在日本内乱发生6年之后，良怀终于巩固了自己的统治地位，之后他想重新恢复与明朝的朝贡贸易，以拯救岌岌可危的财政。但此时，经过残酷政治斗争考验的良怀国王对于在政治上臣服明朝已多少有些不情愿，于是他耍了个小计谋，就是让朝贡使团不带“臣表”前去朝贡，想蒙混过关。可是朱元璋也不是好欺骗的，洪武十三年五月（1380年6月），日本国王良怀“遣其臣庆有僧等来贡马及硫黄、刀扇等物。无表，上以其不诚，却之”。[45]
洪武十四年秋七月（1381年7月），日本国王良怀遣僧如瑶等贡方物及马10匹。朱元璋因日本方面无意改善倭寇侵扰问题，“命却其贡”。并命礼部“移书责其王，并责其征夷将军，示以欲征之意”，曰：
大明礼部尚书致意日本国王。王居沧溟之中，传世长民。今不奉上帝之命，不守己分，但知环海为险，限山为固，妄自尊大，肆侮邻邦，纵民为盗，帝将假手于人祸有日矣。吾奉至尊之命，移文与王。王若不审巨微，效井底之蛙，仰观镜天，自以为大，无乃构隙之源乎。王涉猎古书，不能详细，始号曰“倭”，后恶其名，遂改日本。自汉历魏晋宋梁隋唐宋之朝，皆遣使奉表贡方物、生口。当时帝王或授以职，或爵以王，或睦以亲，由归慕意诚，故报礼厚也。若叛服不常，构隙中国，则必受祸。如吴大帝、晋慕容廆、元世祖皆遣兵往伐，俘获男女以归。千数百年间，往事可鉴也。王其审之。[46]
复移书责日本征夷将军，曰：
日本天造地设，隔崇山，限大海，语言风俗殊…… 洪武十二年，将军复奉书肆侮。今年秋，僧如瑶来，乃陈情饰非。群臣言是必贪利而谍者，请诛之。我至尊不允……群臣又奏曰：今日本君臣，以沧海小国，诡诈不诚，纵民为盗，四寇邻邦，为良民害。无乃天将更其君臣而弭其患乎。我至尊又不允，曰：……若以舳舻数千，泊彼环海，使彼东西趋战，四向弗继，故可灭矣。然于生民何罪。本部复观彼游方之徒皆无德。沙门忘中国之宽，构是非于两端，识者嗤之。治民之国信浮图而构大祸，古至于今未之有也。彼尝谓元之艨艟漂于蛇海，将谓天下无敌。……海风怒号，沉溺巨舰，沦没精兵。将军以为国人之能，亦何尝见元师之盛。聚则骏骑云屯，散则马蹄雷震，戈矛掣电，旌旗蔽空，露刃哮吼，鬼魅潜走。……惟尔日本渺居沧凕，得地不足以广疆，得人不足为元用，所以微失利而不争，所以畏天命而弭兵祸，以存日本之良民也。今乃以败元为长胜，以蕞尔之疆为大。以余观之，海中之舟，截长补短，周匝不过万里。以元之蹄轮，长驱而较之，吾不知孰巨孰细耶。今日本通年以来自夸强盛，纵民为盗，贼害邻邦。若必欲较胜负，见是非，辩强弱，恐非将军之利也。将军审之。[47]
洪武十四年（1381年），良怀亲自复书，表达了绝不屈服于朱元璋的强硬态度。
臣闻三皇立极，五帝禅宗，惟中华之有主，岂夷狄而无君。乾坤浩荡，非一主之独权，宇宙宽洪，作诸邦以分守。盖天下者，乃天下之天下，非一人之天下也。臣居远弱之倭，褊小之国，城池不满六十，封疆不足三千，尚存知足之心。陛下作中华之主，为万乘之君，城池数千余，封疆百万里，犹有不足之心，常起灭绝之意。夫天发杀机，移星换宿。地发杀机，龙蛇走陆。人发杀机，天地反覆。昔尧、舜有德，四海来宾。汤、武施仁，八方奉贡。
臣闻天朝有兴战之策，小邦亦有御敌之图。论文有孔、孟道德之文章，论武有孙、吴韬略之兵法。又闻陛下选股肱之将，起精锐之师，来侵臣境。水泽之地，山海之洲，自有其备，岂肯跪途而奉之乎？顺之未必其生，逆之未必其死。相逢贺兰山前，聊以博戏，臣何惧哉。倘君胜臣负，且满上国之意。设臣胜君负，反作小邦之差。自古讲和为上，罢战为强，免生灵之涂炭，拯黎庶之艰辛。特遣使臣，敬叩丹陛，惟上国图之。[48]
