过哪些计谋。
荀攸姑姑的儿子辛韬曾向他打听平定冀州的事，荀攸说：“关于这件事，我只知道辛毗替袁谭来乞降，曹公亲自率兵前往平定。其他的，我哪里知道？”
辛韬再也不敢向他打听军国大事了。
荀攸与钟繇关系最好，荀攸向曹操前后提出过重大决策建议12条（前后凡画奇策十二），只有钟繇知道。钟繇想把这些整理出来传之后人，但这项工作直到钟繇去世仍未完成。所以，荀攸的智慧和谋略世人知道得很少。
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