秀吉对此次殿后其实并没有十足的把握，他之所以会主动请缨，完全是一时热血。众所周知，木下秀吉（藤吉郎）的出身是非常卑微的：他亲爹是尾张的一个农民，被织田信秀拉了壮丁，结果在战场上被砍断双腿，成了残废，不久后病死。母亲阿中带着没多大的儿子，也就是藤吉郎，改嫁到了另一户农家，不久后又生了一个儿子，名叫小一郎，此人也就是之后的丰臣秀长，俗称大和大纳言。
通常亲爹死了，母亲改嫁，跟后爹又有了儿子，那么你的日子绝对不会好过到哪里去的。事实上秀吉确实也是这样，接下来的那段日子，他离家出走，四处混日子：干过农民，在今川家当过杂兵，在街头摆过小摊，给商家做过杂活，甚至还参加过非法组织（山贼），可谓是生活经验丰富，比明朝开国皇帝朱元璋还要强一点。朱元璋也就光是要饭来着，不过是利用职务之便四处走访山川名岳，跟工农兵样样通吃的秀吉比起来，确实有着一点差距。但是两者也有共同之处：第一，人长得难看，第二，地位低下，所以又产生了第三个共同点——不招人待见。朱元璋暂且不说，秀吉在他那段流浪的日子里，过得很是凄苦，因为长得像猴子，所以大家也不把他当人看，不管是嘴上还是心里，都将他视为非人的“猴子”。
秀吉最终找到了他宿命中的主公——织田信长，那是在天文二十三年（1554年）的时候，刚开始的职务是小者。所谓小者，不是美少年担任的那个“小姓”，而是杂人、下人的意思，不过他打杂的对象是织田信长本人，因此便有了不少能够直接和领导接触的机会。
不过，他最初接触到的，却是信长的儿子（庶长子）于胜丸。
于胜丸年纪小，不懂也不需要忌讳，看到秀吉这么个怪模怪样的类人猿，以为来了妖怪，拔出自己的随身小刀便砍了过去。小朋友一边砍一边还自带音响效果并且自己给自己加油鼓劲： “砍不死你这个怪物，砍不死你！”
秀吉不敢反抗，只能半挡半逃，幸好当时日本虽然有让武士子弟佩刀的习惯，可对于年龄过小的孩子，给的不是真刀，而是涂上了银箔的竹刀，不然秀吉可是要应了当年美浓守护大名土岐赖艺的一句话了： “一死以娱主，是为尽忠。”
两人一个逃一个追，既没仔细观察逃跑的路线，也没注意这一路上都有谁，于是跑着跑着，便跑到了信长的屋子跟前。
信长听到吵闹声便走了出来，见此情况很自然地问儿子： “你在千啥？”(www.xing528.com)
于胜丸小朋友理直气壮： “为民除害，清理妖怪！爹，这是一个猴子怪！”
信长看了一眼伏在地上吓得不敢动弹的秀吉，当着其他侍奉在一旁的家臣的面，做了一个谁都想不到的动作——他给了于胜丸一个响亮的耳光！
“这是人，不是妖怪。”
鉴定完毕，领导回屋。
此时此刻跪在地上的秀吉，眼泪一点点地滴在地上，口中念念有词：我是人，不是妖怪，我是人……
对于信长，他从最初的崇拜，变成了一种感动，从感动，变成了忠诚，从忠诚，变成了……
冲动。
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