1793—1797年，赫尔德陆续发表《促进人道书简》。在这个系列的书信集作品里我们能看到，一方面，赫尔德热情生动地回忆自己在哥尼斯贝格时期聆听康德课程时期的情形，通过对康德授课风格的夸张描述把康德本人捧上神坛，而且也有些不可思议地成了描述康德的教师形象引用最多的资料：
我常常怀着感激而兴奋的心情回忆起我年轻时候同一位大哲的相处，他对于我来说是一个真正充满人性的老师。他在自己成熟时期所具有的那种乐观情绪和朝气，毫无疑问一直保持到他的迟暮之年。他那广阔的有如为才思而生就的一幅前额打上了开朗豁达的痕迹，思如泉涌的动人语言从他的唇际溢出。他非常善于运用诙谐、警句和幽默，而在人们哄堂大笑时他则能保持严肃。他讲的课有如愉快的谈话；他在谈到某个作者时总是既能设身处地而又能进一步发挥他的思想。在每天都听他的课的那三年当中，我一次也没有发现他有些许的骄傲情绪。他的对手想把他驳倒，但他却毫不在意……他不懂什么叫阴谋诡计。宗派习气和贪图虚荣与他是格格不入的，他绝不招降纳叛，也不千方百计地在青年人中间博取名声。他的哲学促使人们去进行独立思考，在这方面我想象不到还有比他的讲课更有效的方式。[81]
另一方面，他继续反对康德，散见于全书各处。比如攻击康德发表的文章《论人性中的根本恶》；比如继续攻击康德的《理念》，“所有的国家不过是为了人的幸福”，“所有个人的幸福的总和就是国家的幸福”[82]，这个世界没有什么终极目的。[83]又比如：
贫困的哲学不久以前陷于黑暗之中了：它杜撰一些关于存在于一切经验之外并高于在经验之前发生的直观的纯粹理性概念、它承认人的在世界上空的自由并规定除了一切动机之外的纯粹义务。它用思辨言词的破烂货掩盖起来，蔑视全部先前的科学，并把通俗哲学的概念本身变成骂人话：它高举偏执的旗帜，并把一切无法包容到它的术语中去的真理性的东西和有益的东西都打得粉碎。[84]
赫尔德并没有打算跟康德重修旧好。赫尔德构思这部作品时在一封信里写道：“现在我在构思一部书信集，是有关促进人道的，我想把我心中所有最美好的东西写到这部书信集里。”[85]当赫尔德抱看这种心态来写作，年轻时候对康德本人的好印象当然是“美好的东西”，那么他矫揉造作地追捧康德就是可以理解的了。与其说他是在怀念康德本人，不如说是在追忆自己的青春。
《促进人道书简》中的很多内容涉及赫尔德的社会政治思想，他的思想具有很强的无政府主义色彩。我们看到，在《思想》第二部中，他曾反驳康德的“昂贵的国家机器”，主张个人的更简易的幸福。这表现出一种“反政治”的倾向。确实，赫尔德的政治思想的主要理论单元是民族和文化，而不是国家、权力、公民、统治等。我们这里主要选取康德与赫尔德关于永久和平的相关论述。1795年，康德发表文章《论永久和平》，而赫尔德的《促进人道书简》第118、119封书信也探讨了永久和平的问题。
“永久和平”在当时是一个讨论热点。1713年，圣皮尔埃发表了《永久和平规划》，康德和赫尔德都深谙此作。1795年3月普鲁士退出反法同盟随后签订《巴塞尔和约》也具有背景性影响。赫尔德在第75封书信中就肯定性地提到了圣皮尔埃的《永久和平规划》，[86]而他的正面论述是以介绍印第安人中的易洛魁与特拉华之间的“和平之女”开始的。特拉华与易洛魁发生战争，局势对易洛魁不利，于是易洛魁提出为了让印第安人不至于在这场战争中灭绝，应该让某一族在所有印第安部落中间充当“女人”这个调解人的角色，以制止其他“男人”之间的战争。赫尔德说，在欧洲，教廷看起来也曾经扮演过这个“女人”的角色，结果却适得其反。也不可能由现实中某个国家来充当这个角色，因为只要统治集团一声令下发动战争，调解者的工作就会前功尽弃。[87]他认为，“和平之女”应该是普遍正义、人道和主动的理性。“和平之女”向人们灌输七项和平性格：对战争的恐惧，减少对英雄荣誉的尊敬，对错误治国策略的恐惧，纯化的爱国主义，面向其他民族的正义感，贸易能促进繁荣，和平的预设和主动性。但是永久和平只可能在审判日实现，在那之前只能尽可能减少战争。[88]可见，赫尔德关于“永久和平”的构想主要是改变个人的意识层面，不认为从国家层面可以解决这个问题。而康德则主要立足于国家法权层面，他设想一个和平联盟，而这个联盟的形成途径是依靠一个强大而且已经受到启蒙的民族形成一个共和国，该共和国为其他各国提供了一个联盟统一的中心，以便它们加入，每一个国家都是共和制的，这个和平联盟形成一个合众国或联邦。[89]而赫尔德认为每一个民族都有自己的内在特性，从而不可能建立整齐划一的政治联盟。
