在李密加入瓦岗军之前，这支义军只是满足于劫掠货物以求生存，尚不具备与隋军交战的决心与实力。当李密参与义军军事筹划后，瓦岗军开始有了明确的斗争目标、机动的作战指导思想以及灵活多变的战术，在与隋军作战中屡次击败强敌，极大地改变了中原态势，有力地推动了隋末农民起义进程。
李密在指挥作战时，既慎重又大胆。所谓慎重，表现为他不轻率出击，而是要周详地了解敌情，深入地分析对手尤其是担负指挥重任的敌将之优长、缺陷，善于从中找到敌将在作战指挥、兵力部署、性格、心理等方面的弱点，进而采取有针对性的打击。所谓大胆，表现为定下作战方案后，就全力付诸实施，不畏手畏脚，以果敢勇猛的冲击、迅速有力的行动夺取作战的胜利。
第一，战前料敌，庙算制胜。李密在指导作战时，长于庙算，注重战前分析敌情，针对敌军的可乘之隙实施准确打击，常能一击制胜。他在投奔瓦岗军不久，在翟让面前对敌情做了深入的分析：“今东都空虚，兵不素练；越王冲幼，留守诸官政令不一，士民离心。段达、元文都，暗而无谋，以仆料之，彼非将军之敌。”[82]指出了隋统治集团内部存在的一系列致命问题，增强了翟让战胜对手的信心。随后，李密又为瓦岗军的发展做了深谋远虑的战略筹划。
今百姓饥馑，洛口仓多积粟，去都百里有余，将军若亲帅大众，轻行掩袭，彼远未能救，又先无预备，取之如拾遗耳。比其闻知，吾已获之，发粟以赈穷乏，远近孰不归附！百万之众，一朝可集，枕威养锐，以逸待劳，纵彼能来，吾有备矣。然后檄召四方，引贤豪而资计策，选骁悍而授兵柄，除亡隋之社稷，布将军之政令，岂不盛哉！[83]
这一高明的战略指导为瓦岗军的发展壮大奠定了基础。在大海寺之战前，他分析指出了“须陀勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠”[84]的弱点，认为隋将军张须陀外强中干，不足为惧，可一战而胜。在北邙之战前，李密召集诸将商讨对敌之策。裴仁基提出了“简精兵三万，傍河西出以逼东都”[85]的作战建议，李密听后表示赞成，并且进一步分析了敌情：“今东都兵有三不可当：兵仗精锐，一也；决计深入，二也；食尽求战，三也。”[86]在此基础上提出了一个较完善的作战方案：“我但乘城固守，蓄力以待之；彼欲斗不得，求走无路，不过十日，世充之头可致麾下。”[87]应该说，李密在战前料敌精明，并且提出了适宜的制敌之道，本可打败对手，取得至关重要的北邙之战的胜利。可惜他谋而不决，惑于众议，在众多将领坚决请战的情况下，改变了原先正确的作战决定，结果导致失利。由此可见，即使能够正确料敌，找到制胜手段，作为最高指挥员的军队统帅还必须做到头脑清醒，坚持正确决定而不为部下意见所迷惑，否则就会如李密一样自酿败局。
第二，灵活多变的战术。李密善于根据对手的不同情况，深入分析并找出可乘之隙，据此制定适宜的战术，攻虚击弱，从而夺取作战的胜利。(www.xing528.com)
首先是诱敌伏击。瓦岗军围攻荥阳城，曾多次击败义军的隋朝大将张须陀率精兵前往救援。翟让想率军退避，李密却主张予以痛击。与他人不同，李密能够看到隋军强大力量表象下所掩藏的弱点。他指出“须陀勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠，可一战而擒”[88]，并且定下诱敌深入以伏击的作战方案。翟让率军与张须陀交战佯作不利而退却，隋军乘胜追击，不料遭到李密等众将所率领的伏兵的袭击。翟让趁机领兵反击，张须陀军被歼灭，李密制定的诱敌伏击战术大获成功。
其次是侧翼攻击。隋朝派遣虎贲郎将刘长恭率重兵进攻瓦岗军，同时命令河南讨捕裴仁基率军予以配合，从侧背掩袭瓦岗军。刘长恭求战心切，不等裴仁基军到达便提前发起进攻。翟让抵挡不住，率军后退。正当刘长恭领兵追击之时，李密率领部众从侧翼突然袭击隋军。在军队行进过程中，侧翼乃是这支军队的最薄弱的环节。此处一旦被对手攻击，势必对战局造成重大的影响。李密深谙用兵之道，善于“夺其所爱”[89]，抓住对手暴露的侧翼实施突然攻击，隋军大败。此战说明李密制定的侧翼攻击战术是符合瓦岗军作战特点的高明战术。
再次是先后夹击。洛北之战后，李密率军与王世充军在石子河再次交战。翟让率军与隋军接战后佯败而退，王世充领兵追击。这时王伯当、裴仁基率军“从旁横断其后，密勒中军击之”[90]，先有瓦岗军侧击隋军，随后又有李密与王伯当、裴仁基分别率军前后夹击隋军，最终大获全胜。
最后是调动对手，声东击西。李密在黑石之战中充分体现了调动对手，在运动中予以致命打击的战术。隋军与瓦岗军隔洛水对峙。瓦岗军初战失利，李密率精骑退回洛水南岸，另外一部分兵力向月城（今河南巩义西北）撤退。王世充率部进攻月城，李密趁机率军直捣隋军大营黑石（今河南巩义西南黑石关）。遭到袭击的黑石隋军举烽火告急，王世充知道军情紧急，立即解除对月城的包围，率军回救。李密成功调动了对手，趁其回军过程中实施攻击，取得了作战的胜利。
第三，善于使用选锋。在冷兵器时代，双方列阵厮杀，是否拥有选锋以及是否善于使用选锋，对作战结果具有重要影响。孙子指出：“将不能料敌，以少合众，以弱击强，兵无选锋，曰北。”[91]孙子首次提出了“选锋”，并充分肯定了其作用。之后，《孙膑兵法》《尉缭子》等兵书都深入探讨了这一问题，认为“其阵无锋”必然失败。古代的选锋有许多不同的称呼，《荀子》谈到了齐国的技击、魏国的武卒、秦国的锐士，指出“齐之技击不可以遇魏氏之武卒，魏氏之武卒不可以遇秦之锐士”[92]；何氏指出：“昔齐以伎击强，魏以武卒奋，秦以锐士胜，汉有三河侠士、剑客奇材，吴谓之解烦，齐谓之决命，唐谓之跳荡，是皆选锋之别名也。”[93]由此可见，选锋乃是军队最精锐的力量，通常用于最关键的时刻，担负着打击敌要害或薄弱部位的重任，达成一击制敌的目标。李密善于使用选锋：“选军中尤骁勇者八千人，分隶四骠骑以自卫，号曰内军，常曰：‘此八千人足当百万。’”[94]他任用秦叔宝、程咬金（后更名程知节）等勇将统率内军，在作战中屡屡发挥左右战局的关键作用。
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