6月5日22 时（英国夏令时，德国时间21 时），第一批20 架C-47 运输机从英国机场起飞，每架C-47 上搭载13 名空降引导员，他们是最早出发的空降分队，负责为后续空降部队主力标示空降场和滑翔机的机降场。
机群选择了一条复杂曲折的航线，先向科唐坦半岛西部飞行，到了海峡群岛再转向东南，最后从科唐坦半岛东部进入欧洲大陆。和海上的登陆部队相比，等于是绕到登陆海滩的后面。在英吉利海峡上空飞行时，由海面上的舰艇提供导航。在没有进入欧洲大陆之前飞行还是比较顺利，只有1 架负责为101 空降师标示空降场的C-47 因不明原因而坠海，所幸机上人员很快就被海峡上的盟军舰艇全部救了起来。
但是机群一飞过科唐坦半岛的海岸线就开始遇到了麻烦，从巴纳维尔到犹他海滩，全部都笼罩在一片浓厚的低云之下，加上此时虽然天气已经转好，但风力依然很大，西北风达到了15 米/秒。为了避开云层，有些飞行员驾驶飞机爬升到云层上面，有些则降低高度飞到了云层下面，还有一些飞行员则直接飞入了云层。这样原来严整的编队就出现了混乱，更严重的是，即便是这批经过严格训练而且经验丰富，千挑万选出来的的尖子飞行员，居然也有人对方位产生了错觉，甚至不愿意相信仪表和导航系统的提示，按照自己的感觉飞行，因此偏离了正确的航线。同时，由于必须严格保证无线电静默的规定，引导机群也无法将登陆滩头上出现大片低云的情况通报给后续运送空降部队主力的运输机群。
▲全副装备的空降引导员。
▲机舱里的伞兵。
精心选择的航线虽然绕了大圈子，还遇到了大片低云层，但还是达到了预期确保突然性的目的，只有少数几架飞机遇到了德军高射炮的射击。
6月6日0 时15 分（英 国夏令时，德国时间23 时15 分），空降引导小组跳出机舱，他们是诺曼底登陆中最早踏上欧洲大陆的盟军战士。
尽管有“马”导航系统，但是空降引导小组的空降还是远远没能达到演习时的准确程度。C-47 进入空降区域就开始下降高度，随着高度下降，飞机的轰鸣声便立即引来了德军高射炮火的猛烈射击。加上C-47 的速度很快，让德军误以为是战斗机，所以对空射击非常猛烈，甚至近乎于疯狂。为了躲避地面炮火，C-47 不得不采取机动飞行，即便在空投时都无法把速度降下来，这样就导致空投非常分散，120 名美军空降引导员中只有38 人是落到了预定位置，其余人着陆地点和预定位置距离都有几千米！面对几乎完全陌生的地点和环境，这些落到错误地点的空降引导员自然完全懵逼了。(www.xing528.com)
还有一些空降引导员落地后马上就发现不对头了，首先梅德勒河和航空照片上的完全不同，从航空照片上看，梅德勒河只是一条两岸都是草地的河流，但实际上德军关闭了卡朗坦附近的水闸，截断了杜佛河的河水，导致杜佛河的支流梅德勒河河水漫过了堤岸四下泛滥，形成了大片的沼泽和洪泛区。沼泽和洪泛区上长满了水生植物，以至于盟军的航空照片判读人员错误地认为是草地。而事实上在水生植物下面的洪泛区水深达到了1.5 米！
落地之后，很多空降引导员似乎还没意识到已经进入了德军控制区，像一等兵弗里德里克·威廉脑子里还是晕乎乎，为了试试携带的大型照明器是否完好，居然就随手打开了开关，顿时把周围田野照得如同白昼，这下可把威廉吓得半死，赶紧关上。
▲伞兵在跳伞前最后一次整理装备。
而二等兵罗伯特·墨菲则落到了圣梅利-埃格利斯镇上安吉拉·莉弗拉尔特夫人家的花园，莉弗拉尔特夫人被飞机、高射炮的声音吵醒，正巧到花园里去，就看到墨菲落了下来，带着降落伞，身上挂满了各种装备，脸上又涂满了油彩，这样的场面简直把莉弗拉尔特夫人吓得魂飞魄散。墨菲赶紧伸出一个手指贴在嘴唇上“嘘—”示意她不要出声，然后迅速转身离开了——著名的战地记者、《最长的一天》作者科尼利厄斯莉·瑞恩后来采访了莉弗拉尔特夫人和墨菲，发现两人描述的细节都相同，特别是墨菲提到，他在落地后用匕首割断伞绳时稀里糊涂地把装有300发子弹的子弹盒也掉了，莉弗拉尔特夫人就在花园里捡到了子弹盒。
有些引导员显然没有那么幸运了，二等兵伦纳德·德沃克在圣梅利-埃格利斯镇北面落地，很快就遇到了德军巡逻队，在枪战中中弹阵亡，他很可能是在诺曼底登陆中第一个阵亡的美军士兵。
除了德军以及找不到方向以外，对引导员来说，诺曼底特有的树篱地形也是个大麻烦，从航空照片看，树篱将大片农田分割成小块，看起来还是很适宜空降作战的平坦地形，但树木、灌木和石墙组成的树篱是很难穿越，而且大小高矮不一，和航空照片完全不是一回事，在地面上简直就像是迷宫，让这些对着航空照片和沙盘模型熟悉研究了几个月的引导员彻底晕头转向。而且树篱虽然提供了理想的藏身场所，也是战斗中可以依托的“简易工事”，但是对于着陆分散的引导员以及后来的空降部队主力来说，却大大增加了集结的困难，因为根本不可能像演习中那样根据指南针迅速移动，树篱成了隔绝伞兵的极大障碍，只能小心翼翼地寻找出路，穿越或者绕过树篱，这样就浪费了大量的时间，而一个小时后，空降部队主力就该到了。
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