1794—1798年，赫尔德陆续出版《基督教集》。他评论康德的《单纯理性限度内的宗教》是“形而上学的启蒙导师关于基督教的幻想”，或“哲学的恶魔”。[90]18世纪的最后几年，费希特、谢林等学界新秀的异军突起，不仅使得尚在人世的康德被渐趋遗忘，更是让赫尔德变得湮没无闻。此时，年迈的康德已经没有什么学术产出，意识也渐趋模糊，不太可能了解赫尔德对他的批评，更遑论对此做任何回应。也许正是在这些背景下，赫尔德更大胆地不加掩饰地批判康德的思想，语气也显得更为尖刻。
1799年，赫尔德发表《纯粹理性批判之元批判》（Metakritik zur Kritik der reinen Vernunft），对康德哲学的核心著作《纯粹理性批判》展开攻击。此前他对康德的攻击多少是分散而隐晦的，而在此他则掀起一个高潮，这时他要正式践行当初给哈曼的信中所说的“毁灭理性的偶像”。哈曼也写过一本但生前未出版的著作《理性纯粹性的元批判》（Metakritiküber den Purismus der Vernunft），在此书中，哈曼反感康德强调纯粹理性和纯形式特性，贬低感觉和信仰，无视语言的作用。而赫尔德当时也为该书的写作贡献了很多想法。赫尔德在自己的书中延续了该书的批评路径，而且他在写作过程中正是利用了哈曼的手稿。[91]总的来说，赫尔德强调观念来源于经验和感觉，反对康德的先验论、对语言的漠视、缺乏历史主义的意识、割裂现象和“物自体”等，观点和方法并不新鲜。(www.xing528.com)
在这部著作中，赫尔德与哈曼一样强调语言的作用，认为理性取决于语言，而语言又是来自感觉。他认为，人是通过语言来接收和积累思想的，人的灵魂是用语词来思考的，这就有两个结果：我们不可能把自己从接收到的观念的特性中分离出来探查“纯粹”理性的作用；观念不可能先于通过语言接受而存在于意识之中。[92]人没有什么与生俱来的观念，观念植根于经验，理性取决于语言。而随看时间，语言越来越抽象，越来越从原先的经验中脱离出来，甚至变成一具具空壳，乃至指代一些不存在的东西。赫尔德也像康德那样设置了组织经验的范畴，但这个范畴不是先验的，而是来自于经验的，它是语词、命名和区分事物，而这在不同的语言里采取了不同的方式。这个组织经验的范畴叫“审慎”（Besonnenheit）。空间时间观念在康德那里是先验范畴，而在赫尔德这里则是在“反思”中最先遭遇的。[93]赫尔德反复强调，由于在不同的文化中，观念的形成与演化是不同的，所以很难尝试去确定所谓的“纯粹”理性的原则。理性不是人的一种至高无上的能力，我们只有在经验的基础上才能思考，理性只是一个“进行标记的计算器”，它不能触碰事物的存在。[94]赫尔德认为康德提出的“二律背反”不过是诡辩和理性的狡计，它的出现只是幻想与理智之间的矛盾。[95]赫尔德也不同意康德的“物自体”的现象论，“存在”就是对物体自身的直观感知，而且就语言来说，人类用于描述经验的语词“物体”“知觉”的形成就显示了我们所了解的东西，如果把它们只是看作表象，便是对自然和语言的违背。[96]
《纯粹理性批判之元批判》刚刚完成，赫尔德就马不停蹄地转入美学领域对康德展开批判。可以想见，跳过康德的第二批判并不是因为他同意康德的道德哲学，而是他觉得美学是自己熟悉的领域，而且他认为这又是康德的软肋。毕竟，道德哲学领域非赫尔德所长——说实在的，除了反感抽象概念的空谈、强调文化多元的道德，我们还能期待什么呢？——而康德又是一个没有艺术细胞的人。
