沉浸在胜利喜悦中的亚历山大继续向前。穿越小亚细亚，到达希腊，所到殖民地悉数获得了解放。这是个漫长的过程，直到公元前333年8月，他才到达了土耳其某地(接近今安卡拉地区)。那时蒙农已经去世，当然也被历史所遗忘。当时大流士的谋士狂热地建议，时不我待，应该率兵亲征马其顿。只有这样才能一雪前耻，重整旗鼓。不论在哪里，他们也会不惜任何代价复仇。
大流士虽然情非所愿，但最终还是同意了。这一年他不断派出杀手刺杀亚历山大，他为了亚历山大的人头竟出价一千个银塔兰特!他当然希望这些人能替他杀掉亚历山大。但由于多次刺杀未遂，大流士便重整十万大军再次向亚历山大宣战。
第一次战役完美地显现了大流士的才智和其卓越的军事才能。三个月之内他便率大军从巴比伦到达了东土耳其，在马其顿大军一路向南之时，出其不意地在亚历山大背后形成包围圈，并切断其粮草供给。结果亚历山大背靠地中海，一时间陷入困境。
亚历山大意识到自己被围追堵截，既然逃不掉，于是转而向北行进，一夜急行军，在伊苏斯海湾附近与大流士对垒。两军在海岸的沙滩上安营扎寨、排兵布阵，另一边是一座座低矮的山丘，整个战场不足5公里(也就是3英里)宽。双方的指挥各自被精挑细选的贴身侍卫所围，亚历山大由他的“侍从”守护；大流士则由他的“长生军”守护。双方军队越行越近，亚历山大骑马沿着希腊方阵奔走点将以鼓舞士气，稍后，策马缓慢移至阵前与波斯方阵对峙，步兵方阵保持队形紧随其后。
与此同时，载着大流士的高大战车驶向希腊方阵。战车身上雕刻着金银质的神像，车轭上还镶有珍贵的宝石。当两军相距咫尺之遥时，成千上万的士兵开始在阵前呐喊，双方开始了猛烈的交火。伊苏斯一役伤亡惨重，据史书记载，战场残肢遍地，血流成河，空气中弥漫着血腥的味道，厮杀声响彻大地。(www.xing528.com)
亚历山大在与大流士对决的过程中，同样表现得英勇无畏、战绩显赫。他注意到驻扎在内陆的波斯方阵步兵有弓箭手支持——这表明了步兵无作战经验，于是亚历山大率军先攻击此处，突破这些新兵的防线，然后带领骑兵转而直捣阵线的中心，因为就在那里，大流士坐在他高大的战车上。如能与自己的贴身侍卫成功刺杀或生擒大流士，那么此役甚至整场战争就能画上句号了。
当二人对峙时，“侍从”和“长生军”短兵相接。战场堆满了战马和士兵的尸体，双方的贵族们为了保护各自的首领都拼死杀敌。亚历山大和大流士此时近在咫尺，大流士足以用匕首刺入亚历山大的大腿，像编年史家后来说的那样，亚历山大在战后不承认腿伤是被大流士所刺，而是对此轻描淡写。近在咫尺的两个人疯狂地厮杀。受惊的战马一路狂奔，载着万王之王的战车径直驶向了马其顿防线。就在这时，大流士临阵退缩了。当波斯大军四散奔命之时，大流士一跃跳进了另一辆战车逃离了战场。
11月的一天，当夜幕降临时，亚历山大与其贴身侍卫已追赶了大流士40公里(24英里)，但波斯人还是巧妙地逃走了。
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