朱元璋“得表愠甚，终鉴蒙古之辙，不加兵也”[49]。这场风波表面上看似得以解决，然而天有不测风云，偏偏此时又发生了震惊明朝的“胡惟庸通倭事件”。史载：“胡惟庸谋逆，欲借日本为助。乃厚结宁波卫指挥林贤，佯奏贤罪，谪居日本，令交通其君臣。寻奏复贤职，遣使召之，密致书其王，借兵助己。贤还，其王遣僧如瑶率兵卒四百余人，诈称入贡，且献巨烛，藏火药、刀剑其中。既至，而惟庸已败，计不行。帝亦未知其狡谋也。越数年，其事始露，乃族贤，而怒日本特甚，决意绝之，专以防海为务。”[50]洪武十九年十一月辛酉（1386年11月30日），“日本国王良怀遣僧宗嗣亮上表贡方物，却之。”[51]日本的狡诈行为最终断送了获得朝贡贸易的机会。之后，日本更依赖于倭寇的劫掠和走私商人的贸易来得到中国的货物了。
洪武二十五年（1392年），代表北朝的室町幕府统一南北朝。南朝的武士和浪人失去依靠，流落海上，盘踞海岛，形成了一股不小的力量，不时侵扰中国沿海。不过庆幸的是，胡惟庸案使朱元璋对日本保持了高度警惕。他拒绝日本使者入贡，并严厉督促明朝海军对倭寇进行打击，使得倭寇危害没有扩大到整个东南省份，“故终洪武、建文世不为患”[52]。
朱元璋在日本问题上表现出来的极大克制和忍让使我们不得不提出这样一个疑问——他为什么宁可受辱也不进攻日本？虽然朱元璋很想征讨日本，但他最终还是放弃了武力进攻的打算。之所以在日本问题上采取与对北元势力截然不同的态度，归根到底还是元朝两次东征日本失败的消极影响太大了，它使得中国人在面对日本人时原有的心理优势丧失殆尽。这种心理劣势在洪武十四年朱元璋发给日本良怀国王的诏书中已经表露无遗。
正如美国学者罗荣邦在《明初海军的衰弱》一文中所述，明朝第一位皇帝洪武帝非常热心于海军，在长江打击敌人的早期战役中，他亲临战场指挥水师，就充分发挥了船队的作用。此后，他又以此征服沿海各省，并为北方的军队运输供给品。[53]因此，深谙水战的朱元璋比任何人都清楚海上远征日本所要冒的风险，而这个风险是他无法承担的。因为一旦远征失败，就意味着明朝政权有崩溃的危险。当时北元威胁依然存在，洪武五年正月（1372年2月），名将徐达率15万大军出兵漠北，力图歼灭北元残余势力，结果却战败而归。此战失利使朱元璋认识到消灭北元并非易事。因此，防御北部边陲就成为当时国防建设的重点，这牵制了明朝的主要兵力、物力和财力，使明朝对倭寇只能采取陆上防守和近海巡剿的防御方针，而不能全力发展海军，[54]当然也就更谈不上远征日本了。(www.xing528.com)
在明初30多年的时间里，中日双方围绕朝贡问题展开的斗争，既包含了政治、军事、经济因素，又包含了双方统治者的个人好恶情绪。日本方面既希望通过朝贡贸易获得经济上的好处，又幻想本国的政治地位能够游离于藩属国之外，与明朝平起平坐，此外更担心遭到明朝的军事进攻，因此在朝贡问题上对明朝心存芥蒂。由于对日本的国家安全考虑超过了对贸易利益的渴望，在明太祖朱元璋统治时期，日本对于加入明朝朝贡体制的态度就显得既漫不经心，又谨小慎微，对于真心改善两国关系也就不那么热心了。与此相对的是，作为当时超级大国的中国明朝，则一心想重树自己宗主国的地位和权威，因此将朝贡国的政治地位和经济诉求捆绑处理。要么臣服明朝，作为藩属国享受朝贡贸易带来的好处；要么保持独立，被排斥在朝贡贸易之外。而双方统治者对对方的芥蒂之心和好恶之情更使朝贡之路平添诸多变数，脆弱的两国关系终于因胡惟庸案而彻底决裂，此后倭寇继续在中国沿海抢掠，明朝海军也继续给予打击。朱元璋晚年虽然没有将日本列为不征之国，但两国之间也没有什么往来。直至明成祖即位后，状况才有所改善，日本得以重新进入朝贡体制之中。