1800年，赫尔德发表《卡利贡涅》（Kalligone），目标直指《判断力批判》，主要针对的是审美部分。赫尔德重申他对作为一个人和教师的康德的钦佩，他审视的是作品而不是人。他称赞康德有“辩证的智慧，科学的敏感，博闻强记的头脑”，称赞康德的讲座是“内容丰富的与自己本人的交谈，也是令人愉快的交流”。[97]在序言中，赫尔德指责《判断力批判》给“无尽的妄想、被遮蔽的直觉、空洞的语言、所谓的先天观念”打开了大门，发明出来的哲学概念忽视了人类的真正语言，因此也就忽视了人类思想的真正结构，康德的美学进行鉴赏判断力的逻辑分析，却看不到任何对审美经验和感觉的描述。[98]赫尔德反对康德的审美判断的无利害的愉快感。他拒斥康德对三种不同特性的愉悦的区分，即快适、美、善（康德认为只有对美的鉴赏的愉悦才是无利害的愉悦），实际上它们在人们的生活中是紧密关联、难分彼此的，并且都反映了我们对享有一个和谐、良适生活的利害关注，这样的话就不能说审美是无利害的。[99]赫尔德也反对康德审美判断的非概念性。他认为我们的审美愉悦实际上是我们直观感知到一个客体与它所处的环境相适应的愉悦，那么，就不能在没有应用与客体相关的概念的认知的情况下感受到这种愉悦。特别是一种目的论的概念，我们为一个客体感到愉悦的原因是它最大限度地实现了自己的存在和福祉，比如我们觉得一个动物美，是因为它快乐、和谐地活看，我们觉得一朵花美，是因为它绽放到了自己所能达到的极致。[100]赫尔德反对康德美学的形式主义特征，他认为美是内容与形式的统一，并且强调艺术的宗教和道德的感召性质。
赫尔德在该书中对康德的“崇高”观念也进行了抨击。康德认为崇高“是（自然的）一个对象，其表象规定看内心去推想自然要作为理念的表现是望尘莫及的”。[101]他倒是同意康德而反对伯克，崇高是鼓舞、振奋、提升，不是恐惧或紧张而后释放，但他认为康德的解释不能说清楚为什么崇高就是如此。他认为，如果崇高的经验包括了意识到我们给自己设置了望尘莫及的目标，我们就不会感到快乐，而是沮丧或谦卑，而康德式的理性所设置的这些目标不仅望尘莫及，而且自相矛盾。另外赫尔德认为康德在关于哪些东西可以被归于崇高这个问题上缺乏经验的支持，比如没有对人造物的崇高，比如对已知的事物仍然会感到崇高，等等。[102]
许多学者注意到《卡利贡涅》这部论战性的作品中体现出许多赫尔德与康德观点有看共同前提的地方，这种一致性恐怕连赫尔德自己也没有意识到。如我们所见，赫尔德同意康德对崇高的心理描述，只是否定了对它的解释。克拉克认为，赫尔德把“美感”作为争论的基础，导致他从一开始就妥协太多，他没有贯彻文化多元主义原则，也没有把“美感”视为一个糟糕的含混概念，这违背了他在早期作品中的做法。[103]保罗·盖尔则认为，如果赫尔德正确理解了康德的自然美最简单形式的分析，他就会发现他们之间有相当多的共同基础，他们的分歧并没有想象中的那么大。[104]
《纯粹理性批判之元批判》和《卡利贡涅》是赫尔德对康德的直接发难，在后人看来，这两部作品并非他的主要著作，知道的人也不多。确实，这两部作品的原创性的思想价值不大，因为他批判康德的原则和方法，在他的早期著作中就已经能够看到，其中特别是赫尔德对语言在人类心智中产生的作用的重视。康德没有理会赫尔德的发难，他的学生基塞韦特在给康德的信中说《纯粹理性批判之元批判》是赫尔德特有的絮絮叨叨，不值一驳。[105]而且他还给康德寄来了他的文章《反驳赫尔德的后批判》，但康德在回信中并没有对此发表看法。[106]甚至此时，席勒和歌德也都站在了康德这边。[107]就赫尔德的这两部作品本身而言，也无法实现“毁灭理性的偶像”的目标。
有趣的是，从《人类最古老的文献》到《卡利贡涅》，赫尔德思想中的神秘主义、非理性因素越来越少，尤其是他试图驳倒康德的《纯粹理性批判之元批判》和《卡利贡涅》，他所使用的都是理性分析的语言，这与他在《人类最古老文献》中所使用的神秘主义做法判若两人。可见，康德与赫尔德的争论对赫尔德的影响是潜在而深远的，晚期的赫尔德还真的实现了康德在1768年给他的远离神秘主义的忠告，虽然这是以批判康德的方式来实现的。
1803年12月18日，赫尔德去世，年仅59岁，甚至比大他二十岁的论敌康德去世得早一点。而此时的康德已经认不出人，也写不出自己的名字，每天呆滞地坐在椅子上度过剩余的时光。1804年2月12日，康德去世。
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