波多黎各位于维尔京群岛的西部。圣胡安镇位于圣胡安海岬以西约三十英里的北部，圣胡安岬是圣胡安的东部边界。海岸的东西走向基本呈笔直走势。圣胡安镇坐落在一个小岛上，长约二点五英里，宽约四分之一英里，沿海岸而坐。小岛东端与波多黎各大陆通过一个岬角相连。人们在岬角上建造了一座桥。小岛东南角和大岛之间的距离非常短，在此有一处渡轮点。波多黎各的圣胡安镇位于小岛的西端，离圣胡安海岬和渡轮点有一段距离。小岛多岩石，尤其在海滨地区。圣胡安的天然条件使它易守难攻。三年前，弗朗西斯·德雷克进攻圣胡安时就曾以失败收场。当时，一支强大的军队到达此处并占领了小岛，士兵被派去保护财宝。在遭到坎伯兰伯爵乔治·克利福德进攻时，小岛虽孤立无援，但它久攻不下。从维尔京群岛出发，坎伯兰伯爵乔治·克利福德航行经过波多黎各陡峭的北部海岸，直到来到一处群山转向内陆的地方，此处的海岸环境可以让他们登陆。坎伯兰伯爵乔治·克利福德派了两艘小帆船前往此处，两艘帆船皆由诺茨福德船长指挥。诺茨福德船长是一个受过约翰·霍金斯训练的老水手。诺茨福德船长显然害怕自己会被带到圣胡安的背风处，所以很快就停滞不前，等着夜里与坎伯兰伯爵乔治·克利福德会合。因此，坎伯兰伯爵乔治·克利福德不得不自己选择登陆地点。坎伯兰伯爵乔治·克利福德在一艘军舰上借宿。海浪一直拍打着海滩。这艘军舰上的水手和弗朗西斯·德雷克一样不服管教、不可驾驭。他们可能是根据仅有的一次经验便草率地做出了判断。坎伯兰伯爵乔治·克利福德发现海面风平浪静，于是让士兵登陆，登陆过程几乎没遇到困难。士兵的人数“不少于一千”。经过一天的跋涉，士兵“绕过许多无法通行的岩石和悬崖”，来到圣胡安岛东端的可视范围之内。英格兰人被几个西班牙骑兵发现，然而他们没有进行任何有效抵抗。当英格兰人接近圣胡安岛的尽头时，骑兵们的身影在森林中消失了。(www.xing528.com)
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