裴松之出身于士族官僚家庭。祖父裴昧，官居光录大夫。父亲裴珪，曾任正员外郎。
裴松之从小喜欢读书，八岁的时候已熟知«论语»、«诗经»诸书。长大以后，他博览各种典籍，学识日进。晋孝武帝太元十六年（391年），朝廷选拔一批名门士族子弟入宫侍卫，参与顾问咨询事宜。由于门第和本人的学识，裴松之被选中，担任殿中将军的职务。与裴松之同时入选的琅邪王望之、会稽谢輶都是名门望族。这一年，裴松之20岁。
晋安帝初年，东晋统治阶级内部矛盾激化，强藩举兵威胁中央的战争频繁发生。隆安二年（398年），裴松之的舅父豫州刺史庾楷联合兗青二州刺史王恭等人攻打建康。兵变失败后，庾楷投奔占据夏口的桓玄，被委任为武昌太守。庾楷为扩大自己的势力，要求外甥裴松之西行担任新野太守。裴松之考虑此行风险太大，迟迟不肯动身。果然不久，西部几个军阀火并，庾楷死于桓玄之手。裴松之犹豫未行，免去了一场杀身之祸。
义熙初年，裴松之先后担任过员外散骑侍郎和吴兴故鄣县县令等职。由于他在故鄣县政绩突出，被升调回中央，改任尚书祠部郎的职务。(www.xing528.com)
在尚书祠部任官期间，裴松之曾上书要求禁断私碑。东晋承汉魏余弊，官僚士人欺世盗名之风非常盛行。他们生前竞相饰情标榜，死后家人竭力堆砌华文丽藻，为其铭石勒碑。裴松之是个严肃的学者。他认为，碑铭之作是为明示后人，所以传记必须与事实相符，而现在弄虚作假，造成真假相蒙，使后人没有取信的标准，掩盖了历史的真象。在揭露批判这种恶习的同时，裴松之也表露了自己对于修史和鉴别史料的某些观点。
义熙十二年（416年），执掌朝政的太尉刘裕兼领司州刺史，率军北伐。裴松之时任司州主簿随军北行。北伐过程中，裴松之始终总领府事，参与幕府机要。刘裕十分赏识裴松之的才干，称赞他有“庙廊之才”，将他转任治中从事史。一俟晋军攻占洛阳，刘裕就把他召回南方，委任为自己封国的世子洗马。这时，裴松之已成为刘裕集团中的重要成员。
刘宋代晋以后，裴松之历任零陵内史、国子博士、冗从仆射等职。元嘉三年（426年），宋文帝派遣16人为大使，巡行各州。裴松之被派往湘州。自湘州归来，他将所探询的吏政民情，归纳为二十四项条款。这次巡视，以裴松之的任务完成得最好，因而受到了舆论的赞扬。不久，他被升任为中书侍郎、司冀二州大中正，并赐爵西乡侯。
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