法国经典作者贡斯当在其著名演讲《古代人的自由与现代人的自由之比较》中，详细地描述古代人的自由与现代人自由之间的差异。他认为，古代人的自由是一种集体的自由，而现代人的自由则是个体的自由。古代人的自由在于以集体的方式直接行使完整主权的若干部分，例如广场协商、投票表决、法律判决，以及审查执政官的财务等；在古代人那里，所有私人行动都受到严格的监视，个体被国家所吞没，公民被城邦所吞没，即便在雅典这样一个民主城邦中，个人通过公民大会和公民法庭似乎成了公共生活的主权者，但是只要是公民大会授权通过的，城邦可以干预任何私人行为。[164]与古代人不同，现代人的自由则是私的自由及平等个体间的自由。一方面，现代人的目标是享受有保障的私人快乐，他们把对这些私人快乐的制度保障称作自由，因而，任何人决不能强迫个体作出牺牲来实现古代人那种集体性的自由；[165]另一方面，现代人的自由与“高贵”、“德性”并无关联，它并非精英式的自由，而完完全全是平民的自由，这种自由是普遍的、平等的、人人享有的。
个体自由本质上是一种消极意义上的自由。伯林将自由界分为“积极自由”和“消极自由”两种类型。他认为，所谓“消极自由”是指那种“免于……”的自由，就是在变动不居但永远清晰可辨的那个疆界内不受干涉。“积极的自由”正是这种“去做……”的自由，这种自由将导致一种规定好了的生活，并常常成为残酷暴政的华丽伪装。[166]在伯林的理论中，“积极自由”源自个体成为他自己主人的强烈愿望。事实上，“成为自己的主人”和“不受阻碍地作出选择”，本是一个事物积极和消极的两个方面，但是这两种看似同源的立场由于采取了不同的论证逻辑，最终造成了两种自由的直接冲突。
伯林对“积极自由”历来心怀戒备，他不无担忧地指出：虽然每个人都心怀个体自由之理想，但是稍有不慎就有可能会重新走向专制之窘境。“我是我自己的主人”是积极自由的逻辑起点，这意味着我不应该成为任何人的奴隶，但即便我们已成功地摆脱了外在奴役，我们也无法完全摆脱自我难以驾驭之激情的奴役。要想真正摆脱自我的奴役，“激情”必须受到外力的严格约束，使得自我的高级本性始终处于支配地位。这里的“外力”并非虚幻的道德，它来自比个体更广泛的实体。“这种实体于是被确认为‘真正’的自我，它可以将其集体的、‘有机的’、单一的意志强加于它的顽抗的‘成员’身上，达到其自身因此也是他们的‘更高的’自由。”[167]
积极的自由是一种自我掌控的自由，好像只要个体参与到实体当中，实体的主权就会掌握在个体的手里，好像只要政府是人民选定的并具有某种民主的形式，那么服从政府就如同服从我自己。但是，民主的政府并非每个人自我管理的政府，它充其量是每个人被多数人治理的政府，接受这样政府的统治，在某种程度上就意味着接受了“多数人的暴政”，积极的自由就有可能会转变成“社会中所有有完全资格的人（而不仅仅是某些人）共享一种有权干涉每个公民生活的任何方面的公共权力”。[168]因此，伯林认为，消极自由比积极自由显得更为人道、更为真实，“‘积极’意义的自由很容易摧毁太多他们视为神圣的‘消极’自由”。[169](www.xing528.com)
个体意义上的消极自由，最为本质的特征就是反对外部的强制与干涉，当然也包括反对政府的家长作风。我们想象一下家长作风是如何摧残孩子的身心，就能明白政府的家长作风对社会到底有什么危害。在家长作风浓郁的家庭中成长起来的孩子，是没有任何自由的。在这种家庭中，家长可以以为孩子好的名义，随意侵入孩子的自主领域；家长不仅以自己的方式教导并管领孩子，还替孩子的兴趣、就学、就业、择偶等作出各种选择，这样孩子就没有了自己的自由，成了家长手中随意塑造的“玩偶”。在这样家庭氛围中成长起来的孩子，往往缺乏创新的头脑，缺乏坚毅果敢的气魄，并缺乏责任心，他们甚至甘受管领，一旦让他们拥有自由，更不知道如何去应对。如果将家长作风推及国家，政府就成了那个仁慈而严厉的“父母”，而人民则成了需要受管教的“孩子”，人民一旦被政府仁慈的目标和理想随意地形塑，就会丧失自己的理想、创造性和自由，甚至会丧失拥有自由的能力。难怪康德将家长主义视为“所能想象的最大的专制”，而伯林则将家长主义视为“对自己作为人的观念的一种侮辱”。
个体意义上的消极自由还是社会繁荣昌盛的基石，只有每个人都保有充分的自由，才能激发出每个人所固有的积极性和创造性，当每个人的积极性和创造性都被汇聚起来，社会也就会自发地走向繁荣昌盛。密尔在《论自由》中的最后一席话，至今仍发人深省，他说：
一个国家若只为——即使是为着有益的目的——使人们成为它手中较易制驭的工具而阻碍他们的发展，它终将看到，小的人不能真正做出大的事；它还将看到，它不惜牺牲一切而求得的机器的完善，由于它为求机器较易使用而宁愿撤去了机器的基本动力，结果将使它一无所有。[170]
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