儿童申曲班因淞沪抗战停办后，杨飞飞几经转折，搭班参加演出。那个年月，艺人是戏子，被压在社会最底层，少女的热情和世道的冷酷反差甚大。戏班子经常跑码头，风里来雨里去，处处有舞台，处处受欺压。一次在一个小镇，当时保安队长喝得醉醺醺地起哄点唱，要杨飞飞为他唱《十八摸》的下流黄段子。她不会唱，也不愿唱，只好装病，躲在借宿的庙里，脸上涂抹香灰，身上盖着棉被，躺在烂泥地稻草铺里，泪水和汗水洒了一脸。保安中队长见了信以为真，骂骂咧咧地走了。第二天天刚亮，她赶紧起身，围裙一束，包头一扎，装扮成乡下姑娘，悄悄地赶了十几里路才搭船逃回上海。
20世纪40年代初，申曲已经进入西装旗袍戏的鼎盛期，由著名演员筱文滨组建的文滨剧团尤为兴旺。杨飞飞于1942年经人介绍，加入了当时被称为“水泊梁山”的文滨剧团。这里人才济济，光年轻的旦角就有王雅琴、石筱英、凌爱珍、顾月珍，眼看这些大姐姐一个个唱红，杨飞飞心里好不羡慕，她也憋足了劲，随时寻觅着脱颖而出的机遇。
一次剧团安排杨飞飞在一个戏里扮演女主人公的妹妹。这个角色虽然是配角，但有一段妹妹受姐夫强暴后卖到船上走投无路，欲投海自尽的戏非常动人。杨飞飞根据自己的嗓音特点，自己设计了一段凄惨委婉的唱腔，并刻意求新，大胆采用钢琴伴奏，配上波涛涌来的音响，这段演唱好评如潮，观众就冲着这段唱涌进剧场，并将这段唱称为“投海曲”，杨飞飞也由此崭露头角，开始扬名舞台。(www.xing528.com)
抗战胜利后，文滨剧团已很难维持一枝独秀的局面，邵滨孙和石筱英组建中艺沪剧团，丁是娥和解洪元、顾月珍成立上艺沪剧团。杨飞飞也跳出文滨剧团，自己挑大梁挂头牌，和她的丈夫赵春芳合作树起了正艺沪剧团的旗号。在正艺沪剧团第一个打炮戏《富贵贫贱》里，她以一曲“迷魂调”，再次走红。她演唱的迷魂调突破了这个曲牌原来的板式旋律，创造性地造成高低音错落有致、运腔缠绵悱恻的效果，不仅迷住了无数观众，也使同行姐妹都叫好不已。
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