与日本关系的改善是在永乐帝即位之初完成的。中日双方经历了洪武皇帝时期的敌对和不信任之后，都开始意识到不能将这种状况再维持下去了。日本首先派出使者前往中国，试图了解新皇帝对日本的态度，看看两国关系有无可能恢复。巧合的是，永乐皇帝也有这样的想法，并且也采取了与日本相同的行动。
永乐元年（1403年），明政府派左通政赵居任、行人张洪，偕僧道成出使日本。将要出发时，日本来华的使臣已经到达宁波，十月（1403年10月）到达南京，上表明廷，表示愿意称臣纳贡，朱棣于是派出使官员随同日本使者东渡回访。
良怀根据僧人祖阿和博多商人肥富的献计，同明朝使者进行了会谈。为了能从朝贡贸易中获取巨大利益，良怀最终决定在政治独立问题上做出让步，以满足明朝的政治要求。双方决定从永乐二年（1404年）起发行叫做“勘合符”的特许证，以此作为贸易时的凭据，只有得到这种证件的船只方可进行贸易。因为当时海外各国要与中国通商，必须在政治上与明王朝建立宗藩从属关系，接受明朝的敕封，称臣纳贡，然后才发给贸易勘合。所以，日本向中国提出进行勘合贸易，实际上就是同意了向明朝称臣纳贡。随后，良怀接受了明朝皇帝的册封，于1404年自称“日本国王”。这样，日本重新被接纳进明朝的朝贡体制当中。
永乐二年十一月（1404年12月），日本使者送赵居任等人回到南京。明政府转告日本使者，希望日本政府能捕捉盘踞在对马和壹歧岛的日本海盗，以消除他们对中国沿海居民的危害。对此，日本政府积极做出回应。良怀国王下令发兵剿捕，擒获其首领20人，于永乐三年十一月（1405年11月）将他们送交明廷惩治。永乐皇帝为表示对日本的尊重，命将海盗交还使者带回，由日本政府处置。日本使者返回宁波后，便将这20名海盗在岸边活活蒸死。[55]室町幕府希望通过这一举动向明朝传达维护双方来之不易的友好关系的诚意。但问题是，幕府没有能力完全压服一些地方上有实力的大名，因此也就无法消除倭寇滋生的土壤。从永乐元年中日复交到永乐六年，其间倭寇对中国的侵扰并没有停止，只是次数和烈度比洪武晚年时期稍少一些，对中国海疆的安全也没有构成实质性的威胁。
永乐六年十二月（1408年12月），日本国王良怀死，明朝册封其世子源义持（即室町幕府第4代将军足利义持）为日本新国王。源义持即位后立即改变其父对中国的政策，不愿再称臣纳贡，作明朝的藩属国，反而重新利用日本海盗劫掠中国沿海。明朝政府对源义持的行为给予严重警告，要求他继续抓捕倭寇，禁其侵扰中国。第一次受到明朝外交威胁的源义持害怕了，他赶紧抓捕了一些倭寇，于永乐八年四月（1410年5月）送交明朝政府以平息事态。可令他大感意外的是，明朝政府收到他送来的日本海盗后，不仅对他先前拒绝朝贡的罪行既往不咎，还于永乐九年二月（1411年2月）派出使者王进到达日本，给他送以厚礼，“以谢日本政府剿捕海寇之举”。[56]王进的到来一方面让源义持瞧不起明朝政府的软弱；另一方面又担心王进回国后会向永乐皇帝汇报他放纵日本海盗的行为，怕招来明朝的军事报复。于是源义持与臣下密谋，阻止王进还朝。王进只得秘密登船，从另外一条海道回国。[57]此后，日本幕府不再向明朝进贡，转而通过鼓励海盗劫掠来获得中国的财富，双方勘合贸易中断，结果在足利义满时期稍有收敛的倭寇又在中国沿海一带东山再起。
对于日本政府纵容海盗的行为，明朝政府有两派意见：一派以朝廷大臣为主，主张诛杀捕获的倭寇，并发兵进攻日本；另一派以皇帝为主，主张怀柔，反对动武。最后，皇帝的意见占了上风。为消弭倭寇对中国的侵扰，永乐皇帝决定再次进行外交努力，规劝日本幕府停止对日本海盗活动的支持，重回朝贡体制。永乐十五年冬十月乙酉（1417年11月11日），永乐皇帝派遣刑部员外郎吕渊等人出使日本。为表示诚意，命吕渊将被捕获的倭寇徵葛成二郎、五郎等数十人随船送还日本，并赐玺书，谕国王源义持曰：
