【课程标准·学业要求】能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。
●同中求异的思维
1.[16 全国Ⅲ,38]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。
化合物
也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
2.[15 全国Ⅱ.38]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)的一种合成路线如下:
已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质。④R1CHO+R2CH2CHO
(1)A的结构简式为__________________________。
(2)由B生成C的化学方式为__________________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为_____________________。
3.[14 全国Ⅰ,38]合成G的一种路线如下:
已知:①
⑤RNH2+
(1)由A生成B的化学方程式为______________________________________________________,反应类型为____________。
(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为_________________________。
(3)G的结构简式为____________________。
反应条件1所选用的试剂为________,
反应条件2所选用的试剂为________,
Ⅰ的结构简式为________。
4.[17 全国Ⅰ,36]化合物H是一种有机光电材料中间体。
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应;
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106;
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢;
实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如下:
(1)A的化学名称为__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
信息中常用的增长链的反应——加成反应。
一、以甲醛为反应物的运用
1.反应中断裂C=O中的一个键
L-H+HCHO→L-CH2-OH(加成反应)
L-H+HCHO+H-L→L-CH2-L+H2O(相当于在(1)步反应后再取代。类似于酚醛树脂的反应)
2.反应中断裂
(类似甲醛的加成,理解为:
生成的HCHO发生反应HCHO+CH3CH==CH2
进一步拓展反应:
二、一般认为不稳定的结构
1.烯醇式:
容易异构成
2.同碳多羟基:
容易脱水后形成
不稳定物质,在考试中较少出现。
【考型1】题中隐含信息的提供
1.[18 全国Ⅲ,36]碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。
【考型2】信息的应用
2-1.[15 北京,25]已知下列反应可高效构筑五元环状化合物:
写出由
构筑而成的五元环状化合物的结构简式___________
2-2.[14 北京,25]某合成路线如下:
已知:(1)
(2)A的相对分子质量为108。
该反应的化学方程式为____________________________________________________________。
【考型3】双炔加成的运用
3.[14 安徽,26]某合成的部分路线为:
A→B为加成反应,则B的结构简式是________;B→C的反应类型是________。
【考型4】双醛缩合的运用
4.[14山东,34]已知:HCHO+
有下列合成路线:
(www.xing528.com)
则B的结构简式为_________________________,
其中含氧官能团的名称为__________________。
【考型5】信息的重复使用
5.[15 四川,10]化合物F(异戊巴比妥)的合成路线如下:
已知:
①+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)
②R-COOC2H5+
(其他产物略)
(1)第①步反应的化学方程式是_______________________________________________________________。
(2)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是________________________________________。
【考型6】信息的拓展分析(多种反应物生成同一物质)
6-1.[14 重庆,10]已知:R-H+R'-CHO
通过上述反应合成物质
可能的两组反应物分别是________、_________和_________、________(结构简式)。
6-2.[14 北京,25]某合成路线如下:
已知:
R′代表烃基或氢)
A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式___________。
【考型7】信息运用的综合分析
7.[18 北京,25]下图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知:i.
(1)A→B的化学方程式是___________________。
(2)C可能的结构简式是__________。
(3)D→E的化学方程式是__________。
(4)将下列K→L的流程图补充完整:
(5)合成8-羟基喹啉时,L发生了_______(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为_________。
一、★处理信息的主要思路
1.提示信息与题中信息
提示信息是直接由已知条件给出信息,是最常见的给信息方法。另一种情况是在题的前半段流程中给出信息,在后半段应用该信息。
2.分析方法
(1)吸纳信息:①前后物质。②断键成键。③反应条件。
(2)加工信息:对复杂的信息反应可以通过用原子编号的方法来分析结构的成键与断键。例如:
注意:⑤H是特指官能团相邻碳上的H。
另一种方法就是在运用信息时,直接把题中物质的结构改写在提供的信息中,再分析变化，找出题中物质的结构与变化。
3.信息运用的三原则
(1)使用信息看条件:通过信息中的“反应条件”确定在合成线路中的运用。
(2)符合信息定结构:合成线路中运用信息反应的反应物和生成物,一定要符合信息反应的特征结构,这为推断合成指明了方向。
(3)变化信息有迁移:在信息运用中,常常会有一些拓展迁移,这时要注意“新旧知识的联系”和“同中有异”的思维思想,辩证分析与“因势出新”。这些变化在下面进行单独分析。
二、*常用的几种信息加成反应
(1)双醛加成(羟醛缩合):R-CH==O+R’-CH2CHO
(2)双炔加成:
(3)双烯加成(又称为狄尔斯-阿尔德反应,Diels-Alder反应):
三、信息运用中的思维迁移
1.信息的重复使用
例如：已知信息:
信息“重复使用”运用如下:
2.信息运用中的“同中有异”思维
例如：已知信息:
信息“同中有异”的思路运用,有下列反应:
上述反应中还可能得到副产物:
环外碳碳双键再与CH2==CH-CH==CH2发生双烯加成得
；
的环上双键与CH2==CH-CH==CH2发生双烯加成得
这两种拓展体现了同中有异的迁移思想。
注意:本信息中,反应物为二烯烃与单烯间的反应,有同学在迁移时写出
或
这种拓展反应中,没有体现“二烯烃与单烯”的反应,不符合信息中的结构要求。
3.新信息与旧知识结合
已知信息:
得到下列产物的多种思路:
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