梁山起义最终是失败了，其失败既有外在原因，也有内在因素：
（1）顽固强大的封建势力对义军的镇压。
在强大的封建势力面前，要想建立世外桃源般的梁山生活理想，只不过是广大受剥削者和受压迫者的美好愿望而已。且看梁山泊这块光明天地：
八方共域，异姓一家。天地显罡煞之精，人境合杰灵之美。千里面朝夕相见，一寸心死生可同。相貌语言，南北东西虽各别；心情肝胆，忠诚信义并无差。其人则有帝子神孙，富豪将吏，并三教九流，及至猎户渔人，屠儿刽子，都一般儿哥弟称呼，不分贵贱；且又有同胞手足，捉对夫妻，与叔侄郎舅，以及跟随主仆，争斗冤仇，皆一样的酒筵欢乐，无问亲疏。或精灵，或粗卤，或村朴，或风流，何尝相碍，果然识性同居；或笔舌，或刀枪，或奔驰，或偷骗，各有偏长，真是随才器使。
然而这只是封建社会里人们追求的理想境界。这是一种政治上要求一律平等和经济上希望平均主义的理想，在封建社会里这自然是不可能实现的乌托邦了。强大的封建势力和残酷的封建统治者不可能允许这种不符合他们生活信条的现象存在，因而必然要竭力进行扼杀。
（2）起义军成分复杂。
梁山义军是一支人强马壮、首领众多、勇略兼备的队伍，但人员的组成成分相当复杂。仅从一百单八将来说，就有李逵、刘唐、三阮那样深受压迫而处于社会底层的劳动人民，也有关胜、董平、呼延灼那样原属封建营垒的旧式军人，还有像李应、柴进、卢俊义那样从封建地主阶级阵营分化出来的统治者。其他如塾师、秀才、和尚、道士、小偷、贩夫、渔户、屠夫、工匠、刽子手等等不一而足。他们虽然最终都走到了一起，但由于身份、经历和遭遇不同，走上梁山的道路也不一样，因而在反对剥削、反抗压迫、抵制招安的态度等方面就截然不同：刘唐、三阮等人是主动去劫生辰纲，李逵、汤隆等人自愿投奔水浒寨，林冲是一忍再忍，逼上梁山，宋江、卢俊义等人则是无可奈何才去落的草，花荣、张清是被胁裹着去当的“贼人”。从这些人的不同身份和不同经历就可看出他们在斗争的坚决性上、反抗的坚定性上和对统治者的认识上就自然存在着差别了。(www.xing528.com)
（3）斗争对象不明。
梁山泊义军首领尽管因为不同的原因都造起了反，但绝大多数人的造反目标并不明确，似乎他们的遭际和穷苦都是由于官贪吏虐，所以矛头没有对准整个封建统治阶级，当然更不必说那个阶级的总代理人——皇帝了。他们“只反贪官，不反皇帝”，因而必然动摇不了封建统治基础。就连最具反抗性、天不怕、地不怕的李逵也都是“打去东京，夺了鸟位，让晁盖哥哥做大宋皇帝，宋江哥哥做小宋皇帝，吴先生做个丞相，公孙道士做个国师，我们都做个将军”，这种新瓶装旧酒的做法，不是换汤不换药吗？俗话说：皇帝轮流做，今年到我家。一旦坐上了那个吃人不吐骨，杀人不用手的鸟位，还不是依样画葫芦？更何况宋江还说“今皇上至圣至明，只被奸臣闭塞，暂时昏昧，有日云开见日……赦罪招安，同心报国，青史留名”，那么李逵等人即使想杀皇帝也不可能了。
更为矛盾的是，贪官虐吏的代表人物童贯、高俅兵败被擒时，为什么还要恭敬款待，礼送下山呢？难道这样的人算不得奸臣，够不上虐吏？宿元景讲几句好话，张叔夜体其苦衷，这样的人就是好官吗？须知他们吃的是赵家的饭，穿的是赵家的衣，做的是赵家的事，自然便还是赵家的奴才。
（4）失败的必然性。
以宋江为首的一批主张招安的将领，身居要职，人数众多，必然要占上风，他们曾经或为衙门胥吏，或为豪富绅士，或为书塾儒生，或原为朝廷统兵将领，他们脱离独立生涯重归朝廷，在心理上是自然不过的事。由于原本就在那个阶级阵营中生活过，受到封建正统思想和文化观念的影响，所以朝廷一招安，就想着回归“正途”，以便“封妻荫子，青史留名”。至于林冲、李逵、武松、鲁智深、阮氏兄弟、刘唐等反抗性较强的人物，在梁山并非占最重要的地位，人数又不多，便只有听从大头领、二头领的将令了。
轰轰烈烈的起义事业，方兴未艾，前途正盛，却突然转向，投降朝廷，自然是中途夭折，令人痛心。前述种种原因的共同作用，使起义军的失败成为必然。当然历史上的农民起义无一例外都失败了，但像宋江领导的梁山义军那样的失败，却分明说不过去，既不是力量弱小抗不过朝廷，又没有叛徒出卖，里外夹攻；更不是穷途末路，效仿李陵。主动投怀送抱，甘当朝廷鹰犬，绝非李逵之辈所为，实乃宋江之徒所愿。所以，领导者的立场、意愿，在很大程度上决定着事物的发展和未来。如果这支义军的首领不是宋江、吴用之流，而是刘唐、李逵之辈，结局定然大不一样，即使依然逃不脱覆灭的命运，但他们对统治者的反抗，对封建统治根基的打击，将更加厉害，其牺牲的惨烈，失败的悲壮，也更加震撼人心。
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