尔父道义能敬天事……修职贡，国人用安，盗贼不作。自尔嗣位，反父之行，朝贡不供，屡为边患。岂事大之道，天生斯民，立之主宰。大邦小国，上下相维。无非欲遂民之生耳。尔居海东蕞尔之地，乃凭恃险阻，肆为桀骜。群臣屡请发兵问罪，朕以尔狗盗鼠窃，且念尔父之贤，不忍邃绝。曲乖宽贷，冀尔悔悟。比日本之人，复寇海滨，边将获其为首者，送京师问罪，当弃市。朕念其人或尔所遣，未忍深究。姑宥其罪，遣使送还。尔惟迪父之行，深自克责，以图自新。凡比年并海之民被掠在日本者，悉送还京。不然尔罪益重，悔将无及。[58]
但这次外交努力并没有得到日本方面的积极回应，源义持在政治上依然拒绝履行向明朝朝贡的义务，在经济上继续支持日本海盗的劫掠活动，中日两国的朝贡贸易处于停顿状态。永乐皇帝得到的只是失望，虽然他很愤怒，可他并没有因此派军队进攻日本。一方面，明朝海军的舰队正忙于西洋远征和征讨安南，暂时无力东顾日本；另一方面，诚如朱棣在诏书中承认的，日本“凭恃险阻”[59]，易守难攻，明军渡海远征没有胜利的把握。从风险收益率上看，进攻日本对于永乐皇帝来说风险远大于收益。首先，日本位于东北亚，地理位置偏僻，日本拒绝朝贡的行为很难影响到东南亚和印度洋沿岸国家，这对明朝重建朝贡体制来说没什么大的影响。其次，为了每年为数不多的倭寇袭击事件就进攻日本，这对于视稳固皇权为第一要务的永乐皇帝来说是不智之举。而且即便进攻日本获得胜利，军费和占领费用也将是一笔庞大的开支，况且还有重蹈陷入安南战争泥潭的危险，收益实在不高；而要是进攻日本失败，那对于永乐皇帝来说就是灾难。从风险上看，永乐皇帝首先要面对战争风险。军事准备将耗费大量人力、物力、财力，而且海军的行动随时都可能因为风暴而前功尽弃。其次是政治风险，进攻日本分散了国力，对耀兵西洋和北防蒙古都不利，这影响到政权的巩固。再次是经济风险，远征耗资巨大，对百姓的生活大有影响，处理不好，很可能引发国内动乱。基于以上考虑，朱棣和他的父亲朱元璋一样，在日本问题上继续采取了忍让的政策。只是在永乐十七年（1419年）望海埚之战中，由于刘江狠狠教训了入侵的倭寇，才使得倭寇大惧，“百余年间，海上无大侵犯，朝廷阅数岁一令大臣巡警而已。”[60]总的来说，永乐皇帝这种以妥协求友好的对日方针，不仅没有改变日本幕府对中国明朝的敌视情绪，反而还助长了他们侵略中国的野心，贻害无穷。
宣德三年（1428年）源义持去世，幕府的将军们为了贸易收入不得不改善与明朝的政治关系，日本幕府和明朝政府重新开始谈判，日本在这次谈判中取得了自由度更大的贸易协定。作为交换条件，日本重新履行政治上的朝贡义务，但态度上已经十分勉强了。不久之后，日本国内局势又发生突变，开始陷入了群雄割据的战国时代。
成化三年（1467年），因第八代将军足利义政（1449—1473年在位）退位而引发的“应仁之乱”（1467—1477年）极大地削弱了室町幕府的势力，勘合贸易制度也遭到破坏，一些守护大名为争得与明朝贸易的权力而互相抢夺勘合。没有勘合的大名便进行海盗活动，以图能在利润巨大的中日贸易中分一杯羹。此时的幕府处于统而不治的地位，所以一直没有一个可以代表中央的政权有效控制海盗的海上活动，反倒是有些大名借助海盗的势力，让其为自己效命，这时日本海盗已经作为一种雇佣的武装力量存在了。[61]
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