大数据解析化学高考有机物

【高考化学·考试大纲】(1)掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质。

【课程标准·学业要求】能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。

本专题是在有机必修的基础上,加深和拓展有关概念,如结构、分类、命名、分子式、官能团等基础知识。

1.按要求填写官能团的名称

(1)[18 全国I,36]中含氧官能团的名称是______________。

(2)[18 全国Ⅲ,36]中含氧官能团的名称为________________。

(3)[16 全国Ⅱ,38]CH2==C(CN)COOCH3中的官能团有_________、______、_____。(填名称)

(4)[16 全国Ⅰ,38]中官能团名称为_________。

2.写出下列有机物的名称

(1)[16 全国Ⅲ,38]名称为___________。

(2)[16 全国Ⅰ,38]名称为_______。

(3)[15 全国Ⅱ,38]HOCH2CH2CHO名称为_________。

(4)[全国,30]名称为____________。

(5)[18全国I,36]ClCH2COOH的名称为。

(6)[18 全国,8]的名称为_________。

(7)[18 全国Ⅲ,36]HC≡CCH3的名称为___________。

(8)[17 全国Ⅲ,36]的名称为___________。

3.写出下列有机物的分子式

(1)[14 全国,30]分子式为__________。

(2)[17 全国Ⅱ,36]分子式为________。

(3)[17 全国Ⅲ,36]分子式为______。

一.有机化合物的分类

1.按碳的骨架分类

2.按官能团分类

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团是有机物分子中比较活泼、容易发生化学反应、并反映有机物特性的原子或原子团。在分析、判断有机物的性质和变化时,首先看由官能团所决定的物质的性质。

★官能团与物质类别、反应类型的关系

上述反应也不是绝对的,如氧化反应,包括能与新制的氢氧化铜反应、与酸性高锰酸钾反应和燃烧反应。

同时,注意下列几个问题:

(1)基团或官能团的相互影响

①烃基影响官能团;当—OH连在烃基上时，具有醇的性质；而—OH连在苯环上则具有酚的性质。

②官能团影响烃基:如苯酚苯环上邻、对位上的氢原子较活泼。

③官能团相互影响;例如1，3-丁二烯的1,4加成。

(2)不同类别的有机物可能具有相同的性质

①能发生银镜反应和能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等;含有醛基的有机物不一定是醛类。

②能与Na反应产生H2的是含“—OH”的化合物:醇、酚、羧酸、葡萄糖等。

③能发生水解的物质有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等。

④能与NaOH溶液发生反应的物质有:卤代烃、酚、羧酸、酯。

⑤遇石蕊溶液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液发生反应且产生CO2的有:羧酸。

二、有机物的命名

有机物的命名比较复杂,复习时要理解必备知识,不建议进行烦琐的练习,应对高考试题中典型的命名进行解析,进行举一反三。

1.烷烃的命名原则(见专题71方法建模)

2.苯的同系物命名

(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被乙基取代后称为乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后称为二甲苯,其三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。

三、同分异构体

在理解和辨认同分异构体时要注意以下几点:

(1)注意分子的空间构型:如和是同一种物质,而不是同分异构体。(正是因为这两种空间构型是同种分子,从而证明了甲烷是正四面体结构,如果是两种分子,则证明是平面四边形)。

(2)相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,即同量异式现象。如:壬烷(C9H20)和萘(C10H8)的相对分子质量均为128,却不是同分异构体。

(3)同分异构体中各元素具有相同的百分组成,但百分组成相同的化合物不一定是同分异构体。如最简式相同的物质(如:C2H2和C6H6)不是同分异构体。

(4)高分子化合物由于n值不等,都是混合物,高分子化合物间不互为同分异构体。

(5)书写规范:有机分子的默认书写为结构简式,结构简式的书写比较灵活,主要法则是与同一碳原子相连的氢原子合并书写,同时要强调官能团;官能团一般写在右边,有些官能团往左边书写时要注意变化(如:HO-、OHC-、HOOC-、O2N-、H2N-等的书写)。

【考型1】有机物的基本概念

1.下列判断正确的是(　)

A.[天津高考]和互为同系物

B.[福建高考]乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键

C.[15广东,7]PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃

D.[14 浙江,10]乙醛和丙烯醛(CH2==CHCHO)不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物是同系物

【考型2】官能团的名称

2.填写下列物质官能团的名称。(www.xing528.com)

(1)*[16 江苏,17]中的含氧官能团名称为________________________(写两种)。

(2)[15 天津,8]A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。

【考型3】有机物的分子式

3-1.【例题】[18 全国I,36]的分子式为__________。

【解析】由不饱和度分析,该分子Ω=4(含一个苯

环),N(C)=6(苯环)+6=12,N(O)=3。由不饱和度公式

得:N(H)=2N(C)+2-2Ω=2×12+2-2×4=18。

故分子式为C12H18O3。

3-2.[15 浙江,26]下列化合物中属于的同分异构体的是(　)

A.

