大数据分析方法解析同分异构体特点

【高考化学·考试大纲】能正确书写有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。

【课程标准·学业要求】能辨识同分异构现象。(1)能写出符合特定条件的同分异构体。(2)能举例说明立体异构现象。

1.[16 全国Ⅱ,10]分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　)

A.7种　B.8种　C.9种　D.10种

2.[15 全国Ⅰ,38]写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)__________________________________________________________。

3.[18 全国Ⅱ,36]F是的同分异构体,7.30gF与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L CO2(标准状况),F的可能结构共有______种(不考虑立体异构)。

4.[16 全国Ⅱ,38]G[CH2==C(CN)COOCH3]的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)

5.[17 全国Ⅲ,36]H是的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。

6.[14 全国Ⅱ,38]立方烷的核磁共振氢谱中有___个峰。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有___种。

同分异构体的书写基础知识和方法见“专题72有机的基本概念”,不熟悉的同学要先复习一下哦!!

一、同分异构体的常用分析方法

1.碳链异构数与烃基异构数

从甲烷开始烷烃同系物序列的同分异构体的种数,即碳链异构数与烃基异构数的归纳:

同学们可以练习,书写出这些具体的结构简式。

烷烃基异构的数目记忆这组数据,对分析一价官能团的同分异构体时带来方便!如C4H9Br,C5H10O2属酸的同分异构体的数目均为4种。

2.等效氢原子法

等效氢原子是指有机物分子中化学环境相同的氢原子,包括官能团上的氢原子。常用下列方法确定:

(1)与同一碳原子相连的氢原子等效。

(2)与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效。

(3)处于对称位置上的氢原子等效。

等效氢原子的种数=1,分子高度对称。其结构主要考虑立体笼状结构、环状结构；当烷烃分子中只有1种等效氢原子时,氢原子必然都是在甲基上。

3.二取代物的同分异构体

常采用“定一移一”的方法分析二元取代物。例如T3【国卷示范】，又如:二溴化物的同分异构体,烃(一取代物的母体)一→

特别注意如果是二个相同取代基,第一个取代基定过的位置,第二个取代就不能再连,否则就会引起重复,称为“定过不移”原则。

4.*换元法

一种有机物有m个氢原子可以被取代,那么n元取代物与(m-n)元取代物的种数相等。如C10H6Br2与C10H2Br6,CH4与C(CH3)4的(用-CH3替换-H)一氯代物的同分异构体的数目相等。

二、不饱和度的运用

1.不饱和度与物质的类别异构

上表中列出的只是考试中最常见的类别。最好记有机物的通式,再结合不饱和度进行分析。

三、空间异构

中学阶段的空间异构主要有两种,一种是烯烃可能存在的顺、反异构,另一种是对映异构(手性异构)。

1.烯烃的顺、反异构

当烯烃有结构为abC==Ca'b',碳碳双键的每端连接的原子或原子团不同,(a与b,a'与b'各不同,左右原子a与a',b与b'是否相同无关),就会产生顺反异构:和

题目中没有指明“不考虑空间异构”时,要分析顺反异构。

2.对映异构(手性异构)

一个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时会产生对映异构,该碳原子称为手性碳原子，常用*标注。如(www.xing528.com)

【考型1】同分异构体的书写与判断

A.戊烷　B.戊醇　C.戊烯　D.乙酸乙酯

【考型2】酯的同分异构体的写法

2.[全国高考Ⅰ]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　)

A.15种　B.28种　C.32种　D.40种

【考型3】含有苯环的同分异构体的书写

3.[15 福建,32]的同分异构体中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。

【考型4】不饱和度的应用

4.[18 江苏,17]的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_________。

①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

一、特定性质条件下同分异构体的书写

最常考的同分异构体有-COO-,甲酯型,苯环的结构:

1.含有结构的写法

(1)烃基组合法:把酯看成(其中R1可以是氢原子、但R2不能为氢原子)。

碳原子总数=1+R1的碳原子数+R2的碳原子数。

把不同的R1、R2当作烃基及烃基异构连接在酯基上。

(2)酯基插入法:①先写出碳链异构;②在每一种碳链异构体有-C-C-插入“-O-”;③在-O-左右两端的C原子上连接“”,④依次变化位置。

插入法可用于写链中官能团的同分异构体,如醚,酮等。

2.甲酯型同分异构体的书写

能发生水解反应和银镜反应的同分异构体,主要考虑甲酯型(-OOCH)同分异构体,(有时也会出现肽键的结构-NHCHO的结构),其写法通常把-OOCH,作为一价官能团进行整体书写。如C5H10O2含甲酯结构的同分异构体为C4H9-OOCH,共4种。

3.苯环上引入取代基的分析

(1)苯环上有两个取代基时,有邻、间、对三种位置。

(2)苯环上有三个取代基时,有下列几种情况:

①为3A型取代基,分析见下图,共3种.

以“对-二A苯”为母体引入第三个A时,均上前面重复,体会“定过不移”的运用。

②为2A,B(↘代替)型取代基,分析见下图:共有6种.

1.[14 全国Ⅰ,7]下列化合物同分异构体数目最少的是(　)

③为A,B,C(↘代替)型取代基,分析见下图:共有10种。

二、书写同分异构体时的注意问题

(1)以“结构为基础”的书写或“具体条件下的反应为基础”的书写。如甲苯的一溴化物的同分异构体(“苯环+侧链”上的取代,有4种),这是以结构为基础书写的叙述;甲苯以铁做催化剂反应的一溴化物的同分异构体(只分析苯环上的取代,有3种),甲苯在光照条件的一溴化物(只分析在苯环侧链上的取代,只有1种),这是以具体条件或性质为基础写同分异构体。

(2)符合分子式的“所有同分异构体”或“具有某种性质”的同分异构;如C4H8O2分子式写酯,还是包括酸或羟基醛等。无条件限制的“所有同分异构体”,一定要突破类型的限制,如苯环可以异构成二炔烃、环已三烯等。

(3)直链与支链是相对于碳链而言,不是指分子的空间构型。题目叙述的“甲基”数,要分清是分子中的“甲基”,还是支链上的“甲基”,如CH3CH2CH(CH3)2。分子中含三个甲基,或含一个甲基支链。如果分子中不含“甲基”,则分子的端点一定连接的是官能团或苯环,或者分子为环状结构。环状是相对于链状而言的,环有碳环、苯环或杂环之分(不完全是碳原子的环)。

(4)分清填写同分异构的种数时是否包括例中已有的那一种。一般认为,如果例子是一种确定的物质,且在书写的同分异构体之中,则是“符合条件的所有同分异构体总数-1”。