B.

C.CH2==CHCH==CHCH==CHCH==CHCOOH

D.

【考型4】有机物的命名

4.填写下列物质的命名(系统命名)

(1)[四川高考]名称是_________________________________。

(2)[安徽高考]CH3C≡≡CCOOCH2CH3名称是________________________________。

(3)[北京高考,25]CH2==CH-CH==CH2名称是__________________________________。

一、有机物的基础知识

1.同系物的判断

先分析结构相似,即碳的连接、官能团的类别与数目相同,然后分析相差CH2原子团,同系物常可以用一个通式来表示。同系物间分子式符合:R(CH2)n,(R表示一种同系物的分子式)。

易混淆的物质:①如苯与联苯或稠环芳烃不是同系物(同系物的不饱和度必须一样)。②单烯烃和环烷烃不是同系物(不是同类物质)。③乙酸与乙二酸,单糖和多糖不是同系物。

2.物理性质

有机物中熔沸点高低的判断:①看碳原子数：碳原子越多,熔沸点越高；②碳原子相同,看支链：支链越多,熔沸点越低。这一般适用于同系物中,注意使用范围。

3.分子的空间构型

判断共面、共线,常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础进行考查；同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转,双键不能旋转；审清题意,看清楚是所有原子还是碳原子共面。一般来说，如果出现-CH3或-CH2-等,所有原子肯定不共面（参考专题71）。在平时学习中要随时注意积累典型有机物的名称和结构式。

二、★填写官能团

官能团名称是高考中必考的填空题,难度不大,必须过手落实。

(1)填写官能团名称时注意:①界定(是否是“含氧”官能团);②选完(一般可能填写二个);③写对(不能错写):如酯基(错写为脂键),卤原子(错写为卤基),苯(错写为笨,苯环不是官能团),碳碳双键(错写为双键)。

(2)烷烃基、苯环不属于官能团。

三、含官能团有机物的命名

有机物的命名是一个复杂的过程,建议以高考真题作参照,理解其基本的命名原则,并在练习中举一反三。

(1)与烷烃命名最大的区别是官能团优先:①优先选择含有官能团的最长碳链为主链。②优先以离官能团最近的一端为起点。

(2)官能团位置的确定:①官能团本身含碳时主链包括该碳原子,如-COOH;②官能团不含碳原子时以官能团连接的碳原子为准选主链,如C-OH;③当含有如C=C,C≡C时,这两个碳原子都要选在主链上,并以较小的位置序号作为官能团的位置。例如:

羧基、醛基是端基官能团,总是在1位,命名时不标位置。

(3)命名格式:

例如:(1)(3-苯基-2-丙烯酸)

(2)

(3)CH3CH2OOCCOOCH2CH3(乙二酸二乙酯,而不能叫:二乙酸乙二酯,乙二酸乙二酯)

(4)★多官能团分子的优先顺序:羧基>醛基>羟基>炔>烯>苯环>烷烃基>硝基>卤原子。

在多官能团分子中,以顺序在前的基团作为命名的母体类别,顺序在后的基团作为取代基进行命名。有机物含碳碳三键或碳碳双键时,再加上不饱和进行分类。

几种有机物命名分析正误对照

(5)位置可以省略的情况

例如:命名:2-甲基-2-丙烯酸甲酯。也可以命名为:甲基丙烯酸甲酯或异丁烯酸甲酯。省略位置是因为名称与结构是唯一的,不存在歧义,但一般我们在答题命名时,不提倡省略。

思考:“甲基丁烯酸甲酯”是否是唯一确定的分子?

四、不饱和度

1.不饱和度的概念

有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。

对于烃或烃的含氧衍生物,设分子式为CnHmOx(当x=0时,表示烃)。

在进行不饱和度计算时不考虑氧原子数,如CH2==CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。有机物分子中的一价原子或原子团,可都视为氢原子进行计算,如:-X(卤素原子)-NO2、-NH2等。

2.不饱和度与可能结构的关系

不饱和度(Ω)=双键数+三键数×2+环数

C=C,C=O双键其不饱和度均为1;苯环不饱和度为4。

3.用不饱和度分析的一般思维步骤

不饱和度把分子式与该分子可能的结构联系了起来,是分析有机分子最重要的方法,题给分子判断分子可能的结构确定分子具体的结构。

烃的含氧衍生物与不饱和度(Ω)的关系

由于结构上的不同,含氮化合物(如氨基酸)和复杂离子化合物(如CH3COONH4),不能直接用上述公式计算,其变式同学们可以自己去研究。